第一章 緒論 1
第一節(jié) 有機(jī)化學(xué)與有機(jī)化合物 1
第二節(jié) 有機(jī)化合物的特點(diǎn) 2
一、結(jié)構(gòu)上的特點(diǎn) 2
二、性質(zhì)上的特點(diǎn) 3
第三節(jié) 有機(jī)化合物的共價(jià)鍵 4
一、共價(jià)鍵的屬性 4
二、共價(jià)鍵的斷裂和有機(jī)反應(yīng)的類型 6
第四節(jié) 有機(jī)酸堿的概念 7
一、質(zhì)子酸堿理論 7
二、電子酸堿理論 8
第五節(jié) 有機(jī)化合物的分類 8
一、按碳骨架分類 8
二、按官能團(tuán)分類 9
第六節(jié) 學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的方法 9
閱讀材料 21世紀(jì)的有機(jī)化學(xué)展望 10
習(xí)題 12

第二章 烷烴 13
第一節(jié) 烷烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu) 13
一、烷烴的通式和同系列 13
二、烷烴的構(gòu)造異構(gòu) 13
三、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子 15
第二節(jié) 烷烴的結(jié)構(gòu) 15
一、碳原子的sp3 雜化 15
二、σ鍵的形成及其特性 16
第三節(jié) 烷烴的命名 17
一、普通命名法 17
二、烷基的命名 17
三、系統(tǒng)命名法 18
第四節(jié) 烷烴的物理性質(zhì) 19
一、物態(tài) 19
二、熔點(diǎn) 20
三、沸點(diǎn) 20
四、相對(duì)密度 21
五、溶解度 21
第五節(jié) 烷烴的化學(xué)性質(zhì) 21
一、取代反應(yīng) 21
二、氧化反應(yīng) 22
三、異構(gòu)化反應(yīng) 23
四、熱裂反應(yīng) 24
第六節(jié) 烷烴的來(lái)源與用途 24
閱讀材料 未來(lái)新能源——可燃冰 25
本章小結(jié) 26
習(xí)題 27

第三章 烯烴和二烯烴 29
第一節(jié) 烯烴 29
一、烯烴的通式和異構(gòu)現(xiàn)象 29
二、烯烴的結(jié)構(gòu) 30
三、烯烴的命名 31
四、烯烴的物理性質(zhì) 34
五、烯烴的化學(xué)性質(zhì) 35
六、烯烴的來(lái)源與制法 42
七、重要的烯烴 43
第二節(jié) 二烯烴 44
一、二烯烴的分類 44
二、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)與共軛效應(yīng) 45
三、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì) 47
四、1，3-丁二烯的制法 50
閱讀材料 塑料袋裝食物安全嗎? 51
本章小結(jié) 51
習(xí)題 53

第四章 炔烴 55
第一節(jié) 炔烴的通式與同分異構(gòu) 55
第二節(jié) 炔烴的結(jié)構(gòu) 55
第三節(jié) 炔烴的命名 56
第四節(jié) 炔烴的物理性質(zhì) 57
第五節(jié) 炔烴的化學(xué)性質(zhì) 57
一、加成反應(yīng) 57
二、氧化反應(yīng) 60
三、炔氫的反應(yīng)——金屬炔化物的生成 60
四、聚合反應(yīng) 61
第六節(jié) 炔烴的制法與用途 61
一、乙炔的制法和用途 61
二、其他炔烴的制備 62
閱讀材料 碳足跡 63
本章小結(jié) 64
習(xí)題 64

第五章 脂環(huán)烴 67
第一節(jié) 脂環(huán)烴的分類和構(gòu)造異構(gòu) 67
第二節(jié) 脂環(huán)烴的命名 68
第三節(jié) 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性 69
第四節(jié) 環(huán)烷烴的物理性質(zhì) 70
第五節(jié) 環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 70
一、取代反應(yīng) 70
二、加成反應(yīng) 71
三、氧化反應(yīng) 72
第六節(jié) 環(huán)烯烴的化學(xué)性質(zhì) 72
第七節(jié) 環(huán)烷烴的來(lái)源與制備 73
一、石油餾分異構(gòu)化法 73
二、苯催化加氫法 73
閱讀材料 膽固醇 73
本章小結(jié) 74
習(xí)題 75

第六章 芳香烴 77
第一節(jié) 芳烴的分類與命名 77
一、芳烴的分類 77
二、芳烴的命名 78
第二節(jié) 苯的結(jié)構(gòu) 79
第三節(jié) 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì) 80
第四節(jié) 單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì) 81
一、取代反應(yīng) 81
二、氧化反應(yīng) 85
三、加成反應(yīng) 86
第五節(jié) 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律(定位效應(yīng)) 87
一、一元取代苯的定位規(guī)律 87
二、定位規(guī)律的理論解釋 87
三、二元取代苯的定位規(guī)律 89
四、定位規(guī)律在合成上的應(yīng)用 90
第六節(jié) 稠環(huán)芳烴 91
一、萘 91
二、其他稠環(huán)芳烴 94
第七節(jié) 芳烴的來(lái)源 95
一、煤的干餾 95
二、石油的芳構(gòu)化 95
閱讀材料 石墨烯 96
本章小結(jié) 98
習(xí)題 99

第七章 鹵代烴 102
第一節(jié) 鹵代烴的分類與命名 102
一、鹵代烴的分類 102
二、鹵代烴的命名 102
第二節(jié) 鹵代烴的制法 104
一、 由烯烴制備 104
二、由芳烴制備 105
三、由醇制備 105
第三節(jié) 鹵代烴的物理性質(zhì) 105
第四節(jié) 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 106
一、取代反應(yīng) 106
二、消除反應(yīng) 108
三、與金屬鎂作用 109
第五節(jié) 親核取代反應(yīng)機(jī)理 109
一、單分子親核取代反應(yīng)機(jī)理(SN1) 109
二、雙分子親核取代反應(yīng)的機(jī)理(SN2) 110
第六節(jié) 鹵代烯烴與鹵代芳烴 111
一、鹵代烯烴與鹵代芳烴的分類 111
二、鹵代烯烴或鹵代芳烴中鹵原子的活潑性 111
第七節(jié) 重要的鹵代烴 113
一、三氯甲烷 113
二、四氯化碳 113
三、氯苯 114
四、氯乙烯 114
五、氯化芐 115
六、二氟二氯甲烷 115
七、四氟乙烯 116
閱讀材料 “室內(nèi)隱形殺手”從哪來(lái) 116
本章小結(jié) 117
習(xí)題 117

第八章 醇酚醚 121
第一節(jié) 醇 121
一、醇的分類、構(gòu)造異構(gòu)和命名 121
二、醇的制備 124
三、醇的物理性質(zhì) 125
四、醇的化學(xué)性質(zhì) 126
五、重要的醇 130
第二節(jié) 酚 132
一、酚的分類與命名 132
二、酚的制法 132
三、酚的物理性質(zhì) 133
四、酚的化學(xué)性質(zhì) 134
五、重要的酚 138
第三節(jié) 醚 139
一、醚的分類和命名 139
二、醚的制法 139
三、醚的物理性質(zhì) 140
四、醚的化學(xué)性質(zhì) 141
五、環(huán)醚 141
第四節(jié) 硫醇和硫醚 144
一、硫醇 144
二、硫醚 145
閱讀材料 生物能源的新星：長(zhǎng)鏈醇 145
本章小結(jié) 146
習(xí)題 149

第九章 醛和酮 153
第一節(jié) 醛、酮的分類和命名 153
一、醛、酮的分類 153
二、醛、酮的命名 153
第二節(jié) 多官能團(tuán)化合物的命名 154
第三節(jié) 醛、酮的制備 155
一、 醇的氧化或脫氧 155
二、炔烴的水合 155
三、芳烴的酰基化 155
四、烯烴的氧化 156
五、烯烴的醛基化 156
第四節(jié) 醛、酮的物理性質(zhì) 156
第五節(jié) 醛、酮的化學(xué)性質(zhì) 157
一、羰基的親核加成反應(yīng) 157
二、α-氫原子的反應(yīng) 161
三、氧化反應(yīng) 163
四、還原反應(yīng) 164
五、歧化反應(yīng) 165
第六節(jié) 重要的醛、酮 166
一、甲醛 166
二、乙醛 167
三、苯甲醛 168
四、丙酮 168
五、環(huán)己酮 169
閱讀材料 我國(guó)著名化學(xué)家黃鳴龍 169
本章小結(jié) 170
習(xí)題 171

第十章 羧酸及其衍生物 174
第一節(jié) 羧酸 174
一、羧酸的分類與命名 174
二、羧酸的制備 176
三、羧酸的結(jié)構(gòu) 177
四、羧酸的物理性質(zhì) 178
五、羧酸的化學(xué)性質(zhì) 178
六、重要的羧酸 183
第二節(jié) 羧酸衍生物 186
一、羧酸衍生物的分類和命名 186
二、羧酸衍生物的物理性質(zhì) 188
三、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 188
四、重要的羧酸衍生物 191
閱讀材料 合成纖維——人類的奇跡 194
本章小結(jié) 196
習(xí)題 198

第十一章 含氮化合物 201
第一節(jié) 硝基化合物 201
一、硝基化合物的分類與命名 201
二、硝基化合物的物理性質(zhì) 202
三、硝基化合物的化學(xué)性質(zhì) 202
第二節(jié) 胺 204
一、胺的分類與命名 204
二、胺的制備 206
三、胺的物理性質(zhì) 207
四、胺的化學(xué)性質(zhì) 208
第三節(jié) 重氮化合物和偶氮化合物 212
一、重氮鹽的命名 213
二、重氮鹽的制備 213
三、重氮鹽的性質(zhì)及應(yīng)用 213
第四節(jié) 腈 216
一、腈的命名 216
二、腈的性質(zhì) 216
三、腈的制法 217
四、重要的腈——丙烯腈 217
閱讀材料 偶氮染料 217
本章小結(jié) 218
習(xí)題 220

第十二章 雜環(huán)化合物 223
第一節(jié) 雜環(huán)化合物的分類和命名 224
一、雜環(huán)化合物的分類 224
二、雜環(huán)化合物的命名 224
第二節(jié) 五元雜環(huán)化合物 225
一、五元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu) 225
二、五元雜環(huán)化合物的性質(zhì) 225
第三節(jié) 糠醛 228
第四節(jié) 六元雜環(huán)化合物 228
一、吡啶 228
二、喹啉 230
閱讀材料 可對(duì)貴金屬進(jìn)行選擇性溶解的“有機(jī)王水” 231
本章小結(jié) 232
習(xí)題 233

第十三章 對(duì)映異構(gòu) 235
第一節(jié) 偏振光與旋光性 235
一、偏振光 235
二、比旋光度 236
第二節(jié) 分子的手性和對(duì)映異構(gòu) 237
一、分子的手性和對(duì)映異構(gòu) 237
二、對(duì)稱因素 237
第三節(jié) 含一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 238
一、對(duì)映異構(gòu)體的構(gòu)型表示法 238
二、手性碳原子的構(gòu)型標(biāo)記法 239
第四節(jié) 含兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 240
一、含兩個(gè)不同手性碳原子的化合物 240
二、含兩個(gè)相同手性碳原子的化合物 241
閱讀材料 手性拆分技術(shù) 242
本章小結(jié) 243
習(xí)題 243

第十四章 糖類 245
第一節(jié) 糖的分類 245
一、單糖 245
二、低聚糖 246
三、多糖 246
第二節(jié) 單糖 246
一、單糖的結(jié)構(gòu) 246
二、單糖的化學(xué)性質(zhì) 250
第三節(jié) 二糖 252
一、還原性二糖 252
二、非還原性二糖 253
第四節(jié) 多糖 253
一、淀粉 253
二、纖維素 254
閱讀材料 糖與食物 255
本章小結(jié) 255
習(xí)題 256

第十五章 氨基酸和蛋白質(zhì) 258
第一節(jié) 氨基酸 258
一、氨基酸的分類 258
二、氨基酸的命名 258
三、氨基酸的性質(zhì) 260
第二節(jié) 肽 262
第三節(jié) 蛋白質(zhì) 262
閱讀材料 熒光蛋白研究的先驅(qū)者——2008年度諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者華裔科學(xué)家錢(qián)永健 263
本章小結(jié) 264
習(xí)題 265

第十六章 有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo) 266
第一節(jié) 有機(jī)化合物的命名 266
一、基的命名 266
二、普通命名法和系統(tǒng)命名法 267
第二節(jié) 有機(jī)化合物的鑒別 269
一、不飽和烴的鑒別 270
二、端部炔烴的鑒別 270
三、脂環(huán)烴的鑒別 270
四、鹵代烴的鑒別 270
五、醇的鑒別 271
六、酚的鑒別 271
七、醚的鑒別 271
八、醛、酮的鑒別 272
九、羧酸的鑒別 273
十、胺的鑒別 273
第三節(jié) 有機(jī)化合物的制備方法 274
一、烷烴的制備 274
二、烯烴的制備 274
三、炔烴的制備 274
四、鹵代烴的制備 275
五、醇的制備 275
六、酚的制備 276
七、醚的制備 276
八、醛的制備 277
九、酮的制備 277
十、羧酸的制備 277
十一、胺的制備 278
第四節(jié) 增長(zhǎng)和縮短碳鏈的方法 278
一、增長(zhǎng)碳鏈的方法 278
二、縮短碳鏈的方法 280
第五節(jié) 關(guān)于基團(tuán)的占位、保護(hù)和導(dǎo)向 280
第六節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)推導(dǎo) 283

參考文獻(xiàn) 288