目錄
第三版前言
第二版前言
第一版序
第1章 緒論 1
1.1 有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物 1
1.2 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 1
1.2.1 經(jīng)典結(jié)構(gòu)學(xué)說 1
1.2.2 結(jié)構(gòu)理論的發(fā)展 2
1.3 化學(xué)鍵 3
1.3.1 原子軌道與電子構(gòu)型 3
1.3.2 離子鍵和共價(jià)鍵 5
1.3.3 共價(jià)鍵的本質(zhì) 5
1.3.4 共價(jià)鍵的鍵參數(shù) 9
1.4 有機(jī)化合物的分類及有機(jī)反應(yīng) 12
1.4.1 有機(jī)化合物的分類 12
1.4.2 有機(jī)反應(yīng)及類型 14
第2章 烷烴 16
2.1 烷烴的同系列、同分異構(gòu)和命名 16
2.1.1 同系列 16
2.1.2 同分異構(gòu) 16
2.1.3 烷烴的命名 17
2.2 烷烴的構(gòu)象 19
2.3 烷烴的物理性質(zhì) 21
2.4 烷烴的化學(xué)反應(yīng) 22
2.4.1 鹵代反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理 23
2.4.2 烷烴的硝化和磺化 26
2.4.3 氧化反應(yīng) 27
2.4.4 裂化反應(yīng) 28
2.5 烷烴的來源和制備 28
第3章 立體化學(xué)基礎(chǔ) 31
3.1 平面偏振光與物質(zhì)的旋光性 31
3.1.1 偏振光和光活性物質(zhì) 31
3.1.2 旋光度的測定和比旋光度 32
3.2 手性分子和對映異構(gòu)現(xiàn)象 33
3.2.1 對映異構(gòu)現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn) 33
3.2.2 手性分子和手性碳原子 34
3.2.3 其他類型的手性分子 35
3.2.4 手性和旋光性 37
3.2.5 外消旋體 38
3.3 構(gòu)型的表達(dá)式和命名 38
3.3.1 構(gòu)型表達(dá)式 38
3.3.2 R/S命名法 39
3.3.3 D/L命名法 42
3.4 含多個(gè)手性碳原子的化合物 43
3.4.1 非對映異構(gòu)體 43
3.4.2 內(nèi)消旋體 44
3.4.3 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu) 45
3.5 手性化合物的獲取途徑 46
3.5.1 外消旋體的拆分 47
3.5.2 不對稱合成 48
第4章 烯烴和環(huán)烷烴 53
4.1 烯烴的結(jié)構(gòu)和異構(gòu)現(xiàn)象 53
4.1.1 不飽和鍵 53
4.1.2 烯烴的順反異構(gòu) 54
4.2 烯烴的命名 54
4.3 烯烴的物理性質(zhì) 56
4.4 烯烴的化學(xué)反應(yīng) 56
4.4.1 與氫氣的加成——催化氫化 56
4.4.2 與酸的加成 58
4.4.3 與鹵素或次鹵酸的加成 63
4.4.4 其他親電加成反應(yīng) 65
4.4.5 烯烴的自由基反應(yīng) 67
4.4.6 烯烴的氧化 69
4.4.7 烯烴的復(fù)分解反應(yīng) 71
4.4.8 聚合反應(yīng) 72
4.5 烯烴的來源和制備 73
4.6 環(huán)烷烴的分類、命名和異構(gòu)現(xiàn)象 74
4.7 環(huán)烷烴的構(gòu)象 75
4.7.1 環(huán)張力 75
4.7.2 常見環(huán)烷烴的構(gòu)象 76
4.8 環(huán)烷烴的性質(zhì) 80
第5章 炔烴和二烯烴 83
5.1 炔烴的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)現(xiàn)象和命名 83
5.2 炔烴的物理性質(zhì) 84
5.3 炔烴的化學(xué)反應(yīng) 84
5.3.1 加成反應(yīng) 84
5.3.2 末端炔烴的酸性和炔化物的生成 87
5.3.3 炔烴的氧化 88
5.3.4 炔烴的聚合和偶聯(lián)反應(yīng) 89
5.4 炔烴的制備 90
5.5 共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)、共軛效應(yīng) 92
5.5.1 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 92
5.5.2 共振論 93
5.5.3 1, 3-丁二烯結(jié)構(gòu)的分子軌道理論 94
5.5.4 共軛效應(yīng) 96
5.6 共軛二烯烴的化學(xué)反應(yīng) 100
5.6.1 親電加成反應(yīng) 100
5.6.2 其他加成反應(yīng) 102
5.6.3 第爾斯-阿爾德反應(yīng) 103
5.6.4 聚合反應(yīng) 104
第6章 芳香烴 107
6.1 苯的結(jié)構(gòu) 107
6.1.1 苯的經(jīng)典結(jié)構(gòu)式——?jiǎng)P庫勒式 107
6.1.2 苯結(jié)構(gòu)的近代概念 108
6.2 芳烴的分類、命名和物理性質(zhì) 109
6.3 苯環(huán)的親電取代反應(yīng) 111
6.3.1 親電取代反應(yīng)的機(jī)理 同位素效應(yīng) 111
6.3.2 鹵代、硝化和磺化反應(yīng) 112
6.3.3 傅-克烷化和酰化反應(yīng) 114
6.3.4 苯環(huán)上的其他親電取代反應(yīng) 117
6.3.5 取代基對親電取代反應(yīng)的影響 定位效應(yīng) 118
6.4 芳香烴的其他化學(xué)反應(yīng) 125
6.4.1 烷基苯側(cè)鏈的反應(yīng) 125
6.4.2 苯的加成反應(yīng) 127
6.5 苯系芳烴的來源和制備 128
6.6 稠環(huán)芳烴 129
6.6.1 萘 129
6.6.2 蒽和菲 132
6.6.3 致癌芳烴 133
6.6.4 富勒烯 134
6.6.5 石墨烯 135
6.7 非苯芳香體系 休克爾規(guī)則 135
6.7.1 休克爾規(guī)則 135
6.7.2 典型的非苯芳烴 137
第7章 鹵代烴 142
7.1 鹵代烴的結(jié)構(gòu)、分類、命名和物理性質(zhì) 142
7.2 鹵代烴的親核取代反應(yīng) 145
7.2.1 親核取代反應(yīng)概述 145
7.2.2 親核取代反應(yīng)的機(jī)理及其影響因素 146
7.2.3 親核取代反應(yīng)的立體化學(xué) 154
7.2.4 芳環(huán)上的親核取代反應(yīng) 158
7.3 鹵代烴的消除反應(yīng) 162
7.3.1 β-消除反應(yīng) 162
7.3.2 消除反應(yīng)的機(jī)理及其影響因素 163
7.3.3 消除反應(yīng)的選擇性 165
7.3.4 β-消除反應(yīng)和親核取代反應(yīng)的競爭 168
7.3.5 α-消除反應(yīng)、卡賓 170
7.4 與金屬反應(yīng) 金屬有機(jī)化合物 172
7.4.1 鹵代烴與金屬的反應(yīng) 172
7.4.2 金屬有機(jī)化合物及其反應(yīng) 174
7.5 鹵代烴的還原 177
7.6 鹵代烴的制備 178
7.7 多鹵代烴 179
第8章 醇、酚、醚 183
8.1 醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名 183
8.2 醇的物理性質(zhì) 184
8.3 醇的化學(xué)性質(zhì) 186
8.3.1 醇的酸性 187
8.3.2 醇氧的堿性與親核性 188
8.3.3 醇羥基的鹵代反應(yīng) 190
8.3.4 脫水反應(yīng) 194
8.3.5 氧化還原反應(yīng) 196
8.3.6 鄰二醇的反應(yīng) 201
8.4 醇的制備 203
8.5 酚的結(jié)構(gòu)及其物理性質(zhì) 205
8.6 酚的化學(xué)性質(zhì) 207
8.6.1 酚的酸性、酚氧上的取代反應(yīng) 207
8.6.2 酚環(huán)上的反應(yīng) 209
8.6.3 酚與三氯化鐵的顏色反應(yīng) 215
8.6.4 酚的氧化 216
8.7 苯酚的來源和制備 216
8.8 醚的分類、命名和物理性質(zhì) 219
8.9 醚的化學(xué)性質(zhì) 220
8.9.1 形成鹽 220
8.9.2 醚鍵的斷裂 221
8.9.3 醚的氧化 222
8.9.4 烯醇醚的特征反應(yīng) 223
8.9.5 環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng) 223
8.9.6 其他環(huán)醚的化學(xué)性質(zhì) 225
8.10 醚的制備 226
8.11 硫醇、硫醚和硫酚 228
8.11.1 物理性質(zhì) 228
8.11.2 化學(xué)性質(zhì) 229
8.11.3 硫醇、硫醚和硫酚的制備 231
第9章 醛、酮、醌 236
9.1 醛、酮的結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì) 236
9.2 親核加成反應(yīng) 238
9.2.1 概述 238
9.2.2 典型的親核加成反應(yīng) 239
9.2.3 親核加成反應(yīng)的立體選擇性 克拉姆規(guī)則 251
9.2.4 共軛不飽和醛、酮的親核加成反應(yīng) 253
9.3 α-碳原子上活性氫的反應(yīng) 255
9.3.1 酮和烯醇的互變異構(gòu) 256
9.3.2 鹵代和鹵仿反應(yīng) 257
9.3.3 烴基化反應(yīng) 260
9.4 縮合反應(yīng) 260
9.4.1 羥醛縮合反應(yīng) 260
9.4.2 珀金反應(yīng) 267
9.4.3 諾文葛爾縮合反應(yīng) 268
9.4.4 曼尼希反應(yīng) 269
9.4.5 安息香縮合 270
9.4.6 葉立德的形成和反應(yīng) 271
9.5 氧化還原反應(yīng) 274
9.5.1 醛的氧化 274
9.5.2 酮的氧化 275
9.5.3 醛、酮的還原 278
9.5.4 醛的歧化——坎尼扎羅反應(yīng) 283
9.6 一元醛、酮的制備 284
9.7 醌 287
9.7.1 醌的反應(yīng) 287
9.7.2 醌的制備 289
第10章 羧酸及其衍生物 294
10.1 羧酸的結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì) 294
10.2 羧酸的化學(xué)性質(zhì) 296
10.2.1 羧酸的酸性、羧酸鹽 296
10.2.2 羥基的取代 羧酸衍生物的生成 299
10.2.3 脫羧反應(yīng) 302
10.2.4 與金屬有機(jī)化合物的反應(yīng) 305
10.2.5 還原反應(yīng) 306
10.2.6 羧酸α-H的反應(yīng) 307
10.3 羧酸的制備 308
10.3.1 氧化法 308
10.3.2 腈的水解 309
10.3.3 金屬有機(jī)化合物對CO2的加成 309
10.3.4 幾種二元羧酸的制備方法 310
10.3.5 甲酸、乙酸的工業(yè)制備方法 310
10.4 取代羧酸 311
10.4.1 鹵代酸 311
10.4.2 羥基酸 313
10.4.3 酮酸 317
10.5 羧酸衍生物的命名和物理性質(zhì) 318
10.6 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 321
10.6.1 羰基氧原子的堿性 321
10.6.2 酰化反應(yīng) 322
10.6.3 α-H的反應(yīng) 328
10.6.4 β-二羰基化合物在合成上的應(yīng)用 331
10.6.5 與金屬有機(jī)化合物的反應(yīng) 333
10.6.6 羧酸衍生物的還原 335
10.6.7 酰胺的特殊反應(yīng) 339
10.6.8 酯的熱消除反應(yīng) 340
10.6.9 乙烯酮 342
第11章 含氮化合物 347
11.1 硝基化合物 347
11.2 胺的結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì) 349
11.2.1 胺的結(jié)構(gòu) 349
11.2.2 胺的命名 350
11.2.3 胺的物理性質(zhì) 351
11.3 胺的化學(xué)性質(zhì) 353
11.3.1 胺的堿性與親核性 353
11.3.2 與亞硝酸的反應(yīng) 356
11.3.3 胺的氧化 叔胺氧化物 358
11.3.4 季銨鹽和季銨堿 359
11.3.5 芳胺的取代反應(yīng)和N-取代苯胺重排 363
11.4 胺的制備 366
11.4.1 通過親核取代反應(yīng)制備 366
11.4.2 通過直接還原制備 367
11.4.3 還原胺化反應(yīng) 368
11.4.4 霍夫曼降解及相關(guān)重排反應(yīng) 370
11.5 重氮和偶氮化合物 371
11.5.1 重氮和偶氮化合物的結(jié)構(gòu) 371
11.5.2 脂肪族重氮化合物 重氮甲烷 371
11.5.3 芳香族重氮鹽及其反應(yīng) 375
11.5.4 染料和顏色 382
第12章 測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的物理方法 387
12.1 質(zhì)譜簡介 387
12.1.1 質(zhì)譜的基本原理 387
12.1.2 相對分子質(zhì)量和分子的測定 389
12.1.3 質(zhì)譜法推測分子結(jié)構(gòu) 392
12.2 紫外-可見光譜 397
12.2.1 基本原理 397
12.2.2 各類化合物的電子躍遷 398
12.2.3 紫外光譜與有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 400
12.2.4 影響紫外-可見吸收的因素 402
12.3 紅外光譜 403
12.3.1 基本原理 403
12.3.2 各類基團(tuán)的吸收位置 405
12.3.3 影響紅外譜帶位置的因素 406
12.4 核磁共振波譜 410
12.4.1 基本原理 410
12.4.2 分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)位移的關(guān)系 414
12.4.3 自旋-自旋耦合 峰的裂分 418
12.4.4 更復(fù)雜的核磁共振波譜 422
12.4.5 動(dòng)態(tài)核磁共振波譜 424
第13章 芳香雜環(huán)化合物 428
13.1 芳香雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)、分類和命名 428
13.2 含一個(gè)雜原子的五元雜環(huán)化合物 430
13.2.1 芳香五元環(huán)的制備 430
13.2.2 呋喃、吡咯、噻吩的結(jié)構(gòu)和化學(xué)反應(yīng) 431
13.2.3 呋喃和吡咯的重要衍生物 436
13.2.4 含一個(gè)雜原子的苯并五元雜環(huán)化合物 437
13.3 含一個(gè)雜原子的六元雜環(huán)化合物 440
13.3.1 吡啶環(huán)系的合成 441
13.3.2 吡啶的結(jié)構(gòu)和化學(xué)反應(yīng) 441
13.3.3 吡啶衍生物及相關(guān)生物堿 445
13.3.4 含一個(gè)雜原子的苯并六元雜環(huán)化合物 447
13.4 含兩個(gè)及以上雜原子的雜環(huán)化合物 452
13.4.1 五元雜環(huán) 452
13.4.2 六元雜環(huán) 454
13.4.3 嘌呤和蝶啶環(huán)系 457
第14章 周環(huán)反應(yīng) 461
14.1 周環(huán)反應(yīng)的類型 461
14.2 分子軌道的對稱性及對稱守恒原理 462
14.2.1 分子軌道及其對稱性 462
14.2.2 分子軌道對稱守恒原理 464
14.3 分子軌道相關(guān)圖 464
14.4 前線軌道理論 465
14.4.1 電環(huán)化反應(yīng) 466
14.4.2 環(huán)加成反應(yīng) 468
14.4.3 σ遷移反應(yīng) 473
14.4.4 伍德沃德-霍夫曼規(guī)律 476
14.5 芳香過渡態(tài)理論 477
第15章 糖類 482
15.1 單糖的結(jié)構(gòu) 482
15.1.1 單糖的構(gòu)造確定 483
15.1.2 單糖的構(gòu)型 483
15.1.3 單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu) 484
15.1.4 重要的單糖衍生物 487
15.2 單糖的性質(zhì) 488
15.2.1 半縮醛/酮羥基的反應(yīng) 糖苷的形成 488
15.2.2 其他羥基的反應(yīng) 489
15.2.3 羰基的反應(yīng) 491
15.2.4 脎的形成 491
15.2.5 單糖的氧化 492
15.2.6 糖的遞升和遞降 494
15.3 單糖構(gòu)型及環(huán)大小的測定 496
15.3.1 葡萄糖的構(gòu)型測定 496
15.3.2 半縮醛環(huán)大小的測定 498
15.4 二糖 498
15.4.1 麥芽糖 498
15.4.2 纖維二糖 499
15.4.3 乳糖 499
15.4.4 蔗糖 500
15.5 多糖 501
15.5.1 淀粉 501
15.5.2 纖維素及其衍生物 503
第16章 氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸 506
16.1 氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 507
16.1.1 氨基酸的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì) 507
16.1.2 氨基酸的兩性 等電點(diǎn) 508
16.1.3 氨基酸的反應(yīng) 508
16.2 氨基酸的制備 510
16.2.1 α-鹵代酸的氨解 510
16.2.2 丙二酸酯法 511
16.2.3 斯特雷克氨基酸合成法 512
16.2.4 手性氨基酸的合成及外消旋體的拆分 512
16.3 肽 513
16.3.1 肽的結(jié)構(gòu)和命名 513
16.3.2 氨基酸序列的測定 514
16.3.3 多肽的高級結(jié)構(gòu) 516
16.3.4 肽的合成 517
16.4 蛋白質(zhì) 520
16.4.1 蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和分類 520
16.4.2 蛋白質(zhì)的性質(zhì) 521
16.4.3 酶和輔酶 521
16.5 核酸 522
16.5.1 核酸的結(jié)構(gòu)組成 523
16.5.2 核酸的功能 526
第17章 脂類化合物 529
17.1 油脂、磷脂和蠟 529
17.1.1 油脂 529
17.1.2 磷脂 532
17.1.3 蠟 533
17.2 萜類化合物 533
17.2.1 萜類化合物的存在和結(jié)構(gòu) 533
17.2.2 重要的萜類化合物 534
17.3 甾族化合物 537
17.3.1 結(jié)構(gòu)和命名 537
17.3.2 甾族化合物的反應(yīng) 538
17.3.3 重要的甾族化合物 539
17.4 前列腺素 542
17.5 生源合成 543
附錄 545
附錄1 本書中所涉及的人名概念 545
附錄2 本書中的“學(xué)習(xí)提示”索引 549
附錄3 有機(jī)化學(xué)方面的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng) 551
附錄4 常用有機(jī)化合物的鑒別方法 553