第1章緒論1

1.1有機化學的發(fā)展和有機化合物1

1.1.1有機化合物的特點2

1.1.2有機化合物的分類和官能團3

1.2有機化合物結(jié)構(gòu)理論5

1.2.1有機化合物中的價鍵理論5

1.2.2有機化合物中共價鍵的性質(zhì)7

1.3有機化學中的酸和堿8

1.3.1質(zhì)子理論9

1.3.2電子理論9

1.4有機反應類型11

1.5有機化學的發(fā)展及有機化學的學習方法12

1.5.1有機化學的發(fā)展12

1.5.2有機化學的學習方法13

閱讀材料: 萊納斯·卡爾·鮑林14



第2章烷烴16

2.1烷烴的同系列和異構(gòu)16

2.1.1烷烴同系列16

2.1.2烷烴的異構(gòu)16

2.2烷烴的命名18

2.2.1烷基的概念18

2.2.2烷烴的命名19

2.3烷烴的結(jié)構(gòu)21

2.3.1甲烷的結(jié)構(gòu)和sp3雜化21

2.3.2其他烷烴的結(jié)構(gòu)22

2.4烷烴的構(gòu)象22

2.4.1乙烷的構(gòu)象22

2.4.2正丁烷的構(gòu)象24

2.5烷烴的物理性質(zhì)24

2.6烷烴的化學性質(zhì)26

2.6.1氧化反應27

2.6.2異構(gòu)化反應27

2.6.3裂化反應28

2.6.4取代反應28

2.6.5甲烷鹵化反應機理自由基鏈式取代反應29

2.6.6甲烷氯化反應過程中的能量變化反應熱、活化能和過渡態(tài)30

2.6.7烷烴的鹵化反應鹵化反應的取向、自由基的穩(wěn)定性、活性與選擇性32

2.7烷烴的主要來源和制備33

2.7.1烷烴的主要來源石油和天然氣33

2.7.2烷烴的制備34

閱讀材料: 德里克·哈羅德·理查德·巴頓35

習題36



第3章烯烴38

3.1烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名38

3.1.1烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象38

3.1.2烯烴的命名39

3.2烯烴的結(jié)構(gòu)41

3.2.1乙烯的結(jié)構(gòu)41

3.2.2其他烯烴的結(jié)構(gòu)42

3.3烯烴的物理性質(zhì)42

3.4烯烴的化學性質(zhì)44

3.4.1親電加成反應44

3.4.2自由基加成反應49

3.4.3硼氫化反應51

3.4.4氧化反應52

3.4.5還原反應（催化加氫）53

3.4.6-H的反應54

3.4.7聚合反應55

3.5烯烴的來源和制法57

3.5.1烯烴的工業(yè)來源與制法57

3.5.2烯烴的實驗室制法57

3.6重要的烯烴乙烯、丙烯和丁烯58

閱讀材料: 2005年諾貝爾化學獎:烯烴復分解58

習題59



第4章炔烴和二烯烴61

4.1炔烴的異構(gòu)和命名61

4.2炔烴的結(jié)構(gòu)62

4.3炔烴的物理性質(zhì)63

4.4炔烴的化學性質(zhì)63

4.4.1三鍵碳上氫原子的弱酸性63

4.4.2加成反應65

4.4.3氧化反應68

4.4.4聚合反應68

4.5炔烴的制備69

4.5.1乙炔的生產(chǎn)69

4.5.2由二元鹵代烷制備炔烴70

4.5.3由金屬炔化物制備炔烴70

4.6二烯烴的分類和命名71

4.7共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)及特性72

4.8共軛二烯烴的性質(zhì)74

4.8.11,2-加成和1,4-加成74

4.8.2雙烯合成（狄爾斯-阿爾德反應）與電環(huán)化反應76

4.8.3二烯烴的聚合合成橡膠78

閱讀材料: 狄爾斯-阿爾德反應80

習題80



第5章脂環(huán)烴83

5.1脂環(huán)烴的定義、命名和異構(gòu)83

5.2脂環(huán)烴的性質(zhì)85

5.2.1脂環(huán)烴的物理性質(zhì)85

5.2.2脂環(huán)烴的化學性質(zhì)85

5.3環(huán)烷烴的來源與制備87

5.4環(huán)烷烴的環(huán)張力和穩(wěn)定性88

5.5環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)89

5.5.1環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)89

5.5.2環(huán)丁烷的結(jié)構(gòu)89

5.5.3環(huán)戊烷的結(jié)構(gòu)90

5.5.4環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)90

5.5.5十氫化萘的結(jié)構(gòu)92

5.6萜類和甾族化合物92

5.6.1萜類92

5.6.2甾族化合物93

閱讀材料: 1905年諾貝爾化學獎獲得者：阿道夫·馮·貝耶爾95

習題97



第6章芳烴與非苯芳烴99

6.1苯的結(jié)構(gòu)和芳香性100

6.1.1凱庫勒結(jié)構(gòu)式100

6.1.2苯分子結(jié)構(gòu)的近代概念101

6.1.3休克爾規(guī)則103

6.1.4芳香性的判斷103

6.2單環(huán)芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名106

6.3單環(huán)芳烴的來源與制備107

6.3.1煤的干餾107

6.3.2石油的芳構(gòu)化107

6.4單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)108

6.5苯的化學性質(zhì)109

6.5.1親電取代反應109

6.5.2加成反應115

6.5.3芳烴側(cè)鏈反應116

6.6苯環(huán)上親電取代反應的定位規(guī)則117

6.6.1定位規(guī)則117

6.6.2二取代苯的定位規(guī)則120

6.6.3定位規(guī)則應用120

6.7聯(lián)苯及其衍生物121

6.8稠環(huán)芳烴122

6.8.1萘的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)122

6.8.2其他稠環(huán)芳烴126

6.9非苯芳烴128

6.9.1薁128

6.9.2輪烯128

6.10雜環(huán)化合物129

6.10.1雜環(huán)化合物的分類和命名129

6.10.2雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與芳香性131

6.10.3雜環(huán)化合物的化學性質(zhì)132

6.10.4五元雜環(huán)化合物133

6.10.5六元雜環(huán)化合物136

閱讀材料: 休克爾138

習題139



第7章立體化學143

7.1手性和對映體144

7.2旋光性和比旋光度146

7.2.1旋光性146

7.2.2比旋光度147

7.3含有一個手性碳原子的化合物的對映異構(gòu)148

7.4構(gòu)型的表達式、構(gòu)型的確定和構(gòu)型的標記148

7.4.1構(gòu)型的表達式148

7.4.2構(gòu)型的確定149

7.4.3構(gòu)型的標記150

7.5含有多個手性碳原子化合物的立體異構(gòu)152

7.6環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)155

7.7不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)155

7.8含有其他手性原子化合物的對映異構(gòu)156

7.9外消旋體的拆分157

7.10手性合成（不對稱合成）158

閱讀材料: 2001年諾貝爾化學獎手性催化氫化反應和手性催化氧化反應159

習題161



第8章鹵代烴163

8.1鹵代烴的分類和命名164

8.2鹵代烴的物理性質(zhì)165

8.3炔烴的化學性質(zhì)166

8.3.1親核取代反應166

8.3.2消除反應167

8.3.3與金屬反應168

8.4親核取代反應機理169

8.4.1單分子親核取代169

8.4.2雙分子親核取代反應171

8.4.3影響親核取代反應的因素172

8.5消除反應機理174

8.5.1單分子消除反應（E1）174

8.5.2雙分子消除反應（E2）175

8.5.3影響消除反應歷程的因素176

8.5.4消除反應歷程的取向176

8.5.5消除反應與取代反應的競爭177

8.6鹵代烴的制備179

8.6.1烴類的鹵化反應179

8.6.2由醇制備179

8.6.3不飽和烴與鹵化氫或鹵素的加成179

8.6.4鹵素的置換180

8.7重要的鹵代烴180

閱讀材料: 保羅·約瑟夫·克魯岑182

習題182



第9章醇、酚和醚186

9.1醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名186

9.1.1醇的結(jié)構(gòu)186

9.1.2醇的分類187

9.1.3醇的命名187

9.2醇的物理性質(zhì)188

9.3醇的化學性質(zhì)190

9.3.1醇的酸性190

9.3.2生成鹵代烴191

9.3.3生成酯192

9.3.4脫水反應193

9.3.5氧化和還原194

9.4多元醇的反應195

9.4.1螯合物的生成196

9.4.2氧化反應196

9.4.3,-不飽和醛酮196

9.5醇的制備197

9.5.1由烯烴制備197

9.5.2由格氏試劑制備197

9.5.3由鹵代烴制備198

9.5.4由羰基化合物還原制備198

9.6重要的醇199

9.6.1甲醇199

9.6.2乙醇200

9.6.3丙醇200

9.6.4乙二醇200

9.6.5丙三醇201

9.6.6苯甲醇202

9.7硫醇202

9.7.1硫醇的性質(zhì)202

9.7.2硫醇的制備203

9.8酚的結(jié)構(gòu)、分類和命名204

9.9酚的物理性質(zhì)204

9.10酚的化學性質(zhì)205

9.10.1酸性205

9.10.2酯化反應和弗里斯重排207

9.10.3親電取代反應207

9.10.4顯色反應210

9.11酚的制備210

9.12重要的酚211

9.12.1苯酚211

9.12.2甲(苯)酚211

9.12.3對苯二酚211

9.12.4萘酚211

9.12.5環(huán)氧樹脂212

9.12.6離子交換樹脂212

9.13醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名213

9.14醚的物理性質(zhì)214

9.15醚的化學性質(zhì)215

9.15.1醚的自動氧化215

9.15.2�辂}的生成215

9.15.3醚鍵的斷裂215

9.15.41,2-環(huán)氧化合物的開環(huán)反應216

9.16醚的制備217

9.16.1威廉姆森合成217

9.16.2醇分子間失水217

9.16.3酚醚的生成和克萊森重排217

9.17環(huán)醚218

9.17.1環(huán)氧乙烷218

9.17.2環(huán)氧丙烷218

9.17.33-氯-1,2-環(huán)氧丙烷219

9.17.41,4-二氧六環(huán)219

9.17.5冠醚219

9.18硫醚220

9.18.1硫醚的性質(zhì)221

9.18.2硫醚的制備221

閱讀材料: 喬治·安德魯·歐拉222

習題222



第10章醛和酮226

10.1羰基的特征226

10.2醛和酮的命名226

10.3醛和酮的物理性質(zhì)227

10.4醛和酮的化學性質(zhì)230

10.4.1羰基的親核加成反應230

10.4.2羰基加成反應的立體化學238

10.4.3-氫原子的活潑性240

10.4.4氧化和還原244

10.5醛基和酮基的保護和去保護247

10.6不飽和醛、酮248

10.6.1乙烯酮248

10.6.2,-不飽和醛、酮248

10.6.3Michael加成反應和Robinson增環(huán)反應250

10.7醛和酮的制備251

10.7.1炔烴的水合251

10.7.2羰基合成251

10.7.3傅瑞德爾-克拉夫茨�；�化反應251

10.7.4蓋特曼-科赫反應251

10.7.5芳烴的側(cè)鏈氧化252

10.7.6同碳二鹵化物的水解252

10.7.7醇的氧化與脫氫252

10.7.8羧酸衍生物的還原253

10.8重要的醛和酮253

10.8.1甲醛253

10.8.2乙醛254

10.8.3丙酮254

10.9醌254

10.9.1醌的命名255

10.9.2醌的反應255

10.9.3醌的制備256

閱讀材料:邢其毅257

習題257



第11章羧酸及其衍生物261

11.1羧酸的分類和命名261

11.2羧酸的結(jié)構(gòu)263

11.3羧酸的物理性質(zhì)263

11.4羧酸的波譜性質(zhì)264

11.5羧酸的化學性質(zhì)265

11.5.1羧酸的酸性和誘導效應266

11.5.2-H鹵代268

11.5.3脫羧反應269

11.5.4羧基的還原269

11.5.5羧酸衍生物的生成270

11.6羧酸的制備方法272

11.6.1氧化272

11.6.2腈水解273

11.6.3金屬有機試劑CO2作用273

11.7羥基酸274

11.7.1羥基酸的性質(zhì)274

11.7.2羥基酸的制備275

11.8羧酸衍生物的命名與結(jié)構(gòu)276

11.9羧酸衍生物的物理性質(zhì)277

11.10羧酸衍生物的波譜性質(zhì)278

11.11羧酸衍生物的化學性質(zhì)279

11.11.1羧酸衍生物的親核取代（加成-消除）反應279

11.11.2水解、醇解和氨解反應280

11.11.3羧酸衍生物與金屬有機試劑的反應283

11.11.4酯縮合反應283

11.11.5還原反應285

11.12碳酸衍生物286

11.12.1碳酰氯286

11.12.2碳酰胺287

11.12.3氨基甲酸酯287

11.12.4原甲酸酯288

11.13-二羰基化合物288

11.13.1-二羰基化合物烯醇負離子的穩(wěn)定性288

11.13.2乙酰乙酸乙酯在合成中的應用289

11.13.3丙二酸二乙酯在合成中的應用292

11.13.4其他活性亞甲基化合物的反應293

11.13.5克腦文格爾反應293

11.13.6邁克爾加成反應294

閱讀材料:卡爾·威爾海姆·舍勒295

習題295



第12章含氮化合物301

12.1硝基化合物302

12.1.1硝基化合物的結(jié)構(gòu)、分類和命名302

12.1.2硝基化合物的制備方法302

12.1.3脂肪族硝基化合物303

12.1.4芳香族硝基化合物304

12.2胺307

12.2.1胺的分類、命名和結(jié)構(gòu)308

12.2.2胺的制備方法310

12.2.3胺的物理性質(zhì)312

12.2.4胺的波譜性質(zhì)312

12.2.5胺的化學性質(zhì)315

12.3重氮和偶氮化合物319

12.3.1重氮鹽的制備重氮化反應320

12.3.2重氮鹽的反應及其在合成上的應用321

12.4偶氮化合物和偶氮染料324

12.5重氮甲烷和卡賓325

12.6疊氮化合物和胍327

12.6.1疊氮化合物327

12.6.2胍327

12.7腈、異腈和它們的衍生物327

12.7.1腈327

12.7.2異腈328

12.7.3異氰酸酯328

閱讀材料:弗里茨·哈伯329

習題330



第13章糖336

13.1單糖的結(jié)構(gòu)336

13.1.1單糖的構(gòu)型和標記法337

13.1.2單糖的氧環(huán)式結(jié)構(gòu)及構(gòu)象337

13.2單糖的性質(zhì)340

13.2.1單糖的物理性質(zhì)340

13.2.2單糖的化學性質(zhì)341

13.2.3重要的單糖345

13.2.4重要的單糖衍生物347

13.3二糖349

13.3.1常見寡糖的結(jié)構(gòu)349

13.3.2寡糖的性質(zhì)349

13.3.3常見的寡糖350

13.4多糖352

13.4.1同聚多糖352

13.4.2雜聚多糖356

13.4.3結(jié)合糖357

閱讀材料:赫爾曼·埃米爾·費歇爾357

習題358



第14章氨基酸、多肽與蛋白質(zhì)361

14.1氨基酸命名、構(gòu)型和種類361

14.2氨基酸的性質(zhì)364

14.2.1氨基酸的物理性質(zhì)364

14.2.2氨基酸的化學性質(zhì)365

14.3氨基酸的制備和應用367

14.3.1化學合成367

14.3.2氨基酸的生物合成369

14.3.3氨基酸的其他制備方法370

14.4多肽370

14.4.1肽的物理性質(zhì)371

14.4.2多肽的合成371

14.5蛋白質(zhì)372

14.5.1蛋白質(zhì)的元素組成及分類373

14.5.2蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)373

14.5.3蛋白質(zhì)的理化性質(zhì)375

14.5.4蛋白質(zhì)的生理功能377

閱讀材料:杜維尼奧377

習題378



第15章核酸381

15.1核酸的組成381

15.1.1戊糖382

15.1.2堿基382

15.1.3核苷及核苷酸383

15.2核酸的結(jié)構(gòu)384

15.2.1核酸的一級結(jié)構(gòu)384

15.2.2DNA的分子結(jié)構(gòu)384

15.2.3RNA的種類和分子結(jié)構(gòu)386

15.3核酸的理化性質(zhì)388

15.3.1核酸的一般理化性質(zhì)388

15.3.2核酸的水解389

15.3.3核酸的變性、復性和分子雜交389

15.3.4核酸的顏色反應以及在分析測定中的運用390

15.4核酸的生理功能391

15.4.1核酸是遺傳的物質(zhì)基礎391

15.4.2蛋白質(zhì)的合成離不開核酸391

15.4.3核酸是人體的重要組成部分391

15.5人類基因組計劃391

閱讀材料:弗朗西斯·哈里·康普頓·克里克和詹姆斯·杜威·沃森392

習題393



第16章有機合成395

16.1有機合成設計總體思路395

16.1.1反合成分析396

16.1.2目標分子的切斷策略與技巧399

16.2有機合成方法選擇與應用400

16.2.1有機反應選擇性的應用400

16.2.2導向基的應用402

16.2.3重排反應的應用402

16.2.4合成路線考察與選擇403

16.2.5不對稱合成404

16.2.6計算機輔助有機合成設計405

16.2.7組合化學405

16.2.8綠色合成化學406

16.3新型有機合成技術簡介407

16.3.1有機光化學合成407

16.3.2有機電化學合成408

16.3.3有機輻射化學合成409

16.3.4有機固相合成409

16.3.5相轉(zhuǎn)移催化合成410

閱讀材料:羅伯特·伯恩斯·伍德沃德411

習題412

參考文獻414