目錄
第三版前言
第二版前言
**版前言
第1章 緒論 1
1.1有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) 1
1.2有機(jī)化合物的特點(diǎn) 1
1.2.1有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 2
1.2.2有機(jī)化合物的性質(zhì)特點(diǎn) 2
1.3有機(jī)化合物中共價(jià)鍵的性質(zhì) 3
1.4共價(jià)鍵的斷裂方式和有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的類(lèi)型 5
1.5有機(jī)化學(xué)中的酸堿理論簡(jiǎn)介 6
1.5.1 Arrhenius酸堿理論 6
1.5.2 Br.nsted質(zhì)子理論 6
1.5.3 Lewis電子對(duì)理論 7
1.6有機(jī)化合物的分類(lèi) 8
1.6.1根據(jù)碳架分類(lèi) 8
1.6.2根據(jù)官能團(tuán)分類(lèi) 9
1.7有機(jī)化合物構(gòu)造式的寫(xiě)法 10
第2章有機(jī)化合物的命名 12
2.1 脂肪烴的命名 12
2.1.1 直鏈脂肪烴的命名 12
2.1.2 支鏈脂肪烴的命名 13
2.2 脂環(huán)烴的命名 17
2.2.1 單環(huán)化合物的命名 18
2.2.2 橋環(huán)化合物的命名 19
2.2.3 螺環(huán)化合物的命名 19
2.3 芳烴的命名 20
2.3.1 單環(huán)芳烴的命名 20
2.3.2 多環(huán)芳烴的命名 21
2.4 鹵代烴的命名 22
2.5 含氧衍生物的命名 23
2.5.1 醇的命名 23
2.5.2 酚的命名 24
2.5.3 醚的命名 25
2.5.4 醛、酮的命名 26
2.5.5 羧酸的命名 28
2.5.6 羧酸衍生物的命名 29
2.6 胺的命名 30
習(xí)題 31
第3章 飽和烴 35
(一) 烷烴 35
3.1烷烴的結(jié)構(gòu) 35
3.1.1碳原子的正四面體結(jié)構(gòu) 35
3.1.2碳原子的 sp3雜化軌道 35
3.1.3烷烴分子的形成 36
3.2烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象 37
3.2.1烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象 37
3.2.2烷烴的構(gòu)象異構(gòu) 39
3.3烷烴的物理性質(zhì) 42
3.4烷烴的化學(xué)性質(zhì) 44
3.4.1鹵代反應(yīng)及自由基反應(yīng)機(jī)理 44
3.4.2氧化反應(yīng) 49
3.4.3裂化反應(yīng) 50
3.4.4異構(gòu)化反應(yīng) 50
(二) 環(huán)烷烴 51
3.5環(huán)烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象 51
3.5.1環(huán)烷烴的構(gòu)造異構(gòu) 51
3.5.2環(huán)烷烴的順?lè)串悩?gòu) 51
3.5.3環(huán)烷烴的構(gòu)象異構(gòu) 51
3.6環(huán)烷烴的物理性質(zhì) 57
3.7環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 57
3.7.1鹵代反應(yīng) 57
3.7.2氧化反應(yīng) 57
3.7.3異構(gòu)化反應(yīng) 58
3.7.4小環(huán)烷烴的加成反應(yīng) 58
3.8飽和烴的來(lái)源和制法 59
習(xí)題 60
第4章 不飽和脂肪烴 62
(一) 烯烴 62
4.1烯烴的結(jié)構(gòu) 62
4.2烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象 63
4.3烯烴的物理性質(zhì) 65
4.4烯烴的化學(xué)性質(zhì) 66
4.4.1加成反應(yīng) 66
4.4.2氧化反應(yīng) 78
4.4.3聚合反應(yīng) 81
4.4.4 α-氫原子的反應(yīng) 82
4.5烯烴的來(lái)源和制法 83
(二) 炔烴 83
4.6炔烴的結(jié)構(gòu) 84
4.7炔烴的物理性質(zhì) 85
4.8炔烴的化學(xué)性質(zhì) 86
4.8.1末端炔烴的酸性 86
4.8.2加成反應(yīng) 87
4.8.3氧化反應(yīng) 90
4.8.4聚合反應(yīng) 91
4.9炔烴的制法 91
(三) 二烯烴 92
4.10二烯烴的分類(lèi) 92
4.11共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng) 93
4.11.1共軛二烯烴的結(jié)構(gòu) 93
4.11.2共軛效應(yīng) 94
4.11.3共振論 95
4.12共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì) 98
4.12.1親電加成反應(yīng) 98
4.12.2雙烯合成反應(yīng) 100
4.12.3聚合反應(yīng)和合成橡膠 101
4.13共軛二烯烴的來(lái)源和制法 104
習(xí)題 104
第5章 芳香烴 108
5.1苯的結(jié)構(gòu) 108
5.2單環(huán)芳烴的物理性質(zhì) 110
5.3單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì) 111
5.3.1苯環(huán)上的親電取代反應(yīng) 111
5.3.2苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律 118
5.3.3還原反應(yīng) 126
5.3.4氧化反應(yīng) 127
5.3.5芳烴側(cè)鏈的反應(yīng) 127
5.4稠環(huán)芳烴 128
5.4.1 萘 128
5.4.2蒽和菲 133
5.4.3其他稠環(huán)芳烴 135
5.5 Hückel規(guī)則與非苯芳烴 137
5.5.1 Hückel規(guī)則 137
5.5.2非苯芳烴 137
5.6芳烴的來(lái)源及制法 139
5.6.1煤的干餾 139
5.6.2石油的芳構(gòu)化 139
習(xí)題 140
第6章 手性分子 143
6.1手性分子與對(duì)映異構(gòu) 143
6.1.1手性與手性分子 143
6.1.2旋光性與對(duì)映異構(gòu) 143
6.1.3對(duì)稱(chēng)因素與手性判斷 145
6.2對(duì)映異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與構(gòu)型標(biāo)記 146
6.2.1構(gòu)型的表示方法 146
6.2.2構(gòu)型的標(biāo)記 147
6.3含一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 150
6.4含多個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 150
6.4.1含有兩個(gè)不同手性碳原子的化合物 150
6.4.2含有兩個(gè)相同手性碳原子的化合物 151
6.5環(huán)狀化合物的對(duì)映異構(gòu) 152
6.6不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 153
6.7手性有機(jī)化合物的制法 154
6.7.1外消旋體的拆分 155
6.7.2不對(duì)稱(chēng)合成 156
習(xí)題 158
第7章 鹵代烴 160
7.1鹵代烴的物理性質(zhì) 160
7.2鹵代烷烴的化學(xué)性質(zhì) 161
7.2.1鹵代烷烴的親核取代反應(yīng) 161
7.2.2親核取代反應(yīng)歷程 163
7.2.3消除反應(yīng) 170
7.2.4消除反應(yīng)歷程 171
7.2.5取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng) 174
7.2.6與金屬的反應(yīng) 175
7.3鹵代烯烴和鹵代芳烴 178
7.3.1結(jié)構(gòu)對(duì)化學(xué)活性的影響 178
7.3.2鹵代芳烴的親核取代反應(yīng) 180
7.4多鹵代烴簡(jiǎn)介 182
7.5鹵代烴的制法 184
7.5.1烴的鹵代 184
7.5.2不飽和烴的加成 185
7.5.3由醇制備 185
習(xí)題 185
第8章 有機(jī)波譜基礎(chǔ) 188
8.1電磁輻射與吸收光譜 188
(一) 紅外光譜 189
8.2紅外光譜產(chǎn)生的基本原理 189
8.2.1分子振動(dòng)類(lèi)型 189
8.2.2影響紅外吸收頻率的因素 190
8.3官能團(tuán)的特征吸收頻率 190
8.4烴類(lèi)的紅外光譜 192
8.4.1 烷烴 192
8.4.2 烯烴 194
8.4.3 炔烴 194
8.4.4 芳烴 195
8.5紅外光譜解析 196
(二) 紫外光譜 197
8.6紫外光譜產(chǎn)生的基本原理 198
8.7 Lambert-Beer定律與紫外光譜圖的表示方法 198
8.7.1 Lambert-Beer定律 198
8.7.2紫外光譜圖的表示方法 199
8.8紫外光譜與有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 199
8.9紫外光譜的應(yīng)用 200
(三) 核磁共振譜 201
8.10核磁共振產(chǎn)生的基本原理 202
8.11核磁共振譜儀與核磁共振譜的表示方法 203
8.12化學(xué)位移 203
8.12.1屏蔽效應(yīng) 203
8.12.2化學(xué)位移 204
8.12.3影響化學(xué)位移的因素 204
8.13自旋耦合與自旋裂分 206
8.13.1質(zhì)子自旋耦合與自旋裂分 207
8.13.2耦合常數(shù) 207
8.13.3核的等價(jià)性 208
8.14峰面積與積分*線(xiàn) 209
8.15 1H NMR譜圖解析 209
8.16 13C核磁共振簡(jiǎn)介 211
(四) 質(zhì)譜 212
8.17基本原理 212
8.18質(zhì)譜儀簡(jiǎn)介 213
8.19質(zhì)譜裂解反應(yīng) 214
8.20譜圖解析 216
習(xí)題 218
第9章 醇和醚 221
(一) 醇 221
9.1醇的物理性質(zhì) 221
9.2醇的化學(xué)性質(zhì) 224
9.2.1醇的酸性 224
9.2.2醇與含氧無(wú)機(jī)酸的反應(yīng) 225
9.2.3醇羥基的置換反應(yīng) 226
9.2.4醇的脫水反應(yīng) 228
9.2.5醇的氧化與脫氫 230
9.3鄰二醇的特殊反應(yīng) 233
9.3.1鄰二醇用高碘酸或四乙酸鉛氧化 233
9.3.2片吶醇重排 234
9.4重要的醇 235
9.5醇的制法 238
(二) 醚 239
9.6醚的物理性質(zhì) 240
9.7醚的化學(xué)性質(zhì) 241
9.7.1鹽的生成和醚鍵的斷裂 241
9.7.2過(guò)氧化物的生成 242
9.7.3 1，2-環(huán)氧化合物的開(kāi)環(huán)反應(yīng) 243
9.8重要的醚 245
9.9醚的制備 248
習(xí)題 249
第10章 酚 252
10.1酚的物理性質(zhì) 252
10.2酚的化學(xué)性質(zhì) 254
10.2.1酚羥基的反應(yīng) 254
10.2.2芳環(huán)上的親電取代反應(yīng) 258
10.2.3酚與羰基化合物的縮合反應(yīng) 262
10.2.4酚的氧化還原反應(yīng) 265
10.3重要的酚 266
10.4酚的制法 267
10.4.1異丙苯氧化法 267
10.4.2磺化堿熔法 268
10.4.3從芳鹵衍生物制備 268
習(xí)題 268
第11章 醛酮醌 270
11.1羰基的結(jié)構(gòu) 270
11.2醛、酮的物理性質(zhì) 270
11.3醛、酮的化學(xué)性質(zhì) 272
11.3.1親核加成反應(yīng) 273
11.3.2 α-氫的反應(yīng) 281
11.3.3氧化與還原反應(yīng) 288
11.3.4 α，β -不飽和醛、酮 293
11.4醛、酮的制備 294
11.5重要的醛、酮 296
11.6 醌 297
習(xí)題 299
第12章 羧酸及其衍生物 302
(一) 羧酸 302
12.1羧酸的物理性質(zhì) 302
12.2羧酸的化學(xué)性質(zhì) 304
12.2.1酸性和成鹽 304
12.2.2羥基的取代反應(yīng)——羧酸衍生物的生成 307
12.2.3還原反應(yīng) 310
12.2.4脫羧反應(yīng) 310
12.2.5 α-氫的取代反應(yīng) 310
12.3羧酸的制法 311
12.4二元羧酸 313