第一章緒論 1
第一節(jié)有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) 1
一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的由來(lái)及意義 1
二、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式 2
第二節(jié)有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵 4
一、價(jià)鍵理論 4
二、雜化軌道理論 5
三、共價(jià)鍵的屬性 6
四、分子間作用力 7
第三節(jié)有機(jī)化合物的分類和有機(jī)反應(yīng)類型 8
一、有機(jī)化合物的分類 8
二、有機(jī)反應(yīng)類型 9
第四節(jié)有機(jī)酸堿理論 10
一、酸堿質(zhì)子理論 10
二、酸堿電子理論 10
第五節(jié)分子軌道和共振理論 11
一、分子軌道 11
二、共振理論 12
第六節(jié)研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般方法 12
一、分離純化 12
二、元素分析 13
三、測(cè)定分子量和確定分子式 13
四、確定結(jié)構(gòu)式 13
本章小結(jié) 13
習(xí)題 14

第二章立體化學(xué)基礎(chǔ) 15
第一節(jié)手性、手性分子和對(duì)映體 15
一、手性 15
二、手性分子和對(duì)映體 16
三、平面偏振光和旋光性 17
四、分子的對(duì)稱性和手性 18
第二節(jié)費(fèi)歇爾投影式 19
第三節(jié)對(duì)映異構(gòu)體的構(gòu)型標(biāo)記法 20
一、D/L構(gòu)型標(biāo)記法 20
二、R/S 構(gòu)型標(biāo)記法 21
第四節(jié)外消旋體、非對(duì)映體和內(nèi)消旋體 23
一、外消旋體 23
二、非對(duì)映體 23
三、內(nèi)消旋體 24
四、外消旋體的拆分 24
第五節(jié)不含手性碳原子的手性分子 25
第六節(jié)手性分子的來(lái)源及生理活性 26
一、手性分子的來(lái)源 26
二、手性分子的生理活性 27
本章小結(jié) 28
習(xí)題 28

第三章烷烴和環(huán)烷烴 31
第一節(jié)烷烴 31
一、烷烴的結(jié)構(gòu) 31
二、烷烴的異構(gòu)和命名 32
三、物理性質(zhì) 37
四、化學(xué)性質(zhì) 37
第二節(jié)環(huán)烷烴 40
一、環(huán)烷烴的命名 40
二、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性 41
三、環(huán)烷烴的性質(zhì) 43
四、環(huán)己烷的構(gòu)象 44
本章小結(jié) 48
習(xí)題 48

第四章烯烴和炔烴 50
第一節(jié)烯烴 50
一、烯烴的結(jié)構(gòu) 50
二、烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名 51
三、烯烴的物理性質(zhì) 53
四、烯烴的化學(xué)性質(zhì) 54
五、共軛烯烴 61
第二節(jié)炔烴 65
一、炔烴的結(jié)構(gòu) 65
二、炔烴的同分異構(gòu)和命名 66
三、炔烴的物理性質(zhì) 66
四、炔烴的化學(xué)性質(zhì) 67
本章小結(jié) 69
習(xí)題 70

第五章芳香烴 73
第一節(jié)苯及其同系物 74
一、苯的結(jié)構(gòu) 74
二、苯同系物的命名 76
三、苯及其同系物的物理性質(zhì) 77
四、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì) 78
五、苯親電取代反應(yīng)的定位效應(yīng) 82
第二節(jié)稠環(huán)芳香烴 86
一、萘 86
二、蒽和菲 89
三、致癌稠環(huán)芳烴 91
第三節(jié)Hückel 規(guī)則與非苯芳香烴 91
一、Hückel 規(guī)則 92
二、非苯芳香烴 92
本章小結(jié) 95
習(xí)題 96

第六章鹵代烴 99
第一節(jié)鹵代烴的分類、結(jié)構(gòu)和命名 99
一、鹵代烴的分類 99
二、鹵代烴的結(jié)構(gòu) 100
三、鹵代烴的命名 100
第二節(jié)鹵代烴的性質(zhì) 101
一、鹵代烴的物理性質(zhì) 101
二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 102
三、不飽和鹵代烴的取代反應(yīng) 110
四、與金屬的反應(yīng) 111
本章小結(jié) 113
習(xí)題 113

第七章醇、硫醇、酚和醚 115
第一節(jié)醇 115
一、醇的分類、命名和結(jié)構(gòu) 115
二、醇的物理性質(zhì) 117
三、醇的化學(xué)性質(zhì) 118
第二節(jié)硫醇 121
一、硫醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名 121
二、硫醇的物理性質(zhì) 122
三、硫醇的化學(xué)性質(zhì) 122
第三節(jié)酚 123
一、酚的分類和命名 123
二、苯酚的結(jié)構(gòu) 124
三、酚的物理性質(zhì) 124
四、酚的化學(xué)性質(zhì) 125
第四節(jié)醚 127
一、醚的分類、結(jié)構(gòu)和命名 127
二、醚的物理性質(zhì) 128
三、醚的化學(xué)性質(zhì) 128
四、環(huán)醚 129
本章小結(jié) 133
習(xí)題 133

第八章醛和酮 135
第一節(jié)醛、酮的分類和命名 135
一、醛、酮的分類 135
二、醛、酮的命名 136
第二節(jié)醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 137
一、醛、酮的結(jié)構(gòu) 137
二、醛、酮的物理性質(zhì) 137
三、醛、酮的化學(xué)性質(zhì) 138
本章小結(jié) 146
習(xí)題 147

第九章羧酸和取代羧酸 149
第一節(jié)羧酸 149
一、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名 149
二、羧酸的物理性質(zhì) 151
三、羧酸的化學(xué)性質(zhì) 152
第二節(jié)取代羧酸 158
一、羥基酸 158
二、酮酸 162
三、重要的取代羧酸 163
本章小結(jié) 165
習(xí)題 165

第十章羧酸衍生物 167
第一節(jié)羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名 167
一、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu) 167
二、羧酸衍生物的命名 168
第二節(jié)羧酸衍生物的性質(zhì) 170
一、羧酸衍生物的物理性質(zhì) 170
二、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 171
第三節(jié)碳酸衍生物 175
一、氨基甲酸酯 176
二、尿素 176
三、胍 176
四、丙二酰脲 177
本章小結(jié) 178
習(xí)題 178

第十一章有機(jī)含氮化合物 180
第一節(jié)胺 180
一、胺的分類和命名 180
二、胺的結(jié)構(gòu) 182
三、胺的物理性質(zhì) 183
四、胺的化學(xué)性質(zhì) 183
五、胺的代表化合物 188
第二節(jié)重氮鹽和偶氮化合物 190
一、重氮鹽的結(jié)構(gòu)及制備 190
二、重氮鹽的化學(xué)性質(zhì) 191
第三節(jié)生物堿 194
一、生物堿概述 194
二、生物堿的一般性質(zhì)和提取方法 194
三、常見(jiàn)生物堿 195
本章小結(jié) 196
習(xí)題 197

第十二章雜環(huán)化合物 199
第一節(jié)雜環(huán)化合物的分類和命名 199
第二節(jié)五元雜環(huán)化合物 201
一、吡咯、呋喃、噻吩的結(jié)構(gòu) 201
二、吡咯、呋喃、噻吩的化學(xué)性質(zhì) 201
三、重要的五元雜環(huán)化合物 203
第三節(jié)六元雜環(huán)化合物 204
一、吡啶的結(jié)構(gòu) 205
二、吡啶的化學(xué)性質(zhì) 205
三、重要的六元雜環(huán)化合物 207
第四節(jié)稠雜環(huán)化合物 208
一、吲哚和吲哚衍生物 208
二、喹啉和異喹啉 209
三、嘌呤和嘌呤衍生物 210
本章小結(jié) 214
習(xí)題 215

第十三章糖類 216
第一節(jié)單糖 216
一、單糖的開(kāi)鏈結(jié)構(gòu) 217
二、單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)及Haworth 結(jié)構(gòu)式 218
三、單糖的性質(zhì) 220
第二節(jié)寡糖和多糖 223
一、寡糖 223
二、多糖 227
本章小結(jié) 229
習(xí)題 229

第十四章脂類和甾族化合物 231
第一節(jié)油脂 231
一、油脂的組成與命名 231
二、油脂的物理性質(zhì) 234
三、油脂的化學(xué)性質(zhì) 234
第二節(jié)磷脂 236
一、甘油磷脂 236
二、神經(jīng)磷脂 237
三、磷脂與細(xì)胞膜 237
第三節(jié)甾族化合物 239
一、甾族化合物的結(jié)構(gòu)特征 239
二、重要的甾族化合物 240
本章小結(jié) 244
習(xí)題 244

第十五章氨基酸、多肽和核酸 246
第一節(jié)氨基酸 246
一、氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名 246
二、氨基酸的性質(zhì) 249
第二節(jié)多肽 251
一、多肽的結(jié)構(gòu)和命名 251
二、肽鍵平面 251
三、多肽結(jié)構(gòu)測(cè)定和端基分析 252
四、生物活性肽 253
第三節(jié)核酸 255
一、核酸的分類 255
二、核酸、核苷和核苷酸 255
三、核酸的結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì) 258
本章小結(jié) 260
習(xí)題 261

附錄 262
附錄一習(xí)題參考答案 262
附錄二一些常見(jiàn)簡(jiǎn)單基團(tuán)的中英文名稱 280
附錄三部分鑒別反應(yīng) 282
附錄四部分元素的共價(jià)半徑和電負(fù)性 283
附錄五有機(jī)化學(xué)文獻(xiàn)和手冊(cè)中常見(jiàn)的英文縮寫(xiě) 284

參考文獻(xiàn) 286