作為有機合成化學的教材,本書深入淺出地介紹了有機合成化學中的選擇性問題,碳-碳單鍵、雙鍵的構(gòu)建,立體化學調(diào)控以及官能團策略。全書以逆合成分析為主線,以一些典型的合成工作為實例,對現(xiàn)代有機合成中的基本策略和方法進行了討論。全書大多引用近期具有權(quán)威性的文獻,分析透徹、到位。此外,作者將內(nèi)容豐富但也十分繁雜的有機合成化學分成若干類別進行論述,使讀者在不知不覺中理解一些復雜的理論,清晰地把握核心問題。
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《有機合成:策略與控制》全書圍繞有機合成的兩大主題:策略與控制。合成策略確保多步驟復雜合成的高效可行,而控制方法保證目標分子三維結(jié)構(gòu)的精確無誤。全書分為五大部分:選擇性,碳一碳單鍵,碳一碳雙鍵,立體化學和官能團策略。
精選大量最新的合成實例以及相關(guān)的參考文獻
闡述構(gòu)建復雜有機分子結(jié)構(gòu)所涉及的基本概念和原理,化難為易
探討反應機理,詮釋典型合成,為合成路線的設計提供指導
聚焦反應的實用性,展現(xiàn)有機合成的藝術(shù)性
目錄
《現(xiàn)代化學基礎叢書》序
譯序
前言
A部分:導言一一選擇性 1
1 有機合成規(guī)劃:戰(zhàn)術(shù)、策略和控制 3
參考文獻 8
2 化學選擇性 9
參考文獻 27
3 區(qū)域選擇性:可控的羥醛縮合反應 28
參考文獻 44
4 立體選擇性:立體選擇羥醛縮合反應 46
參考文獻 57
5 烯酮合成的其他策略 59
參考文獻 74
6 策略的選擇:環(huán)戊烯酶的合成 75
參考文獻 91
B部分:碳-碳鍵的形成 93
7 芳香化合物的鄰位策略 95
參考文獻 117
8 金屬σ-絡合物 119
參考文獻 132
9 Michael反應的控制 134
參考文獻 145
10 特殊的烯醇等價物 l47
參考文獻 162
11 擴展的烯醇化物 164
參考文獻 181
12 烯丙基陰離子 183
參考文獻 198
13 高烯醇化合物 200
參考文獻 213
14 ;庪x子的等價物 215
參考文獻 232
C部分:碳-碳雙鍵 235
15 定向立體化學的雙鍵合成 237
參考文獻 269
16 立體控制的烯基陰離子的等價物 271
參考文獻 292
17 烯烴上的親電進攻反應 294
參考文獻 323
18 烯基陽離子:鈀催化的碳-碳鍵偶聯(lián) 325
參考文獻 355
19 烯丙醇2 烯丙基陽離子的等價物(及其他) 357
參考文獻 386
D部分:立體化學 389
20 立體化學控制人門 391
參考文獻 421
21 相對立體化學的控制 422
參考文獻 459
22 拆分 461
參考文獻 491
23 手性源以天然產(chǎn)物作為起始原料的不對稱合成 493
參考文獻 534
24 不對稱誘導Ⅰ——基于試劑的策略 536
參考文獻 557
25 不對稱誘導Ⅱ——不對稱催化,C一O鍵和C-N鍵的形成 559
參考文獻 600
26 不對稱誘導Ⅲ——不對稱催化,C-H鍵和C-C鍵的形成 603
參考文獻 636
27 不對稱誘導Ⅳ——基于底物的誘導策略 638
參考文獻 666
28 動力學拆分 667
參考文獻 691
29 酶:不對稱合成中的生物方法 693
參考文獻 722
30 從舊手性中心到新手性中心——對映純化舍物和復雜合成 725
參考文獻 760
31 不對稱合成策略 763
參考文獻 793
E部分:官能團策略 795
32 吡啶官能團化 797
參考文獻 823
33 芳香化合物、烯醇及烯醇化合物的氧化 825
參考文獻 857
34 功能性和外環(huán)反應:環(huán)加成和σ遷移重排反應制備氮雜環(huán) 859
參考文獻 884
35 唑類以及其他含有兩個或更多雜原子的雜環(huán)化合物合成與化學 886
參考文獻 913
36 串聯(lián)有機反應 915
參考文獻 945
一般性參考文獻 946
定義
引言和定義
區(qū)域選擇性是指控制相同的官能團的不同方位。經(jīng)典的例子是對一個不飽和羰基化合物進行的直接(1,2-)加成或共軛(Michael或1,4-)加成的控制,這部分內(nèi)容我們將在第9章涉及;蛘呤菍σ粋不對稱烯烴進行親電取代的控制,這部分內(nèi)容將在第17章涉及。本章中我們將繼續(xù)烯醇化方面的研究,探討羥醛縮合反應以及其他相關(guān)的反應中的區(qū)域選擇性。烯醇和烯醇化物生成的區(qū)域選擇性一個羰基化合物的烯醇或烯醇化物(或等價物)與一個親電的羰基化合物(通常兩個都是醛或者酮)的反應都可以泛泛地稱為羥醛縮合反應。在第2章中我們看到如何采用烯醇鋰或其他特定的烯醇等價物來解決醛和酸衍生物烯醇化的化學選擇性問題。本章中我們將繼續(xù)采用相同的中間體來解決交叉羥醛縮合反應中的區(qū)域選擇性問題,在這里發(fā)生烯醇化的組分是不對稱的酮。