第一部分　有機(jī)化學(xué)概論 / 1
第一章　緒論 1
第一節(jié)　有機(jī)化學(xué)及其發(fā)展 1
一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) 1
二、有機(jī)化合物的研究步驟 2
三、有機(jī)化學(xué)與生命科學(xué)的聯(lián)系 3
四、現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)發(fā)展熱點(diǎn) 3
第二節(jié)　有機(jī)化合物的特點(diǎn)和分類(lèi) 3
一、有機(jī)化合物的特點(diǎn) 3
二、有機(jī)化合物的分類(lèi) 4
第三節(jié)　有機(jī)化合物的命名原則 6
一、基團(tuán) 6
二、基團(tuán)的順序規(guī)則 6
第四節(jié)　有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、表示和同分異構(gòu) 7
一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和表示 7
二、 有機(jī)化合物的同分異構(gòu) 9
第五節(jié)　共價(jià)鍵理論 10
一、價(jià)鍵理論 10
二、雜化軌道理論 10
三、分子軌道理論要點(diǎn) 12
四、共振論要點(diǎn) 12
五、共價(jià)鍵的屬性 13
六、分子間的作用力 14
第六節(jié)　有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型和反應(yīng)中間體 15
一、自由基反應(yīng)(均裂) 15
二、離子型反應(yīng)(異裂) 15
三、協(xié)同反應(yīng) 16
第七節(jié)　有機(jī)酸堿概念 16
一、布朗斯特-勞里酸堿質(zhì)子理論 16
二、路易斯酸堿電子理論 16
三、軟硬酸堿概念 17
名人追蹤 18
習(xí)題 18

第二章　立體化學(xué) 20
第一節(jié)　立體化學(xué)研究對(duì)象 20
一、靜態(tài)和動(dòng)態(tài)立體化學(xué) 20
二、立體異構(gòu) 20
第二節(jié)　旋光異構(gòu)體 21
一、物質(zhì)的旋光性 21
二、物質(zhì)的旋光性與物質(zhì)結(jié)構(gòu) 23
三、對(duì)映體構(gòu)型的標(biāo)記和表示 26
四、含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 29
五、無(wú)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 31
六、環(huán)狀化合物的對(duì)映異構(gòu) 33
第三節(jié)　外消旋體的拆分 33
一、機(jī)械法 33
二、晶種法 33
三、生化法 34
四、吸附法 34
五、化學(xué)法 34
第四節(jié)　手性分子的來(lái)源和生物作用 34
一、手性分子的來(lái)源 34
二、手性分子的生物作用 36
名人追蹤 37
習(xí)題 38

第三章　基礎(chǔ)波譜解析 41
第一節(jié)　有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)表征方法 41
一、分離提純 41
二、元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式 41
三、測(cè)定分子量確定分子式 42
四、結(jié)構(gòu)表征 42
第二節(jié)　吸收光譜的產(chǎn)生 42
第三節(jié)　紫外光譜 43
一、基本原理 44
二、基本概念 45
三、紫外圖譜解析 46
四、紫外圖譜的應(yīng)用 47
第四節(jié)　紅外光譜 48
一、基本原理 48
二、基本概念 49
三、基團(tuán)特征吸收頻率 50
四、紅外光譜解析 51
五、紅外光譜的應(yīng)用 52
第五節(jié)　核磁共振譜 54
一、基本原理 54
二、基本概念 55
三、核磁共振譜解析 60
四、核磁共振譜的應(yīng)用 62
第六節(jié)　質(zhì)譜 62
一、基本原理 62
二、基本概念 64
三、質(zhì)譜解析 66
四、質(zhì)譜在生物大分子研究中的應(yīng)用 67
第七節(jié)　多譜聯(lián)用 68
名人追蹤 70
習(xí)題 70

第四章　周環(huán)反應(yīng) 72
第一節(jié)　分子軌道理論對(duì)稱(chēng)守恒原理和前線(xiàn)軌道理論簡(jiǎn)介 73
第二節(jié)　電環(huán)化反應(yīng) 73
第三節(jié)　環(huán)加成反應(yīng) 77
一、[2+2]環(huán)加成反應(yīng) 77
二、[4+2]環(huán)加成反應(yīng) 78
三、環(huán)加成反應(yīng)的選擇規(guī)律和應(yīng)用實(shí)例 79
第四節(jié)　σ遷移反應(yīng) 80
名人追蹤 84
習(xí)題 85

第二部分　基礎(chǔ)有機(jī)化合物 / 87
第五章　飽和脂肪烴 87
第一節(jié)　烷烴 87
一、烷烴的同系列和同分異構(gòu) 87
二、烷烴的分子結(jié)構(gòu) 89
三、烷烴的構(gòu)象 90
四、烷烴的命名 92
五、烷烴的性質(zhì) 95
六、自由基取代反應(yīng)機(jī)理 100
七、烷烴的來(lái)源及制備 102
第二節(jié)　環(huán)烷烴 103
一、環(huán)烷烴的分類(lèi)和命名 103
二、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性 105
三、環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象 106
四、環(huán)烷烴的性質(zhì) 108
五、環(huán)烷烴的制備 109
名人追蹤 110
習(xí)題 110

第六章　不飽和脂肪烴 113
第一節(jié)　單烯烴 113
一、單烯烴的結(jié)構(gòu) 113
二、單烯烴的命名和同分異構(gòu) 114
三、單烯烴的性質(zhì) 116
四、單烯烴的制備 123
第二節(jié)　二烯烴 123
一、二烯烴的分類(lèi)和命名 123
二、二烯烴的結(jié)構(gòu) 124
三、共軛二烯烴的化學(xué)特性 125
四、1,3-丁二烯的來(lái)源和制備 126
第三節(jié)　電子效應(yīng) 126
一、誘導(dǎo)效應(yīng) 127
二、共軛體系和共軛效應(yīng) 128
三、馬氏規(guī)則的解釋 133
第四節(jié)　炔烴 134
一、炔烴的結(jié)構(gòu)和命名 134
二、炔烴的性質(zhì) 135
三、炔烴的制備 139
名人追蹤 140
習(xí)題 140

第七章　芳香烴 143
第一節(jié)　單環(huán)芳烴 144
一、苯的結(jié)構(gòu) 144
二、單環(huán)芳烴的異構(gòu)和命名 146
三、苯及其同系物的性質(zhì) 148
四、苯環(huán)親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律 155
第二節(jié)　稠環(huán)芳烴 162
一、萘 162
二、蒽和菲 165
三、其他稠環(huán)芳烴 166
第三節(jié)　非苯芳烴 166
一、休克爾規(guī)則 166
二、常見(jiàn)的幾種非苯芳烴 168
名人追蹤 170
習(xí)題 172

第八章　鹵代烴 174
第一節(jié)　鹵代烴的分類(lèi)和命名 174
一、分類(lèi) 174
二、命名 174
第二節(jié)　鹵代烴的性質(zhì) 175
一、物理性質(zhì) 175
二、化學(xué)性質(zhì) 176
第三節(jié)　親核取代反應(yīng)機(jī)理及其立體化學(xué) 180
一、親核取代反應(yīng)機(jī)理 180
二、親核取代反應(yīng)的立體化學(xué) 184
第四節(jié)　消除反應(yīng)機(jī)理 185
一、單分子消除反應(yīng) 185
二、雙分子消除反應(yīng) 186
第五節(jié)　親核取代反應(yīng)與消除反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng) 186
一、鹵代烴結(jié)構(gòu)的影響 187
二、試劑的影響 187
三、其他條件的影響 188
第六節(jié)　鹵代烯烴的鹵原子活性 188
一、鹵代烯烴的分類(lèi) 188
二、雙鍵位置對(duì)鹵原子活性的影響 189
第七節(jié)　鹵代烴的制備 190
一、由烴制備 190
二、由醇制備 191
三、鹵代烷的置換 192
第八節(jié)　重要的鹵代烴 192
一、氯苯 192
二、三氯甲烷 192
三、二氟二氯甲烷 193
四、四氟乙烯 193
五、四氯化碳 193
六、氯乙烯 193
七、DDT 194
名人追蹤 195
習(xí)題 195

第九章　醇、酚、醚 199
第一節(jié)　醇 199
一、醇的分類(lèi)、命名和結(jié)構(gòu) 199
二、醇的性質(zhì) 201
三、醇的制備 209
四、重要的醇 209
第二節(jié)　酚 211
一、酚的分類(lèi)、命名和結(jié)構(gòu) 211
二、酚的性質(zhì) 212
三、重要的酚 216
第三節(jié)　醚 218
一、醚的分類(lèi)、命名和結(jié)構(gòu) 218
二、醚的性質(zhì) 219
三、醚的制備 221
四、重要的醚 222
五、環(huán)醚 223
第四節(jié)　硫醇、硫酚和硫醚 225
一、結(jié)構(gòu)和命名 225
二、性質(zhì) 225
名人追蹤 228
習(xí)題 229

第十章　醛、酮、醌 232
第一節(jié)　醛和酮 232
一、醛和酮的分類(lèi)和命名 232
二、醛和酮的結(jié)構(gòu) 233
三、醛和酮的性質(zhì) 233
四、α,β-不飽和醛酮 245
五、醛和酮的制備 248
六、重要的醛和酮 250
第二節(jié)　醌 252
一、醌的性質(zhì) 252
二、重要的醌類(lèi)化合物 253
名人追蹤 254
習(xí)題 255

第十一章　羧酸和取代羧酸 258
第一節(jié)　羧酸 258
一、羧酸的分類(lèi)、命名和結(jié)構(gòu) 258
二、羧酸的性質(zhì) 260
三、羧酸的制備 269
四、重要的羧酸 270
第二節(jié)　取代羧酸 273
一、取代羧酸的分類(lèi) 273
二、羥基酸 273
三、羰基酸 279
四、鹵代酸 281
名人追蹤 282
習(xí)題 282

第十二章　羧酸、碳酸、磺酸衍生物 285
第一節(jié)　羧酸衍生物 285
一、羧酸衍生物的分類(lèi)和命名 285
二、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu) 287
三、羧酸衍生物的物理性質(zhì) 287
四、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 288
五、羧酸衍生物的制備 296
六、重要的羧酸衍生物 297
七、重要的合成原料——乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯 298
第二節(jié)　碳酸衍生物和磺酸衍生物 303
一、碳酸衍生物 303
二、磺酸衍生物 305
名人追蹤 306
習(xí)題 306

第十三章　含氮有機(jī)化合物 309
第一節(jié)　胺 309
一、胺的分類(lèi)和命名 310
二、胺的結(jié)構(gòu) 311
三、胺的性質(zhì) 312
四、胺的制備 318
五、重要的胺 319
第二節(jié)　重氮和偶氮化合物 320
一、重氮鹽的制備 320
二、重氮鹽的化學(xué)性質(zhì) 321
三、偶氮化合物和偶氮染料 323
第三節(jié)　硝基化合物 325
一、硝基化合物的命名和結(jié)構(gòu) 325
二、硝基化合物的性質(zhì) 325
三、硝基對(duì)苯及其衍生物化學(xué)性質(zhì)的影響 326
四、硝基化合物的制備 327
第四節(jié)　腈 328
一、腈的結(jié)構(gòu)和命名 328
二、腈的性質(zhì) 328
三、腈的制備 329
四、重要的腈 330
名人追蹤 331
習(xí)題 331

第十四章　雜環(huán)化合物 334
第一節(jié)　雜環(huán)化合物概述 334
一、雜環(huán)化合物的分類(lèi)和命名 334
二、雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與芳香性 336
第二節(jié)　重要的雜環(huán)化合物 338
一、五元雜環(huán)化合物 338
二、六元雜環(huán)化合物 343
三、稠雜環(huán)化合物 346
名人追蹤 349
習(xí)題 350

第三部分　生物有機(jī)化合物 / 352
第十五章　脂類(lèi)、萜類(lèi)和甾族化合物 352
第一節(jié)　脂類(lèi)化合物 352
一、油脂 352
二、磷脂 355
第二節(jié)　萜類(lèi)化合物 358
一、萜的分類(lèi)和結(jié)構(gòu) 358
二、單萜 358
三、其他萜類(lèi)化合物 362
第三節(jié)　甾族化合物 365
一、甾族化合物的結(jié)構(gòu)和命名 365
二、幾類(lèi)重要的甾族化合物 366
名人追蹤 370
習(xí)題 370

第十六章　生物堿 372
第一節(jié)　生物堿概述 372
一、生物堿的定義和分類(lèi) 372
二、生物堿的一般性質(zhì) 372
三、生物堿的一般提取方法 373
第二節(jié)　常見(jiàn)的生物堿 373
一、苯乙胺體系生物堿 374
二、四氫吡咯及六氫吡啶環(huán)系生物堿 375
三、吲哚環(huán)系生物堿 376
四、喹啉、異喹啉環(huán)系生物堿 377
五、嘌呤環(huán)系生物堿 379
名人追蹤 379
習(xí)題 379

第十七章　糖類(lèi) 380
第一節(jié)　單糖 380
一、單糖的分類(lèi) 380
二、單糖的結(jié)構(gòu) 381
三、單糖的性質(zhì) 388
四、重要的單糖 393
第二節(jié)　二糖 394
一、還原性二糖 394
二、非還原性二糖 396
第三節(jié)　多糖 396
一、淀粉 396
二、纖維素 397
三、糖原 399
名人追蹤 399
習(xí)題 400

第十八章　氨基酸、肽和蛋白質(zhì) 402
第一節(jié)　氨基酸 402
一、氨基酸的分類(lèi)、命名和結(jié)構(gòu) 402
二、氨基酸的物理性質(zhì) 405
三、氨基酸的化學(xué)性質(zhì) 405
第二節(jié)　肽 409
一、肽的組成和命名 409
二、肽鍵的結(jié)構(gòu) 410
三、天然存在的肽 410
第三節(jié)　蛋白質(zhì) 412
一、蛋白質(zhì)的分類(lèi) 413
二、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu) 413
三、蛋白質(zhì)的理化性質(zhì) 418
名人追蹤 421
習(xí)題 421

第十九章　核苷、核苷酸和核酸 423
第一節(jié)　核苷和核苷酸 423
一、核苷 423
二、核苷酸 424
第二節(jié)　核酸 425
一、核酸的化學(xué)組成和分類(lèi) 425
二、核酸的結(jié)構(gòu) 426
三、核酸的性質(zhì) 428
四、核酸的復(fù)制與轉(zhuǎn)錄 428
五、核酸的序列測(cè)定 429
名人追蹤 430
習(xí)題 430

第二十章　神奇的有機(jī)化合物 432
第一節(jié)　天然產(chǎn)物中的明星分子 432
一、止痛良藥與成癮毒品“嗎啡” 432
二、瘧疾與“青蒿素” 433
三、喜樹(shù)中的抗腫瘤成分“喜樹(shù)堿” 434
四、美麗的長(zhǎng)春花與抗癌藥物“長(zhǎng)春堿” 436
第二節(jié)　為健康保駕護(hù)航的藥物分子 438
一、合成藥物的先行者“百浪多息” 438
二、抗生素的急先鋒“青霉素” 440
三、多能的常青樹(shù)“阿司匹林” 442
四、禽流感克星“達(dá)菲” 443
第三節(jié)　舌尖上的多能分子 446
一、阻止食品變質(zhì)的“防腐劑” 446
二、改變視覺(jué)效果的“食用色素” 449
三、增加食品甜度的“甜味劑” 452
四、改善食品口味的“增鮮劑” 454
第四節(jié)　改邪歸正的毒素分子 456
一、美味山珍中的“毒菌毒素” 456
二、感冒藥的核心“麻黃堿” 458
三、原發(fā)性癌癥的克星“斑蝥毒素” 459
四、有機(jī)磷農(nóng)藥解毒仙子“曼陀羅生物堿” 460
第五節(jié)　日用品中的寵愛(ài)分子 463
一、心臟能量激活器“輔酶Q10” 463
二、保濕寵兒“角鯊烯” 467
三、抗氧化營(yíng)養(yǎng)師“維生素E” 469
四、減肥標(biāo)桿“左旋肉堿” 472
名人追蹤 476
習(xí)題 476

附錄 477
附錄一　常見(jiàn)酸堿強(qiáng)度次序表（25℃， 相對(duì)于H2O） 477
附錄二　重要元素電負(fù)性表 478
附錄三　部分化合物鑒別反應(yīng)表 479

參考文獻(xiàn) 480