目錄
第四版前言
第三版前言
第二版前言
第一版前言
第1章緒論1
1.1有機化合物與有機化學1
1.1.1有機化學的研究對象1
1.1.2有機化合物的特性1
1.1.3有機化學的產(chǎn)生和發(fā)展2
1.2有機化合物中的共價鍵3
1.2.1原子軌道、原子的電子構(gòu)型3
1.2.2離子鍵和共價鍵概述4
1.2.3σ鍵和π鍵5
1.2.4價鍵理論要點6
1.2.5雜化軌道理論7
1.2.6分子軌道理論11
1.3共價鍵的斷裂和有機反應(yīng)類型11
1.3.1均裂和游離基反應(yīng)11
1.3.2異裂和離子型反應(yīng)12
1.4有機化合物的分類12
1.4.1按碳架分類12
1.4.2按官能團分類13
1.5酸堿理論的擴展13
1.5.1酸堿質(zhì)子理論14
1.5.2酸堿電子理論14
1.6研究有機化合物的一般步驟15
1.6.1分離提純15
1.6.2純度的檢定16
1.6.3實驗式和分子式的確定16
1.6.4構(gòu)造式和結(jié)構(gòu)式的確定17
1.7有機化學與農(nóng)業(yè)的關(guān)系17
1.7.1農(nóng)業(yè)創(chuàng)造了有機化學17
1.7.2農(nóng)業(yè)的可持續(xù)發(fā)展需要有機化學17
1.7.3現(xiàn)代農(nóng)業(yè)對人才知識結(jié)構(gòu)的要求需要有機化學18
閱讀材料18
習題20
第2章烷烴21
2.1烷烴的同系列及同分異構(gòu)現(xiàn)象21
2.1.1烷烴的同系列21
2.1.2烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象21
2.1.3碳原子和氫原子的類型22
2.2烷烴的命名23
2.2.1普通命名法23
2.2.2系統(tǒng)命名法23
2.3烷烴的結(jié)構(gòu)25
2.4烷烴的構(gòu)型與構(gòu)象26
2.4.1構(gòu)型與構(gòu)象概念及其表示方法26
2.4.2乙烷的構(gòu)象27
2.4.3正丁烷的構(gòu)象28
2.5烷烴的性質(zhì)29
2.5.1烷烴的物理性質(zhì)29
2.5.2烷烴的化學性質(zhì)30
2.6烷烴的來源和用途34
閱讀材料34
習題35
第3章烯烴和紅外光譜36
3.1烯烴的命名與結(jié)構(gòu)36
3.1.1烯烴的命名36
3.1.2烯烴的結(jié)構(gòu)38
3.1.3烯烴的同分異構(gòu)38
3.2烯烴的物理性質(zhì)39
3.3烯烴的制備39
3.3.1由醇脫水制備39
3.3.2由鹵代烴制備39
3.4烯烴的化學性質(zhì)40
3.4.1催化氫化反應(yīng)40
3.4.2親電加成反應(yīng)40
3.4.3氧化反應(yīng)43
3.4.4游離基反應(yīng)——反馬氏規(guī)則加成44
3.4.5烯烴的聚合反應(yīng)44
3.4.6烯烴α-碳原子上氫原子的鹵代反應(yīng)45
3.5自然界中的烯烴45
3.5.1昆蟲信息素45
3.5.2乙烯和植物內(nèi)源激素46
3.6紅外光譜47
3.6.1有機化合物結(jié)構(gòu)的物理檢測方法47
3.6.2分子的躍遷類型與吸收電磁波范圍的關(guān)系47
3.6.3基本原理47
3.6.4紅外光譜的表示方法48
3.6.5紅外光譜在有機化學中的應(yīng)用48
閱讀材料50
習題50
第4章炔烴、共軛二烯烴和紫外光譜52
4.1炔烴的命名與結(jié)構(gòu)52
4.1.1炔烴的命名52
4.1.2炔烴的結(jié)構(gòu)52
4.2炔烴的性質(zhì)53
4.2.1物理性質(zhì)53
4.2.2化學性質(zhì)53
4.3炔烴的制備55
4.3.1由二元鹵代烷脫鹵化氫55
4.3.2由炔化物制備56
4.4共軛二烯烴56
4.4.1二烯烴的分類56
4.4.21，3-丁二烯的結(jié)構(gòu)57
4.4.31，3-丁二烯的反應(yīng)58
4.5誘導效應(yīng)和共軛效應(yīng)59
4.5.1誘導效應(yīng)59
4.5.2共軛效應(yīng)59
4.6紫外光譜60
4.6.1概述60
4.6.2有機化合物的紫外吸收光譜與化學結(jié)構(gòu)的關(guān)系61
4.6.3紫外光譜在有機化合物結(jié)構(gòu)鑒定中的應(yīng)用62
4.7烯烴和炔烴的光譜分析63
4.7.1紫外光譜63
4.7.2紅外光譜63
閱讀材料63
習題64
第5章脂環(huán)烴66
5.1脂環(huán)烴的分類與命名66
5.1.1脂環(huán)烴的分類66
5.1.2脂環(huán)烴的命名66
5.2環(huán)烷烴的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)68
5.2.1環(huán)烷烴的物理性質(zhì)68
5.2.2環(huán)的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性68
5.2.3環(huán)烷烴的化學性質(zhì)70
5.3環(huán)烷烴的立體化學71
5.3.1順反異構(gòu)71
5.3.2環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象71
5.4脂環(huán)烴的制備74
5.4.1分子內(nèi)的偶聯(lián)(小環(huán)的合成)74
5.4.2Diels-Alder反應(yīng)（雙烯合成）75
5.4.3脂環(huán)烴之間的轉(zhuǎn)化75
5.5萜類化合物76
5.5.1單萜類76
5.5.2倍半萜與二萜類78
5.5.3三萜類79
5.5.4四萜類80
5.6甾族化合物81
5.6.1甾族化合物的結(jié)構(gòu)與命名81
5.6.2重要的甾族化合物82
閱讀材料84
習題85
第6章芳香烴87
6.1芳香烴的分類與命名87
6.1.1芳香烴的分類87
6.1.2芳香烴的命名87
6.2苯的結(jié)構(gòu)89
6.2.1凱庫勒結(jié)構(gòu)式89
6.2.2苯的分子軌道90
6.3單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)92
6.3.1物理性質(zhì)92
6.3.2波譜性質(zhì)92
6.4單環(huán)芳烴的化學性質(zhì)93
6.4.1親電取代反應(yīng)93
6.4.2苯衍生物的親電取代97
6.4.3芳香烴的其他反應(yīng)100
6.5芳香性與Hückel規(guī)則101
6.6多環(huán)芳香烴102
6.6.1萘103
6.6.2蒽與菲105
6.7環(huán)戊二烯及其應(yīng)用106
6.7.1環(huán)戊二烯的工業(yè)來源和制法106
6.7.2環(huán)戊二烯的化學性質(zhì)106
6.8富勒烯108
閱讀材料109
習題109
第7章對映異構(gòu)111
7.1物質(zhì)的旋光性111
7.1.1平面偏振光和旋光性111
7.1.2旋光儀和比旋光度112
7.2手性與對稱因素113
7.2.1手性與手性分子113
7.2.2對稱因素114
7.3含一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)116
7.3.1對映體116
7.3.2分子構(gòu)型表示方法116
7.3.3分子構(gòu)型的命名方法117
7.4含兩個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)119
7.5不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)120
7.5.1丙二烯型化合物121
7.5.2聯(lián)苯型化合物121
7.6手性化合物的制備122
7.6.1由天然產(chǎn)物提取122
7.6.2拆分外消旋體122
7.6.3不對稱合成123
7.7立體異構(gòu)與藥物125
7.7.1兩種對映體的藥理作用相同，但藥效差別很大126
7.7.2兩種對映體藥效相反126
7.7.3有的旋光異構(gòu)體有毒或引起嚴重副作用126
7.7.4兩種對映體具有完全不同的藥理作用127
閱讀材料127
習題128
第8章鹵代烴130
8.1鹵代烴的分類與命名130
8.1.1鹵代烴的分類130
8.1.2鹵代烴的命名130
8.2鹵代烴的物理性質(zhì)與紅外光譜性質(zhì)131
8.2.1鹵代烴的物理性質(zhì)131
8.2.2鹵代烴的紅外光譜132
8.3鹵代烴的化學性質(zhì)132
8.3.1鹵代烴的反應(yīng)活性132
8.3.2鹵代烴的親核取代反應(yīng)133
8.3.3鹵代烴的消除反應(yīng)134
8.3.4與金屬的反應(yīng)135
8.3.5親核取代反應(yīng)機理137
8.3.6消除反應(yīng)機理140
8.4鹵代烯烴和鹵代芳烴144
8.4.1乙烯型和苯型鹵代烴144
8.4.2烯丙型和芐型鹵代烴144
8.4.3孤立型鹵代烴145
8.5鹵代烴的制備145
8.5.1烴的直接鹵代145
8.5.2由醇制備145
8.5.3烯烴與HX加成146
8.5.4鹵素交換法146
8.6鹵代烴的用途與危害146
閱讀材料147
習題148
第9章醇、酚、醚150
9.1醇150
9.1.1醇的分類與命名150
9.1.2醇的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)151
9.1.3醇的制備153
9.1.4醇的化學性質(zhì)155
9.2酚160
9.2.1酚的分類與命名160
9.2.2酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)160
9.2.3酚的制備165
9.3醚166
9.3.1醚的分類與命名166
9.3.2醚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)166
9.3.3醚的制備168
9.4醇、酚和醚的紅外光譜169
9.5硫醇、硫酚與硫醚170
9.5.1硫醇與硫酚170
9.5.2硫醚171
9.6醇、酚和醚的代表化合物與應(yīng)用172
9.6.1醇的代表化合物與用途172
9.6.2酚的代表化合物與用途174
9.6.3醚的代表化合物與用途175
閱讀材料177
習題177
第10章醛、酮和核磁共振譜179
10.1醛和酮的命名179
10.2醛和酮的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)180
10.2.1羰基的結(jié)構(gòu)180
10.2.2醛和酮的物理性質(zhì)180
10.2.3醛和酮的紅外光譜180
10.3醛和酮的化學性質(zhì)181
10.3.1親核加成反應(yīng)181
10.3.2涉及羰基α-H的反應(yīng)186
10.3.3氧化還原反應(yīng)190
10.4α，β-不飽和醛、酮*193
10.4.1α，β-不飽和醛、酮的共軛加成193
10.4.2有機金屬試劑的1，2-和1，4-加成194
10.4.3烯醇負離子的共軛加成——Michael加成和Robinson環(huán)化195
10.5醛和酮的制備195
10.5.1由烯烴制備195
10.5.2炔烴的水合195
10.5.3芳烴的側(cè)鏈氧化196
10.5.4Friedel-Crafts酰基化196
10.5.5由醇氧化或脫氫196
10.6核磁共振氫譜197
10.6.1基本原理197
10.6.2屏蔽效應(yīng)和化學位移198
10.6.3影響化學位移的因素199
10.6.4常見有機化合物的化學位移范圍200
10.6.5峰的裂分、偶合常數(shù)和積分曲線200
10.6.6核磁共振氫譜分析202
10.713C核磁共振譜簡介203
10.7.1質(zhì)子去偶13C核磁共振譜203
10.7.213C核磁共振譜的化學位移204
10.7.3偏共振去偶13C核磁共振譜204
10.7.413C核磁共振譜在有機分子結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用205
閱讀材料205
習題206
第11章羧酸、羧酸衍生物和質(zhì)譜209
11.1羧酸的分類與命名209
11.1.1羧酸的分類209
11.1.2羧酸的命名209
11.2羧酸的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)210
11.2.1羧酸的結(jié)構(gòu)210
11.2.2羧酸的物理性質(zhì)211
11.2.3羧酸的波譜性質(zhì)212
11.3羧酸的制備213
11.3.1氧化法213
11.3.2水解法213
11.3.3合成法213
11.4羧酸的化學性質(zhì)214
11.4.1酸性214
11.4.2取代基對酸性的影響214
11.4.3羧酸衍生物的生成215
11.4.4羧酸的還原217
11.4.5脫羧反應(yīng)217
11.4.6α-鹵代反應(yīng)217
11.5自然界中的羧酸及其生物活性218
11.5.1自然界中的簡單羧酸218
11.5.2自然界中的取代羧酸219
11.5.3生物體內(nèi)的復雜羧酸222
11.6羧酸衍生物223
11.6.1羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)與波譜性質(zhì)223
11.6.2羧酸衍生物的化學反應(yīng)224
11.6.3酰鹵的化學反應(yīng)226
11.6.4酸酐的化學反應(yīng)227
11.6.5酯的化學反應(yīng)227
11.6.6酰胺的化學反應(yīng)228
11.6.7腈——特殊類型的羰基酸衍生物229
11.7β-二羰基化合物230
11.7.1Claisen酯縮合反應(yīng)230
11.7.2乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)與反應(yīng)231
11.7.3Michael加成232
11.8自然界中的羧酸衍生物233
11.8.1酯和蠟233
11.8.2油脂233
11.9有機化合物相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜235
11.9.1有機分子的分裂模式236
11.9.2質(zhì)譜在有機化合物結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用237
閱讀材料239
習題240
第12章胺及其衍生物243
12.1胺的命名243
12.2胺的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)244
12.2.1胺的結(jié)構(gòu)244
12.2.2胺的物理性質(zhì)244
12.2.3胺類化合物的波譜性質(zhì)246
12.3胺的化學性質(zhì)247
12.3.1胺的堿性和酸性247
12.3.2胺的烷基化和季銨化合物248
12.3.3季銨鹽的Hofmann消除反應(yīng)249
12.3.4�；�和磺酰化反應(yīng)249
12.3.5與亞硝酸反應(yīng)250
12.3.6Mannich反應(yīng)251
12.3.7芳香胺苯環(huán)上的反應(yīng)252
12.4胺的制備253
12.4.1硝基化合物還原253
12.4.2鹵代烴氨解253
12.4.3腈和酰胺的還原253
12.4.4醛酮的還原胺化254
12.4.5Gabriel合成法254
12.4.6Hofmann酰胺降級反應(yīng)255
12.5重氮鹽和偶氮化合物255
12.5.1重氮化反應(yīng)255
12.5.2重氮基被取代的反應(yīng)及在合成中的應(yīng)用255
12.5.3重氮基被還原的反應(yīng)257
12.5.4偶合反應(yīng)及偶氮染料257
閱讀材料258
習題259
第13章碳水化合物261
13.1單糖261
13.1.1單糖的分類261
13.1.2單糖的結(jié)構(gòu)262
13.1.3單糖的性質(zhì)268
13.1.4重要的單糖及其衍生物276
13.2二糖278
13.2.1還原性二糖278
13.2.2非還原性二糖279
13.3多糖281
13.3.1淀粉281
13.3.2纖維素282
13.3.3其他多糖283
閱讀材料284
習題285
第14章雜環(huán)化合物287
14.1雜環(huán)化合物的分類與命名287
14.1.1雜環(huán)化合物的分類287
14.1.2雜環(huán)化合物的命名287
14.2五元芳雜環(huán)289
14.2.1五元芳雜環(huán)的結(jié)構(gòu)289
14.2.2五元芳雜環(huán)的性質(zhì)290
14.3六元芳雜環(huán)292
14.3.1吡啶292
14.3.2喹啉和異喹啉294
14.4自然界中重要的雜環(huán)化合物295
14.4.1呋喃及其衍生物295
14.4.2吡咯及其衍生物295
14.4.3噻吩及其衍生物296
14.4.4吡啶及其衍生物296
14.4.5吲哚和1,2,4-三唑的衍生物297
14.4.6嘧啶和嘌呤的衍生物297
14.4.7苯并吡喃及其衍生物298
14.5生物堿299
14.5.1生物堿概述299
14.5.2生物堿的提取299
14.5.3生物堿選述300
閱讀材料302
習題303
第15章氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸305
15.1氨基酸305
15.1.1氨基酸的分類、命名與結(jié)構(gòu)305
15.1.2α-氨基酸的物理性質(zhì)307
15.1.3α-氨基酸的化學性質(zhì)307
15.1.4氨基酸的制備311
15.1.5氨基酸的天然來源311
15.2蛋白質(zhì)312
15.2.1蛋白質(zhì)的分類312
15.2.2蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)313
15.2.3蛋白質(zhì)的性質(zhì)318
15.3酶321
15.3.1酶的結(jié)構(gòu)321
15.3.2酶的性質(zhì)321
15.3.3酶促反應(yīng)322
15.3.4酶的提取與分離323
15.4核酸324
15.4.1核酸的結(jié)構(gòu)324
15.4.2核酸的性質(zhì)327
閱讀材料328
習題329