第三卷秉承《現(xiàn)代有機(jī)合成試劑》的特點,篩選新試劑365種,介紹試劑的基本信息,如:中文名稱;英文名稱;化學(xué)結(jié)構(gòu)式;化學(xué)經(jīng)驗式;分子量;CAS登錄號;簡單介紹試劑的制備方法;試劑的物理性質(zhì);儲存方式;安全注意事項。 重點介紹試劑在有機(jī)合成中正確和巧妙的運用,特別強(qiáng)調(diào)它們獨特的化學(xué)性質(zhì)和能力。主要通過典型的應(yīng)用實例進(jìn)行表述,其中5個代表性的應(yīng)用實例用反應(yīng)方程式詳細(xì)地表達(dá)出來,并簡要地反映出反應(yīng)的溶劑、溫度、時間和產(chǎn)率。后是引用的化學(xué)文獻(xiàn)目錄。
《現(xiàn)代有機(jī)合成試劑》自2005年出版di一卷以來,秉承“一天掌握一個試劑”的原則,每卷365個試劑,目前已經(jīng)出版了三卷共1095個試劑。幾乎所有常用的、重要的試劑都已涵蓋進(jìn)來。試劑手冊不同于以往的圖書,該手冊重點服務(wù)于有機(jī)合成,充分總結(jié)試劑的化學(xué)性質(zhì)及在有機(jī)合成中的運用,每個試劑都會列出5-10個不同的反應(yīng),充分展示試劑的魅力。
現(xiàn)代有機(jī)合成化學(xué)的進(jìn)步極大地受益于現(xiàn)代有機(jī)合成試劑的發(fā)展和應(yīng)用,F(xiàn)代有機(jī)合成試劑的主要特點是能夠?qū)崿F(xiàn)官能團(tuán)轉(zhuǎn)變的高選擇性——化學(xué)選擇性、區(qū)域選擇性和立體選擇性;能夠促進(jìn)化學(xué)反應(yīng)的高效性——高純度、高產(chǎn)率和高效益;能夠加快綠色化學(xué)的進(jìn)程——原子經(jīng)濟(jì)和環(huán)境友好。因此,研究開發(fā)和巧妙應(yīng)用現(xiàn)代有機(jī)合成試劑已經(jīng)成為21世紀(jì)化學(xué)科學(xué)和化學(xué)工業(yè)發(fā)展戰(zhàn)略中優(yōu)先發(fā)展的重要課題。
我們通?梢钥吹剑涸谒信c有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)和研究相關(guān)的地方,幾乎都擺放有若干種不同版本的有關(guān)有機(jī)合成試劑的系列叢書或工具書。其中,最著名的要屬有50多年歷史的系列圖書 “Reagents for Organic Synthesis” (M. Fieser);最全面的應(yīng)歸大型工具書 “Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis” (L. A. Paquette);最精悍的應(yīng)該是僅使用反應(yīng)式和參考文獻(xiàn)組成的 “Comprehensive Organic Transformations” (R. C. Larock)。幾十年來,這些工具書已經(jīng)成為化學(xué)領(lǐng)域?qū)W術(shù)界和工業(yè)界各層次圖書館、實驗室和化學(xué)家使用頻率極高的工具類藏書和必備書籍。在世界范圍內(nèi),一代又一代有機(jī)化學(xué)家在查閱這些著作的過程中備受恩惠。
近些年來,國內(nèi)有機(jī)化學(xué)研究和有機(jī)化學(xué)工業(yè)的迅速崛起、發(fā)展和日趨現(xiàn)代化,對方便、快捷、全面地了解和使用現(xiàn)代有機(jī)合成試劑提出了新的需求。因此,組織撰寫一部中文版工具書“現(xiàn)代有機(jī)合成試劑—性質(zhì)、制備和反應(yīng)”將有助于滿足這些日益快速增長的廣泛需求。
本套書的編纂思想基于 “重要而常用” 的觀點,撰寫重點在于試劑的“反應(yīng)”部分。在簡要介紹它們的物理性質(zhì)和制備方法之后,著重描述它們在有機(jī)合成反應(yīng)中正確和巧妙的運用。撰寫方法著重突出表現(xiàn)試劑的 “現(xiàn)代” 含義,力圖通過具有代表性的反應(yīng)方程式,充分展示出每一個試劑的獨特化學(xué)性質(zhì)和反應(yīng)能力。盡可能地選擇具有權(quán)威性和新穎性的參考文獻(xiàn),給讀者提供縱覽和接近每一個試劑的機(jī)會。
本套書已經(jīng)出版了第一卷 (2006) 和第二卷 (2011)。正如所期盼的那樣,它們已經(jīng)被廣泛用作學(xué)術(shù)界和工業(yè)界有機(jī)化學(xué)教學(xué)和科研的重要參考書和工具書。經(jīng)過編寫組最近幾年的努力,現(xiàn)在我們已經(jīng)完成了第三卷的撰寫工作。第三卷基本上沿用了第二卷的撰寫方法、形式和風(fēng)格,但我們依據(jù)前兩卷讀者的建議大幅增加了反應(yīng)式和參考文獻(xiàn)的數(shù)量。我們希望全書中3208個反應(yīng)方程式和4366篇參考文獻(xiàn)能夠使本書的各層次讀者從中受益。
最后,編者衷心感謝所有作者為撰寫第三卷所付出的精力和時間。本書的撰寫工作被列為 “北京市有機(jī)化學(xué)重點學(xué)科” 建設(shè)項目,并得到學(xué)科建設(shè)經(jīng)費 (XK 100030514) 的支持,在此一并表示感謝。
編 者
清華大學(xué),清華園
2018年8月28日
胡躍飛,清華大學(xué)化學(xué)系教授、博導(dǎo)。長期從事有機(jī)化學(xué)/有機(jī)合成的教學(xué)與研究工作,有著豐富的教學(xué)經(jīng)驗和合成功底。著作有《現(xiàn)代有機(jī)反應(yīng)》(十卷本)、《現(xiàn)代有機(jī)合成試劑》(一、二、三卷)。
2-氨基吡啶 1
八羰基二鈷 2
苯并 唑 3
苯并環(huán)丁烯酮 5
1H-苯并三唑 6
3-苯基-2-苯基磺;-1,2-氧氮雜環(huán)丙烷 7
3-苯基-2-丙炔-1-醇 8
苯基重氮四氟硼酸鉀 10
4-苯基-3-丁烯-2-酮 12
2-苯基 唑-5(4H)-酮 13
苯基硅烷 15
3-苯基-2-環(huán)丁烯-1-酮 16
苯基腈氧化物 17
苯基鋰 20
苯基氯化硒 22
N-苯基雙(三氟甲磺酰)胺 23
苯基三氟硼酸鉀 24
苯基溴化鎂 27
苯基溴化硒 28
苯基溴乙炔 29
苯基乙烯基砜 31
苯基乙烯基亞砜 33
苯甲酰甲醛水合物 36
苯甲酰腈 38
苯甲酰氯 39
苯硒鋅氯化物 41
苯亞磺酸鈉 42
吡啶 44
2-吡啶甲醛 45
3-吡啶甲醛 47
4-吡啶甲醛 48
吡咯烷 49
吡嗪 50
芐胺 51
1,3-丙二醇 53
丙酮酸甲酯 54
丙酮肟 55
2-丙烯腈 57
丙烯醛 58
鉑炭 60
Burgess 試劑 61
查耳酮 63
醋酸碘苯 65
碘化鉀 67
靛紅酸酐 68
丁二醛 70
2,3-丁二酮 71
丁二烯砜 72
2,3-丁二烯酸甲酯 73
3-丁烯-三氟硼酸鉀 75
對苯二胺 76
對苯二酚 78
對甲苯磺酸 79
對甲苯磺酰重氮甲烷 80
O-對甲苯磺酰基羥胺 81
對甲苯磺酰肼 82
對甲苯磺酰腈 84
對甲苯磺酰亞胺碘苯 85
N-(對甲苯磺酰氧基)鄰苯二甲酰亞胺 86
對硝基苯磺酰氯 87
對硝基芐溴 89
二苯基-2-吡啶膦 91
1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 93
1,3-二苯基丙炔酮 94
1,3-二苯基-2-丙烯酮 95
二苯基環(huán)丙烯酮 97
S,S-二苯基硫亞胺 98
二苯基六氟磷酸碘 鹽 99
二苯基三氟甲磺酸碘 鹽 100
二苯基四氟硼酸碘 鹽 101
3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪 102
二苯基碳二亞胺 103
(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 105
二苯基乙烯酮 106
二苯基乙酰氯 107
二苯甲酮 108
1,3-二碘-5,5-二甲基乙內(nèi)酰脲 109
(R)- 和 (S)-二(二苯基膦)-6,6'-二甲氧基-1,1'-聯(lián)苯 111
1,3-二(2,2-二甲基-1,3-二氧環(huán)戊基-4-甲基)碳二亞胺 113
2-二環(huán)己基膦基-2',6'-二甲氧基-1,1'-聯(lián)苯 114
2-二環(huán)己基 (或二叔丁基,或二金剛烷基) 膦基-3,6-二甲氧基-2',4',6'-三異丙基-1,1'-聯(lián)苯 116
2-二環(huán)己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯(lián)苯和 2-二叔丁基膦基-2', 4',6'-三異丙基聯(lián)苯 118
二環(huán)己基氯硼烷 120
4-二甲氨基苯甲醛 121
1-二甲氨基-2-硝基乙烯 122
N,N-二甲基苯胺 123
二甲基苯基硅烷 125
5,5-二甲基-1,3-環(huán)己二酮 127
N,N-二甲基甲酰胺二甲基縮醛 128
1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 129
N,N'-二甲基脲 131
4,5-二甲基噻唑 132
3,3-二甲基-1-三氟甲基-1,2-苯并碘氧雜戊環(huán) 134
二甲基亞砜 135
3,3-二甲氧基環(huán)丙-1-烯 136
4,4'-二甲氧基三苯甲基氯 137
5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯環(huán)戊二烯 138
二(均三甲苯基)氟化硼 139
二硫化碳 140
1,3-二氯丙酮 142
3,3-二氯-1,2-二苯基環(huán)丙烯 143
二氯化鉑 143
二氯甲醛肟 145
二氯(五甲基環(huán)戊二烯基)合銠(Ⅲ)二聚體 147
二氯(五甲基環(huán)戊二烯基)合銥(Ⅲ)二聚體 149
二氯亞甲基二甲基氯化銨 150
二氯乙烯酮 151
2,5-二羥基-1,4-二噻烷 153
二氫茚酮 154
4,5-二氰基咪唑 155
二(三氟甲基磺酸)錫 156
1,3-二(2,4,6-三甲基苯基)-1H-咪唑鹽和1,3-二(2,4,6-三甲基苯基)-2-咪唑啉亞基卡賓 157
(1S,1S',2R,2R')-(+)-1,1'-二叔丁基[2,2']二磷雜環(huán)戊烷 160
二(叔丁基)過氧化物 161
2-(二叔丁基膦基)聯(lián)苯和 2-(二環(huán)己基膦基)聯(lián)苯 163
二烯丙基胺 164
二烯丙基醚 165
2,4-二硝基苯肼 166
二溴丙二酸二乙酯 168
二溴二氟甲烷 169
1,3-二溴-5,5-二甲基乙內(nèi)酰脲 170
二溴異氰尿酸 171
二氧化碳 172
二乙醇胺 174
N,N-二乙基-1-丙炔胺 175
二乙基氯化鋁 176
二乙基三甲基硅基亞磷酸酯 178
二乙三胺五乙酸 179
二乙酸三苯鉍(Ⅴ) 180
3,3-二乙氧基-1-丙烯 182
二異丙氨基溴化鎂 183
二異丙胺 184
二異丙基碳二亞胺 185
N,N-二異丙基乙基胺 187
反-羰基氯化雙(三苯基膦)銥(Ⅰ) 188
方酸 189
方酸二異丙酯 191
1,10-菲啰啉 192
2-呋喃甲醛 194
N-氟代雙苯磺酰胺 195
氟化銫 197
氟化銅 198
氟化銀 201
氟磺酸 202
氟氫化鉀 203
1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲磺酸鹽 204
高氯酸鎂 206
固體超強(qiáng)酸TiO2/SO42- 208
光氣 210
過硫酸銨 211
過硫酸鉀 212
過氧單硫酸鉀 215
環(huán)丙基二苯基锍四氟硼酸鹽 216
環(huán)丙基硼酸 217
環(huán)丙基三氟硼酸鉀 218
環(huán)丁酮 219
環(huán)丁烯酮 221
1,3-環(huán)己二酮 222
N-環(huán)己基-N-乙基環(huán)己胺 223
環(huán)戊基甲基醚 224
(1,5-環(huán)辛二烯)氯銠(Ⅰ)二聚體 226
1,4-環(huán)氧-1,4-二氫萘 228
基于2-氨基聯(lián)苯骨架的環(huán)鈀預(yù)催化劑 229
N-甲基吡咯烷酮 230
3-甲基-2-丁烯醛 233
甲基磺酸 235
[(1S,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)環(huán)己基]二苯基膦 236
N-甲基咪唑 238
甲基硼酸 239
O-甲基羥胺 240
4'-甲基-2-氰基聯(lián)苯 242
7-甲基-1,5,7-三氮雜二環(huán)[4.4.0]癸-5-烯 243
甲硫氧嘧啶 244
3-甲氧基-1-丙炔-1-基硼酸頻哪醇酯 245
九氟-1-丁基磺酸鉀 246
九氟-1-丁基磺酸鋰 246
酒石酸二乙酯 247
喹啉 249
聯(lián)吡啶 250
(2,2'-聯(lián)吡啶)-4,4'-二羧酸丁酯 251
聯(lián)硼酸頻哪醇酯 252
鄰氨基苯酚 254
磷酸鉀 255
硫代乙酸鉀 257
硫氰酸亞銅 258
硫酸鈰 259
1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 260
六氟丙酮 264
六氟銻酸銀 266
六甲基二錫 266
六氯丙酮 268
六氯環(huán)己-2,5-二烯酮 270
六氯乙烷 271
六水氯化鎳 272
六羰基鉬 274
六亞甲基四胺 276
六正丁基二錫 277
2-氯代丙烯酸甲酯 279
3-氯代丙烯酸甲酯 280
N-氯代糖精 281
氯代乙腈 283
2-氯-1,1-二乙氧基乙烷 284
氯化苯基重氮鹽 286
氯化碘 288
氯化三苯基膦金(Ⅰ) 289
氯磺酰異氰酸酯 290
氯甲基二甲基異丙氧基硅烷 293
1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)鹽 295
氯甲基磺酰氯 297
氯甲基三甲基硅烷 299
氯磷酸1,2-亞苯基二酯 300
氯乙醛 302
馬來酸酐 304
β-萘酚 305
1-萘硼酸 306
尿素 307
偶氮二甲酸二乙酯 308
偶氮二異丁腈 311
七水三氯化鈰 312
羥胺磺酸 313
N-羥基丁二酰亞胺 314
羥基(對甲苯磺酰氧基)碘苯 315
N-羥基鄰苯二甲酰亞胺 316
氫化鈣 317
氫溴酸吡啶 鹽 319
氫氧化鈉 320
氰基磷酸二乙酯 321
4-氰基-3-四氫噻吩酮 324
2-氰基乙酰胺 325
氰甲基膦酸二乙酯 326
2-巰基苯甲醛 328
巰基乙酸 330
炔丙胺 331
繞丹寧 332
繞丹寧-3-乙酸 334
肉桂酸甲酯 335
噻吩-2-甲酸亞銅 336
三苯基二碘化膦 339
三苯基二氟化鉍 340
三苯基二氯化鉍 341
三苯基二氯化膦 343
三苯基二溴化膦 344
三苯基膦氫溴酸鹽 345
(三苯基膦烯)乙烯酮 347
三苯基碳酸鉍 348
1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇 349
三碘化釤 350
三碘甲烷 352
三甲基硅基乙烯酮 353
a,a,a-三氟甲苯 355
三氟甲基磺酸鉍 (及水合物) 357
S-(三氟甲基)二苯并噻吩 四氟硼酸鹽 358
三氟甲基磺酸二苯基乙烯基锍 360
三氟甲基磺酸汞 361
三氟甲基磺酸甲酯 362
三氟甲基磺酸鑭 364
三氟甲基磺酸鋰 365
三氟甲基磺酸鎳 366
三氟甲基磺酸三甲基硅酯 367
三氟甲基磺酸鈰 368
三氟甲基磺酸鐵(Ⅱ) 369
三氟甲基磺酸鋅 371
三氟甲基磺酸鐿(Ⅲ) 372
N-(三氟甲硫基)苯二甲酰亞胺 374
2,2,2-三氟乙基對甲苯磺酸酯 375
2,2,2-三氟乙基三氟乙酸酯 377
三氟乙酰基次碘酸鹽 378
三氟乙酰氯 379
三氟乙酰三氟甲基磺酸酯 380
三環(huán)己基膦 381
三環(huán)戊基膦 382
2-(三甲基硅基)苯基三氟甲基磺酸酯 383
三甲基锍甲基硫酸鹽 386
三甲基氯化錫 387
三甲基溴硅烷 388
三聚氯氰 389
三(鄰甲苯基)膦 392
2,2,2-三氯代亞胺逐乙酸-4-甲氧基芐酯 394
三氯溴甲烷 395
2,2,2-三氯乙醇 396
三氯乙腈 397
三氯乙醛 399
三氯乙酸 401
三氯乙酸酐 402
三氯乙酰氯 403
三氯乙酰異氰酸酯 404
三氯異氰尿酸 405
三(三苯基膦)羰基氫化釕 407
三(五氟苯基)硼烷 409
三乙氧基硅烷 410
三正丁基氯化錫 412
十六羰基六銠 413
4-叔丁基-2,6-二甲基苯基三氟化硫 414
叔丁基二甲基硅基三氟甲基磺酸酯 416
雙(1-苯并三氮唑基)甲硫酮 417
雙(吡啶)四氟硼酸碘 鹽 418
雙[(4R,5S)-4,5-二苯基-4,5-二氫 唑基]甲烷 420
雙(2-二苯基膦苯基)醚 420
1,4-雙(二苯基膦)丁烷 423
1,11-雙(二苯基膦)二苯并[d,f][1,3]二 庚因 425
4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽 427
(R)- 和 (S)-7,7'-雙(二苯基膦基)-2,2',3,3'-四氫-1,1'-螺二氫茚 429
(R)- 和 (S)-5,5'-雙[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-雙-1,3-苯二 唑 430
1,3-雙(2,6-二異丙基苯基)-2,2-二氟-2,3-二氫-1H-咪唑 433
1,3-雙(2,6-二異丙基苯基)-2-亞基咪唑 434
雙環(huán)己基(三氟甲基磺酰氧基)硼烷 435
2,5-雙甲氧;-3,4-二苯基環(huán)戊二烯酮 436
雙(三苯基膦)氯化羰基銠(Ⅰ) 437
雙三氟甲基磺酰亞胺鋰鹽 439
雙三氟甲基磺酰亞胺銀鹽 440
雙(三氟乙酰氧基)碘苯 441
[雙(三氟乙酰氧基)碘]五氟苯 442
N,O-雙三甲基硅基乙酰胺 443
1,2-雙(三甲基硅氧基)環(huán)丁烯 444
雙(叔丁基羰基氧)碘苯 445
水 446
四苯基-1,4-二碘-1,3-丁二烯 447
四苯硼鈉 448
四丁基硫酸氫銨 450
4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷 451
2,2,6,6-四甲基哌啶鋰 453
N,N,N',N'-四甲基乙二胺 454
四甲氧基硅烷 456
四氯金(Ⅲ)酸鈉二水合物 458
四氰基乙烯 459
2,4,4,6-四溴-2,5-環(huán)己二烯酮 460
四(乙腈)四氟硼酸鈀 462
碳酸亞乙烯酯 463
鐵酸銅 465
2-(五氟苯基)咪唑烷 466
硒氰酸鉀 468
烯丙基硼酸頻哪醇酯 469
硝酸鉍 470
2-溴苯乙酮 472
N-溴代乙酰胺 473
2-溴碘苯 474
1-溴-2-氟苯 475
溴化環(huán)丙基三苯基 477
溴甲基三氟硼酸鉀 478
2-溴-3,3,3-三氟-1-丙烯 480
溴酸鈉 481
溴乙酰溴 483
亞磷酸三乙酯 484
亞氯酸鈉 485
亞鐵氰化鉀 486
3-氧代-3-苯基雙硫代丙酸甲酯 488
一氯化金 489
一氧化碳 490
乙腈 492
乙醛 493
乙醛酸乙酯 495
乙醛肟 496
乙酸酐 497
乙酸鐵(Ⅱ) 499
乙酸異丙烯酯 500
乙酸銀 501
乙酰丙酮鈀 503
3-乙氧基丙烯腈 504
乙氧基亞甲基丙二腈 505
2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷 506
異喹啉 508
異氰酸異丙酯 509
異氰乙酸甲酯 511
吲哚 512
1-茚酮 514