《有機(jī)化學(xué)》共分十五章，包括緒論，立體化學(xué)基礎(chǔ)，烷烴和環(huán)烷烴，烯烴和炔烴，芳香烴，鹵代烴，醇、硫醇、酚和醚，醛和酮，羧酸和取代羧酸，羧酸衍生物，有機(jī)含氮化合物，雜環(huán)化合物，糖類，脂類和甾族化合物，氨基酸、多肽和核酸。按官能團(tuán)從易到難展開，采用脂肪族和芳香族化合物混合編排的方式，在講述立體化學(xué)后，將結(jié)構(gòu)理論、電子效應(yīng)、反應(yīng)機(jī)制等融合于各章節(jié)。本書突出醫(yī)學(xué)與有機(jī)化學(xué)的聯(lián)系，強(qiáng)調(diào)有機(jī)化學(xué)對醫(yī)學(xué)的基礎(chǔ)作用。為更好地服務(wù)醫(yī)學(xué)教育，培養(yǎng)高素質(zhì)醫(yī)學(xué)人才，根據(jù)醫(yī)學(xué)專業(yè)的教學(xué)要求，本書編寫力求做到：充實與本課程相關(guān)的化學(xué)和生命科學(xué)領(lǐng)域的重要進(jìn)展，強(qiáng)調(diào)內(nèi)容的系統(tǒng)性，注重培養(yǎng)學(xué)生的邏輯思維能力；提升教材內(nèi)容、文字的表達(dá)水平，提高教材的可讀性。本書可供高等院校臨床醫(yī)學(xué)、口腔醫(yī)學(xué)、醫(yī)學(xué)影像學(xué)、預(yù)防醫(yī)學(xué)、檢驗及麻醉等醫(yī)學(xué)類專業(yè)使用，也可供生命科學(xué)其他各專業(yè)使用和參考。
有機(jī)化學(xué)是醫(yī)學(xué)專業(yè)的基礎(chǔ)課，同時又是一門科學(xué)素質(zhì)教育課程，它的中心任務(wù)是為后續(xù)醫(yī)學(xué)課程打好基礎(chǔ)。因此這本《有機(jī)化學(xué)》的編者力求根據(jù)教學(xué)時數(shù)，精選教材內(nèi)容，使學(xué)生易于理解并掌握有機(jī)化學(xué)的基本理論和基礎(chǔ)知識。編寫時注重內(nèi)容的科學(xué)性和先進(jìn)性，強(qiáng)調(diào)啟發(fā)性與適應(yīng)性，力求文字精練，易教易學(xué)。在書的附錄中還給出了各章習(xí)題的參考答案。本書具有使用價值。
《有機(jī)化學(xué)》是為貫徹落實5 3（五年醫(yī)學(xué)教育加三年住院醫(yī)師規(guī)范化培訓(xùn)）為主體的醫(yī)學(xué)教育綜合改革方案，按照五年制醫(yī)學(xué)類專業(yè)教學(xué)大綱、培養(yǎng)目標(biāo)編寫而成的。本書內(nèi)容突出基本理論、基礎(chǔ)知識和基本技能，以達(dá)到醫(yī)學(xué)教育基本要求。
有機(jī)化學(xué)是醫(yī)學(xué)專業(yè)的基礎(chǔ)課，同時又是一門科學(xué)素質(zhì)教育課程，它的中心任務(wù)是為后續(xù)醫(yī)學(xué)課程打好基礎(chǔ)。因此本書力求根據(jù)教學(xué)時數(shù)，精選教材內(nèi)容，使學(xué)生易于理解并掌握有機(jī)化學(xué)的基本理論和基礎(chǔ)知識。編寫時注重內(nèi)容的科學(xué)性和先進(jìn)性，強(qiáng)調(diào)啟發(fā)性與適應(yīng)性，力求文字精練，易教易學(xué)。
本書在編寫時注意突出以下特點：
1.在內(nèi)容上加強(qiáng)生命科學(xué)與有機(jī)化學(xué)的關(guān)系，為學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)和后續(xù)的與有機(jī)化學(xué)有關(guān)的課程奠定必要的基礎(chǔ)。
2.強(qiáng)化有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識，培養(yǎng)學(xué)生的邏輯思維能力和自我學(xué)習(xí)能力，著重培養(yǎng)醫(yī)學(xué)學(xué)生的化學(xué)思維能力。
3.教材內(nèi)容的深度和廣度嚴(yán)格控制在醫(yī)學(xué)專業(yè)五年制教學(xué)要求的范圍內(nèi)，使其更適合于5 3的培養(yǎng)體系。
中國化學(xué)會《有機(jī)化學(xué)命名原則》(2017)作為《有機(jī)化學(xué)命名原則》(1980)的增補(bǔ)修訂版已經(jīng)出版，可在中國化學(xué)會網(wǎng)站在線閱讀。新版《有機(jī)化學(xué)命名原則》修訂了部分有機(jī)化合物的中文系統(tǒng)命名原則，考慮到新的命名原則尚待推廣，本書暫未調(diào)整相關(guān)有機(jī)化合物的命名。相關(guān)內(nèi)容的教學(xué)可參閱《有機(jī)化學(xué)命名原則》(2017)。
本書由姚剛、曾小華擔(dān)任主編，張海清、沈琤、王紅梅擔(dān)任副主編。編寫人員有湖北科技學(xué)院姚剛(第一章、第十三章)、武漢科技大學(xué)張海清(第二章、第六章)、湖北中醫(yī)藥大學(xué)沈琤(第三章、第五章)、武漢科技大學(xué)石從云(第四章)、湖北醫(yī)藥學(xué)院馬俊凱(第七章)、湖北醫(yī)藥學(xué)院王紅梅(第八章、第十四章)、湖北科技學(xué)院章佳安(第九章)、湖北醫(yī)藥學(xué)院曾小華(第十章、第十一章)、湖北科技學(xué)院金小紅(第十二章、第十五章)。
本書的出版得到了湖北醫(yī)藥學(xué)院、武漢科技大學(xué)、湖北中醫(yī)藥大學(xué)、湖北科技學(xué)院的大力支持，在此一并表示衷心的感謝。
限于編者的學(xué)識水平，書中難免有疏漏和不妥之處，敬請讀者不吝指正。
編者
第一章緒論 / 1
第一節(jié)有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)1
一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的由來及意義1
二、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式2
第二節(jié)有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵3
一、價鍵理論3
二、雜化軌道理論4
三、共價鍵的屬性6
四、分子間作用力7
第三節(jié)有機(jī)化合物的分類和有機(jī)反應(yīng)類型8
一、有機(jī)化合物的分類8
二、有機(jī)反應(yīng)類型9
第四節(jié)有機(jī)酸堿理論9
一、酸堿質(zhì)子理論9
二、酸堿電子理論10
第五節(jié)分子軌道和共振理論11
一、分子軌道11
二、共振理論11
第六節(jié)研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般方法12
一、分離純化12
二、元素分析12
三、測定分子量和確定分子式12
四、確定結(jié)構(gòu)式13
本章小結(jié)13
習(xí)題13
第二章立體化學(xué)基礎(chǔ) / 15
第一節(jié)手性、手性分子和對映體15
一、手性15
二、手性分子和對映體16
三、平面偏振光和旋光性17
四、分子的對稱性和手性18
第二節(jié)費歇爾投影式19
第三節(jié)對映異構(gòu)體的構(gòu)型標(biāo)記法20
一、D/L構(gòu)型標(biāo)記法20
二、R/S構(gòu)型標(biāo)記法21
第四節(jié)外消旋體、非對映體和內(nèi)消旋體23
一、外消旋體23
二、非對映體23
三、內(nèi)消旋體24
四、外消旋體的拆分24
第五節(jié)不含手性碳原子的手性分子25
第六節(jié)手性分子的來源及生理活性26
一、手性分子的來源26
二、手性分子的生理活性27
本章小結(jié)28
習(xí)題29
第三章烷烴和環(huán)烷烴 / 31
第一節(jié)烷烴31
一、烷烴的結(jié)構(gòu)31
二、烷烴的異構(gòu)和命名32
三、物理性質(zhì)36
四、化學(xué)性質(zhì)37
第二節(jié)環(huán)烷烴40
一、環(huán)烷烴的命名40
二、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性41
三、環(huán)烷烴的性質(zhì)42
四、環(huán)己烷的構(gòu)象44
本章小結(jié)47
習(xí)題48
第四章烯烴和炔烴 / 50
第一節(jié)烯烴50
一、烯烴的結(jié)構(gòu)50
二、烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名51
三、烯烴的物理性質(zhì)53
四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)54
五、共軛烯烴61
第二節(jié)炔烴65
一、炔烴的結(jié)構(gòu)65
二、炔烴的同分異構(gòu)和命名66
三、炔烴的物理性質(zhì)66
四、炔烴的化學(xué)性質(zhì)67
本章小結(jié)70
習(xí)題70
第五章芳香烴 / 73
第一節(jié)苯及其同系物74
一、苯的結(jié)構(gòu)74
二、苯同系物的命名76
三、苯及其同系物的物理性質(zhì)77
四、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)77
五、苯親電取代反應(yīng)的定位效應(yīng)82
第二節(jié)稠環(huán)芳香烴86
一、萘86
二、蒽和菲90
三、致癌稠環(huán)芳烴91
第三節(jié)Hckel規(guī)則與非苯芳香烴92
一、Hckel規(guī)則92
二、非苯芳香烴92
本章小結(jié)96
習(xí)題96
第六章鹵代烴 / 99
第一節(jié)鹵代烴的分類、結(jié)構(gòu)和命名99
一、鹵代烴的分類99
二、鹵代烴的結(jié)構(gòu)100
三、鹵代烴的命名100
第二節(jié)鹵代烴的性質(zhì)101
一、鹵代烴的物理性質(zhì)101
二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)101
三、不飽和鹵代烴的取代反應(yīng)110
四、與金屬的反應(yīng)111
本章小結(jié)112
習(xí)題113
第七章醇、硫醇、酚和醚 / 115
第一節(jié)醇115
一、醇的分類、命名和結(jié)構(gòu)115
二、醇的物理性質(zhì)117
三、醇的化學(xué)性質(zhì)118
第二節(jié)硫醇121
一、硫醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名121
二、硫醇的物理性質(zhì)122
三、硫醇的化學(xué)性質(zhì)122
第三節(jié)酚124
一、酚的分類和命名124
二、苯酚的結(jié)構(gòu)124
三、酚的物理性質(zhì)125
四、酚的化學(xué)性質(zhì)125
第四節(jié)醚127
一、醚的分類、結(jié)構(gòu)和命名127
二、醚的物理性質(zhì)128
三、醚的化學(xué)性質(zhì)129
四、環(huán)醚130
本章小結(jié)134
習(xí)題134
第八章醛和酮 / 136
第一節(jié)醛、酮的分類和命名136
一、醛、酮的分類136
二、醛、酮的命名137
第二節(jié)醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)138
一、醛、酮的結(jié)構(gòu)138
二、醛、酮的物理性質(zhì)138
三、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)139
本章小結(jié)148
習(xí)題148
第九章羧酸和取代羧酸 / 150
第一節(jié)羧酸150
一、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名150
二、羧酸的物理性質(zhì)152
三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)153
第二節(jié)取代羧酸159
一、羥基酸159
二、酮酸163
三、重要的取代羧酸164
本章小結(jié)166
習(xí)題166
第十章羧酸衍生物 / 168
第一節(jié)羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名168
一、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)168
二、羧酸衍生物的命名169
第二節(jié)羧酸衍生物的性質(zhì)170
一、羧酸衍生物的物理性質(zhì)170
二、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)171
第三節(jié)碳酸衍生物176
一、氨基甲酸酯177
二、尿素177
三、胍177
四、丙二酰脲178
本章小結(jié)179
習(xí)題179
第十一章有機(jī)含氮化合物 / 181
第一節(jié)胺181
一、胺的分類和命名181
二、胺的結(jié)構(gòu)182
三、胺的物理性質(zhì)183
四、胺的化學(xué)性質(zhì)184
五、胺的代表化合物189
第二節(jié)重氮鹽和偶氮化合物190
一、重氮鹽的結(jié)構(gòu)及制備191
二、重氮鹽的化學(xué)性質(zhì)191
第三節(jié)生物堿194
一、生物堿概述194
二、生物堿的一般性質(zhì)和提取方法195
三、常見生物堿195
本章小結(jié)196
習(xí)題197
第十二章雜環(huán)化合物 / 199
第一節(jié)雜環(huán)化合物的分類和命名199
第二節(jié)五元雜環(huán)化合物201
一、吡咯、呋喃、噻吩的結(jié)構(gòu)201
二、吡咯、呋喃、噻吩的化學(xué)性質(zhì)201
三、重要的五元雜環(huán)化合物203
第三節(jié)六元雜環(huán)化合物205
一、吡啶的結(jié)構(gòu)205
二、吡啶的化學(xué)性質(zhì)205
三、重要的六元雜環(huán)化合物207
第四節(jié)稠雜環(huán)化合物208
一、吲哚和吲哚衍生物208
二、喹啉和異喹啉209
三、嘌呤和嘌呤衍生物210
本章小結(jié)214
習(xí)題215
第十三章糖類 / 216
第一節(jié)單糖216
一、單糖的開鏈結(jié)構(gòu)217
二、單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)及Haworth結(jié)構(gòu)式217
三、單糖的性質(zhì)221
第二節(jié)雙糖、寡糖和多糖224
一、雙糖224
二、寡糖226
三、多糖227
本章小結(jié)230
習(xí)題230
第十四章脂類和甾族化合物 / 232
第一節(jié)油脂232
一、油脂的組成與命名232
二、油脂的物理性質(zhì)234
三、油脂的化學(xué)性質(zhì)235
第二節(jié)磷脂236
一、甘油磷脂236
二、神經(jīng)磷脂237
三、磷脂與細(xì)胞膜238
第三節(jié)甾族化合物239
一、甾族化合物的結(jié)構(gòu)特征240
二、重要的甾族化合物240
本章小結(jié)245
習(xí)題245
第十五章氨基酸、多肽和核酸 / 247
第一節(jié)氨基酸247
一、氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名247
二、氨基酸的性質(zhì)250
第二節(jié)多肽252
一、多肽的結(jié)構(gòu)和命名252
二、肽鍵平面252
三、多肽結(jié)構(gòu)測定和端基分析253
四、生物活性肽254
第三節(jié)核酸256
一、核酸的分類256
二、核酸、核苷和核苷酸256
三、核酸的結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)259
本章小結(jié)261
習(xí)題262
附錄 / 263
附錄一習(xí)題參考答案263
附錄二部分鑒別反應(yīng)281
附錄三部分元素的共價半徑和電負(fù)性282
附錄四有機(jī)化學(xué)文獻(xiàn)和手冊中常見的英文縮寫283
參考文獻(xiàn) / 285
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