定 價：66 元
叢書名：科學(xué)出版社“十三五”普通高等教育本科規(guī)劃教材
- 作者：主編李發(fā)勝, 李映苓
- 出版時間：2023/1/1
- ISBN：9787030705969
- 出 版 社：科學(xué)出版社
- 中圖法分類：O62
- 頁碼：258
- 紙張：膠版紙
- 版次：1
- 開本：16開
本書共分為17章。前11章主要介紹有機化學(xué)基本概念、基礎(chǔ)知識和基本理論, 第12-15章重點介紹作為生命物質(zhì)基礎(chǔ)的雜環(huán)化合物、糖類、脂類、氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸等生物分子, 第16-17章簡要介紹了醫(yī)用高分子材料和有機化合物的結(jié)構(gòu)測定。
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目錄
第1章 緒論 1
1.1 有機化合物和有機化學(xué) 1
1.2 有機化學(xué)與生命科學(xué)和醫(yī)學(xué)的關(guān)系 2
1.3 有機化合物的特性 2
1.4 共價鍵 3
1.5 分子間作用力 8
1.6 有機化學(xué)中的酸堿概念 9
1.7 有機化合物的分類和構(gòu)造式的表示方法 10
第2章 烷烴和環(huán)烷烴 14
2.1 烷烴 14
2.2 環(huán)烷烴 22
第3章 烯烴和炔烴 29
3.1 烯烴 29
3.2 炔烴 40
3.3 二烯烴 44
第4章 芳香烴 50
4.1 苯的結(jié)構(gòu) 50
4.2 芳香烴的分類和命名 51
4.3 單環(huán)芳香烴的物理性質(zhì) 53
4.4 單環(huán)芳香烴的化學(xué)性質(zhì) 54
4.5 苯環(huán)親電取代反應(yīng)的定位效應(yīng) 57
4.6 稠環(huán)芳香烴 59
4.7 非苯型芳香烴 62
第5章 對映異構(gòu) 65
5.1 物質(zhì)的旋光性 65
5.2 分子的手性和對稱性 67
5.3 構(gòu)型的表示方法 68
5.4 對映體構(gòu)型的標(biāo)記 69
5.5 具有手性碳原子的分子 71
5.6 對映異構(gòu)與生物活性 73
第6章 鹵代烴 76
6.1 鹵代烴的分類和命名 76
6.2 鹵代烴的物理性質(zhì) 77
6.3 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 78
6.4 重要的鹵代烴 85
第7章 醇、酚、醚 88
7.1 醇 88
7.2 酚 94
7.3 醚 98
7.4 硫醇、硫酚和硫醚 100
第8章 醛、酮、醌 105
8.1 醛、酮 105
8.2 醌 117
第9章 羧酸和取代羧酸 121
9.1 羧酸 121
9.2 取代羧酸 127
第10章 羧酸衍生物 135
10.1 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名 135
10.2 羧酸衍生物的物理性質(zhì) 137
10.3 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 138
10.4 β-二羰基化合物 143
10.5 重要的羧酸衍生物 146
10.6 碳酸衍生物 147
第11章 含氮有機化合物 151
11.1 胺 151
11.2 重氮化合物和偶氮化合物 159
第12章 雜環(huán)化合物和生物堿 163
12.1 雜環(huán)化合物的分類和命名 163
12.2 五元雜環(huán)化合物 165
12.3 六元雜環(huán)化合物 169
12.4 稠雜環(huán)化合物 172
12.5 生物堿 174
第13章 糖類 177
13.1 糖類的分類 177
13.2 單糖 177
13.3 二糖 186
13.4 多糖 187
第14章 類脂化合物 192
14.1 油脂和蠟 192
14.2 磷脂 196
14.3 甾族化合物 198
14.4 萜類化合物 203
第15章 氨基酸、肽、蛋白質(zhì)、酶和核酸 209
15.1 氨基酸 209
15.2 肽 215
15.3 蛋白質(zhì) 219
15.4 酶的化學(xué) 223
15.5 核酸 225
第16章 生物醫(yī)用高分子材料 232
16.1 生物醫(yī)用高分子材料概述 232
16.2 生物醫(yī)用高分子化合物的性質(zhì) 235
16.3 生物醫(yī)用高分子材料在醫(yī)藥學(xué)上的應(yīng)用 237
第17章 有機化合物的結(jié)構(gòu)測定 243
17.1 研究有機化合物結(jié)構(gòu)的方法 243
17.2 吸收光譜概述 244
17.3 紫外光譜 244
17.4 紅外光譜 246
17.5 核磁共振譜 250
17.6 質(zhì)譜 255
主要參考文獻 258
第1章緒論
本章簡要說明有機化學(xué)的發(fā)展歷程及一些基本概念；并重點闡述有機化合物分子中共價鍵的本質(zhì)、碳原子的三種雜化方式、共價鍵的極性和分子間作用力及路易斯（Lewis）酸堿理論，介紹有機化合物的分類、主要官能團和有機反應(yīng)的類型；從而，為后續(xù)章節(jié)的學(xué)習(xí)奠定基礎(chǔ)。
1.1有機化合物和有機化學(xué)
從組成上看，有機化合物（organic compound）是指除CO、CO2、碳酸鹽和氰化物等之外的含碳化合物。除了含有碳元素外，絕大多數(shù)還含有氫元素，而且許多有機化合物中還含有氧、氮、硫、磷和鹵素等元素，所以也常把有機化合物稱為碳氫化合物及其衍生物（compound of hydrocarbonand its derivatives）。而有機化學(xué)（organic chemistry）就是研究有機化合物的化學(xué)，是研究有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其變化規(guī)律的一門科學(xué)。它與人類的生產(chǎn)和生活有著十分密切的關(guān)系，是化學(xué)學(xué)科的一個重要分支。
有機化合物廣泛存在于自然界。人類很早就知道，如何從動植物中提取加工得到一些有用物質(zhì)，諸如糖、酒、醋、香料、染料和藥物等。據(jù)我國《周禮》記載，當(dāng)時已設(shè)專司管理染色、釀酒和制醋等工藝的機構(gòu)；在《神農(nóng)本草經(jīng)》中記載了幾百種重要的藥物，其中大部分是植物藥。自18世紀(jì)開始，科學(xué)家陸續(xù)分離提取得到一系列較純的化合物，如草酸、酒石酸、檸檬酸、乳酸、蘋果酸、尿素和嗎啡等。由于這些物質(zhì)都是從有生命的動植物體中獲得，并且因當(dāng)時條件所限，不能人工合成，所以，早期化學(xué)家把這類物質(zhì)稱為有機化合物。1806年，瑞典化學(xué)家貝爾塞柳斯（J.J.Berzelius）首先提出了“有機化學(xué)”這一名詞，以區(qū)別于研究礦物質(zhì)化學(xué)的無機化學(xué)。他認為有機化合物只能在生物體內(nèi)通過神秘莫測的“生命力”作用才能產(chǎn)生，不能由無機化合物合成。
1828年，德國化學(xué)家沃勒（F.W6hler）在加熱無機化合物氰酸銨時得到了有機化合物尿素：
沃勒的實驗結(jié)果給予了“生命力”學(xué)說第一次強大的沖擊，突破了無機化合物與有機化合物之間的嚴(yán)格界限。此后，更多的有機化合物相繼合成出來。例如，1845年，德國化學(xué)家柯爾伯（H.Kolbe）合成了醋酸；1854年，法國化學(xué)家貝特洛（M.Berthelot）合成了油脂；1856年，英國化學(xué)家珀金（W.H.Perkin）合成了苯胺紫。人們逐漸摒棄了“生命力”學(xué)說，有機化學(xué)進人了人工合成時代，并得以迅速發(fā)展。如今，許多結(jié)構(gòu)復(fù)雜的生物大分子，如蛋白質(zhì)（我國科學(xué)家于1965年在世界上首次人工合成了具有生物活性的蛋白質(zhì)——結(jié)晶牛胰島素）、核酸、激素和多糖等也都成功地人工合成出來�！坝袡C”這一名詞已不再反映其原有的含義，只是由于歷史和習(xí)慣的緣故才沿用至今。
19世紀(jì)中期，德國化學(xué)家凱庫勒（A.Kekule）、英國化學(xué)家?guī)扃辏ˋ.S.Couper）和俄國化學(xué)家布特列洛夫（A.M.Butlerov）分別提出有機化合物的結(jié)構(gòu)學(xué)說，極大地推動了有機化學(xué)的發(fā)展。1874年，荷蘭化學(xué)家范托夫（J.H.van’tHoff）和法國化學(xué)家勒貝爾（J.A.Lebel）同時提出碳的四面體學(xué)說，建立了分子的立體概念，從而開創(chuàng)了以立體觀點來研究有機化合物的立體化學(xué)。
20世紀(jì)30年代，量子力學(xué)原理和方法引人有機化學(xué)后，化學(xué)鍵的微觀本質(zhì)被闡明，進而形成了價鍵理論和分子軌道理論等。20世紀(jì)60年代，合成維生素Bu過程中分子軌道對稱守恒原理的發(fā)現(xiàn)，使人們對有機化學(xué)反應(yīng)過程中化學(xué)鍵的微觀本質(zhì)有了更深的了解。由此，也奠定了現(xiàn)代結(jié)構(gòu)理論的基礎(chǔ)。
隨著近代科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，研究人員應(yīng)用現(xiàn)代物理實驗技術(shù)（如紅外光譜、核磁共振譜、紫外光譜、質(zhì)譜、色譜和X射線衍射等）測定有機化合物的精細結(jié)構(gòu)，加速了有機化合物的研究進展。
一些新的實驗技術(shù)，如光化學(xué)技術(shù)、催化化學(xué)技術(shù)、微波技術(shù)和超聲波技術(shù)等應(yīng)用到有機化學(xué)反應(yīng)中，提高了反應(yīng)的轉(zhuǎn)化速率和產(chǎn)物的選擇性。
20世紀(jì)70年代，美國化學(xué)家科里（E.J.Corey）提出逆合成分析理論，基于此，研究人員合成了許多結(jié)構(gòu)非常復(fù)雜且具有生理活性的有機化合物，這種理論成為現(xiàn)代有機合成設(shè)計思想的基石。
有機化學(xué)經(jīng)歷了200多年的發(fā)展，已由實驗性科學(xué)發(fā)展成為實驗、理論并重的學(xué)科，并形成了有機合成化學(xué)、天然有機化學(xué)、生物有機化學(xué)、金屬與元素有機化學(xué)、物理有機化學(xué)以及有機物分離分析等分支學(xué)科。同時，有機化學(xué)與生物學(xué)、物理學(xué)、材料學(xué)等多種學(xué)科不斷交叉、融合、相互協(xié)同促進，新型交叉學(xué)科不斷誕生，如綠色化學(xué)、化學(xué)生物學(xué)、化學(xué)基因組學(xué)、蛋白質(zhì)組學(xué)、化學(xué)糖生物學(xué)和化學(xué)遺傳學(xué)等。
1.2有機化學(xué)與生命科學(xué)和醫(yī)學(xué)的關(guān)系
隨著生命科學(xué)和醫(yī)學(xué)的發(fā)展，特別是近年來分子生物學(xué)、分子醫(yī)學(xué)、基因組學(xué)、蛋白組學(xué)、代謝組學(xué)、糖生物學(xué)等學(xué)科的相繼出現(xiàn)，標(biāo)志著生命科學(xué)的發(fā)展進人到分子水平，而化學(xué)的宗旨是在分子、原子水平上認識和改造物質(zhì)世界，所以生命科學(xué)與化學(xué)學(xué)科的關(guān)系極為密切。組成生命體的物質(zhì)除了水分子和無機離子外，其他物質(zhì)幾乎都是有機化合物，可以說有機化合物是構(gòu)成生物體的主要物質(zhì)，而生物體內(nèi)所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)大多數(shù)屬于有機化學(xué)反應(yīng)。這些化學(xué)物質(zhì)在生物體內(nèi)進行一系列復(fù)雜的變化，完全遵循有機化學(xué)反應(yīng)的普遍規(guī)律，以維持機體的生命活動。盡管生命是一個極為復(fù)雜的過程，但其物質(zhì)基礎(chǔ)和生命活動都離不開化學(xué)分子和化學(xué)反應(yīng)�；瘜W(xué)在生命中的作用，正如1959年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎獲得者美國生物化學(xué)家科恩伯格（A.Kornberg）所認為：“人類的形態(tài)和行為都是由一系列各負其責(zé)的化學(xué)反應(yīng)來決定的”，“把生命理解成化學(xué)”。因此，有機化學(xué)是生命科學(xué)不可缺少的化學(xué)基礎(chǔ)。只有掌握并應(yīng)用了有機化學(xué)的理論和方法，才能認識到蛋白質(zhì)、核酸、酶和多糖等生物大分子的結(jié)構(gòu)和功能，為探索生命的奧妙奠定基礎(chǔ)，促進生命科學(xué)的發(fā)展；同時，生命科學(xué)也充實和豐富了有機化學(xué)的內(nèi)容，在大分子和超分子水平上，有機化學(xué)與生命科學(xué)在更廣闊范圍和更深層次上相互滲透，全面互補。有機化學(xué)與生命科學(xué)的密切結(jié)合，是現(xiàn)代科學(xué)發(fā)展的需要和必然結(jié)果。
有機化學(xué)作為醫(yī)學(xué)課程的一門基礎(chǔ)課，為有關(guān)的后續(xù)課程如生物化學(xué)、分子生物學(xué)、免疫學(xué)、生理學(xué)、藥理學(xué)以及臨床診斷治療等提供必要的基礎(chǔ)知識。臨床上使用的藥物大部分是有機化合物，藥物的合成、藥物的體內(nèi)作用過程、藥物的結(jié)構(gòu)與功效的關(guān)系，以及有關(guān)生命的人工合成、遺傳基因的控制、疾病病因的探索等，都離不開有機化學(xué)的密切配合。有機化學(xué)在當(dāng)今社會將發(fā)揮越來越重要的作用。
1.3有機化合物的特性
1.3.1有機化合物的結(jié)構(gòu)特征
有機化合物的結(jié)構(gòu)是指分子的組成、分子中各原子相互結(jié)合的順序和方式、價鍵結(jié)構(gòu)、分子中電子的分布狀態(tài)、三維結(jié)構(gòu)和分子中原子或基團之間的相互影響等。有機化合物的結(jié)構(gòu)決定了化合物的性質(zhì)，而有機化合物的性質(zhì)又將反映出其結(jié)構(gòu)特征。
碳原子是有機化合物中的核心原子。碳原子處于元素周期表中第二周期WA族，基態(tài)碳原子核外電子排布式為，其外層有4個電子。當(dāng)碳原子與其他原子（包括碳原子）形成化合物時，它不易失去或獲得價電子，而總是原子間通過共享電子，即以共價鍵（covalent bond）形成穩(wěn)定的電子構(gòu)型。碳原子外層有4個電子，因此可形成4個共價鍵。
有機化合物中碳原子成鍵時，可以通過單鍵、雙鍵或三鍵形式相互連接成鏈狀或環(huán)狀化合物。同時，即使分子組成相同，但原子的連接次序不同也會形成不同的化合物，同分異構(gòu)現(xiàn)象很普遍，使得有機化合物的數(shù)量非常龐大。
1.3.2有機化合物的特點
從化學(xué)結(jié)構(gòu)上看，有機化合物分子中原子間主要以共價鍵成鍵，分子間的作用力較弱。因此，它們與無機化合物相比，在性質(zhì)上存在明顯差異。一般具有以下幾方面的特征：絕大多數(shù)有機化合物容易燃燒，而大多數(shù)無機化合物不易燃燒；有機化合物的熔點低，一般不超過400°C，而無機化合物通常熔點較高，難于熔化；有機化合物大多在水中溶解度較小，易溶于有機溶劑，而無機化合物則相反；有機化合物化學(xué)反應(yīng)速率一般較慢，通常需要加熱或加催化劑促進反應(yīng)，常伴有副反應(yīng)發(fā)生，產(chǎn)物復(fù)雜，反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)物的選擇性很少能達到100%，而多數(shù)無機化合物的反應(yīng)可在瞬間完成且產(chǎn)物單一。
1.4共價鍵
分子中的原子通過化學(xué)鍵相互結(jié)合。常見的化學(xué)鍵有共價鍵、離子鍵和金屬鍵。在有機化合物分子中，主要的、典型的化學(xué)鍵是共價鍵。對于共價鍵的解釋，主要有路易斯共價鍵理論、價鍵理論、雜化軌道理論、分子軌道理論和共振論等。
1.4.1共價鍵的形成及相關(guān)理論
1.路易斯共價鍵理論1916年，美國物理化學(xué)家路易斯（G.N.Lewis）提出了經(jīng)典共價鍵理論：分子中的每個原子都有達到穩(wěn)定的稀有氣體結(jié)構(gòu)的傾向。在非金屬原子組成的分子中，原子達到稀有氣體穩(wěn)定結(jié)構(gòu)不是通過電子的得失，而是通過共享一對或幾對電子來實現(xiàn)的。這種由共享電子對所形成的化學(xué)鍵稱為共價鍵。稀有氣體除氦僅有兩個價電子外，其他的價電子層中均為8個電子，所以路易斯共價鍵理論又稱為八隅律（octet rule）。例如：
路易斯共價鍵理論揭示了共價鍵與離子鍵的區(qū)別，但未能解釋共價鍵的本質(zhì)，也無法解釋某些不形成稀有氣體電子層結(jié)構(gòu)的分子。直到量子力學(xué)建立以后，共價鍵的理論才開始發(fā)展。
2.價鍵理論氫分子是最簡單的典型共價鍵分子。量子力學(xué)計算結(jié)果表明，兩個具有1s1電子構(gòu)型的氫原子靠近時，兩個自旋相反的1s電子形成電子對，從而使體系的能量降低，形成穩(wěn)定狀態(tài)（基態(tài)）。當(dāng)距離為74pm時，體系的能量最低，處于最穩(wěn)定的狀態(tài)（圖1-1）。此時兩個H原子為兩核共享，形成共價鍵。若兩個具有自旋平行1s電子的H原子逐漸靠近，兩核之間電子云稀疏，相互斥力越來越大，系統(tǒng)的勢能上升，因而不能形成共價鍵（排斥態(tài)）�？梢姽矁r鍵的本質(zhì)是兩原子軌道重疊，成鍵原子共享配對電子，電子云密集區(qū)把兩個帶正電荷的原子核吸引在一起而形成穩(wěn)定的共價分子。
將研究氫分子的結(jié)果推廣到一般的共價鍵，就形成了價鍵理論，其要點如下：當(dāng)兩個原子接近時，自旋方向相反的未成對電子相互配對，原子軌道重疊，核間電子出現(xiàn)的概率密度增大，使系統(tǒng)能量降低，形成穩(wěn)定的共價鍵；每個原子形成共價鍵的數(shù)目取決于單電子數(shù)目，即一個原子含有幾個未成對電子，通常就能與其他原子的幾個自旋方向相反的未成對電子配對形成共價鍵，這就是共價鍵的飽和性；形成共價鍵的原子軌道重疊越多，兩核間電子出現(xiàn)的概率密度就越大，形成的共價鍵就越牢固。因此，在可能情況下，共價鍵的形成將沿著原子軌道最大重疊的方向進行，這就是共價鍵的方向性。
有機化合物中的共價鍵類型主要有o鍵（g bond）和兀鍵（兀bond）兩種。由兩個成鍵原子軌道沿著軌道的鍵軸方向重疊所形成的共價鍵稱為g鍵，其電子云呈圓柱形對稱分布于鍵軸周圍，軌道的重疊程度最大，成鍵的兩個原子可以沿鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。由兩個p軌道從側(cè)面相互平行重疊形成的共價鍵稱為兀鍵，其電子云分布在鍵軸的參考平面（節(jié)面）的上、下方，在節(jié)面上電子云密度幾乎為零，此種軌道重疊程度最小。n鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，也不如o鍵牢固。有機化合物分子中的單鍵都是g鍵。
3.雜化軌道理論價鍵理論比較簡要地闡明了共價鍵的形成過程和本質(zhì)，并成功地解釋了共價鍵的方向性和飽和性等特點，但在解釋分子的空間結(jié)構(gòu)方面卻遇到了困難。為了解釋多原子分子的空間結(jié)構(gòu)，1931年，美國化學(xué)家鮑林（L.C.Pauling）在價鍵理論的基礎(chǔ)上，提出了雜化軌道理論，其基本要點如下：原子在形成分子時，由于原子間相互影響，同一原子中參與成鍵的不同類型、能量相近的原子軌道進行重新組合，形成能量、形狀和空間取向與原來軌道不同的新的原子軌道，這個過程稱為原子軌道的雜化（hybridization），所形成的新的原子軌道稱為雜化軌道（hybrid orbital）。
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