第一章 緒論　 001
一、有機化合物和有機化學 001
二、有機化合物的特性 002
三、有機化合物的共價鍵 003
四、有機化合物的表示方法 004
五、有機化合物的分類方法 005
六、有機化合物的反應(yīng)類型 007
七、有機化學與制藥 008
八、學習建議 009

第二章 烷烴和環(huán)烷烴　 013
第一節(jié) 烷烴 013
一、烷烴的通式、同系列和同系物 013
二、烷烴的結(jié)構(gòu)和構(gòu)造異構(gòu) 014
三、烷烴的命名 016
四、烷烴的性質(zhì) 019
五、重要的烷烴 021
第二節(jié) 環(huán)烷烴 022
一、環(huán)烷烴的分類與結(jié)構(gòu) 022
二、單環(huán)烷烴的命名 023
三、單環(huán)烷烴的性質(zhì) 024
第三節(jié) 烷烴的構(gòu)象 026
一、乙烷的構(gòu)象 026
二、丁烷的構(gòu)象 027
三、環(huán)己烷的構(gòu)象 028

第三章 烯烴　 033
第一節(jié) 烯烴的結(jié)構(gòu)和異構(gòu)現(xiàn)象 034
一、烯烴的結(jié)構(gòu) 034
二、烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象 035
第二節(jié) 烯烴的命名 036
一、普通烯烴的命名 036
二、順反異構(gòu)體的命名 037
第三節(jié) 烯烴的性質(zhì) 038
一、物理性質(zhì) 038
二、化學性質(zhì) 039
三、誘導效應(yīng) 043
第四節(jié) 常見的烯烴 044
一、乙烯 044
二、丙烯 045
三、丁烯 045

第四章 炔烴和二烯烴　 049
第一節(jié) 炔烴 050
一、炔烴的分子結(jié)構(gòu) 050
二、炔烴同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名 051
三、炔烴的性質(zhì) 051
四、重要的炔烴 054
第二節(jié) 二烯烴 055
一、二烯烴的分類和命名 055
二、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng) 057
三、共軛二烯烴的性質(zhì) 057
四、重要的共軛二烯烴 060

第五章 芳香烴　 063
第一節(jié) 苯的結(jié)構(gòu) 064
一、凱庫勒結(jié)構(gòu)式 064
二、雜化軌道理論解釋 065
第二節(jié) 芳香烴的分類和命名 065
一、芳香烴的分類 065
二、芳香烴的命名 066
第三節(jié) 苯及其同系物的性質(zhì) 068
一、物理性質(zhì) 069
二、化學性質(zhì) 069
第四節(jié) 苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位效應(yīng)及其應(yīng)用 073
一、定位效應(yīng)與定位基 074
二、定位效應(yīng)的應(yīng)用 075
第五節(jié) 稠環(huán)芳烴 076
一、萘 077
二、蒽和菲 078
三、致癌芳烴 079

第六章 鹵代烴　 084
第一節(jié) 鹵代烴的分類和命名 084
一、鹵代烴的分類 084
二、鹵代烴的命名 085
第二節(jié) 鹵代烴的性質(zhì) 087
一、物理性質(zhì) 087
二、化學性質(zhì) 088
第三節(jié) 重要的鹵代烴 092

第七章 醇、酚、醚　 098
第一節(jié) 醇 099
一、醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名 099
二、醇的性質(zhì) 102
三、重要的醇 106
第二節(jié) 酚 107
一、酚的結(jié)構(gòu)、分類和命名 107
二、酚的性質(zhì) 109
三、重要的酚 112
第三節(jié) 醚 113
一、醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名 113
二、醚的性質(zhì) 115
三、重要的醚 116

第八章 醛、酮、醌　 121
第一節(jié) 醛、酮的結(jié)構(gòu)、分類和命名 122
一、醛、酮的結(jié)構(gòu) 122
二、醛、酮的分類 123
三、醛、酮的命名 123
第二節(jié) 醛、酮的性質(zhì) 124
一、醛、酮的物理性質(zhì) 124
二、醛、酮的相似化學性質(zhì) 125
三、醛的特殊性質(zhì) 129
第三節(jié) 重要的醛和酮 130
一、甲醛(HCHO) 130
二、乙醛(CH3CHO) 131
三、丙酮(CH3COCH3) 132
四、肉桂醛(C6H5CH ??CHCHO) 132
第四節(jié) 醌 133
一、醌的分類和命名 133
二、醌的性質(zhì) 134

第九章 羧酸和取代羧酸　 139
第一節(jié) 羧酸 140
一、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名 140
二、羧酸的性質(zhì) 142
三、重要的羧酸 146
第二節(jié) 取代羧酸 148
一、羥基酸 148
二、酮酸 152

第十章 立體化學基礎(chǔ)　 159
第一節(jié) 偏振光和旋光性 160
一、平面偏振光 160
二、旋光性物質(zhì) 161
三、旋光度和旋光儀 161
四、比旋光度 162
第二節(jié) 對映異構(gòu)和手性 163
一、手性和手性分子 163
二、判斷手性分子的依據(jù) 163
三、手性碳原子 164
四、對映體和外消旋體 164
第三節(jié) 含一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu) 165
一、費歇爾投影式 165
二、D、L構(gòu)型標記法 166
三、R、S 構(gòu)型標記法 167
第四節(jié) 含兩個手性碳原子化合物的對映異構(gòu) 168
一、含兩個不同的手性碳原子的化合物 168
二、含兩個相同的手性碳原子的化合物 168
第五節(jié) 旋光異構(gòu)體的性質(zhì)差異及在藥物中的應(yīng)用 169
一、旋光異構(gòu)體的性質(zhì)差異 169
二、手性藥物的拆分 170
三、不對稱合成法 171

第十一章 羧酸衍生物　 175
第一節(jié) 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名 176
一、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu) 176
二、羧酸衍生物的命名 176
第二節(jié) 羧酸衍生物的性質(zhì) 178
一、物理性質(zhì) 178
二、化學性質(zhì) 179
第三節(jié) 重要的羧酸衍生物 183
第四節(jié) 脂類 184
一、油脂 185
二、磷脂 188

第十二章 含氮化合物　 193
第一節(jié) 硝基化合物 194
一、硝基化合物的結(jié)構(gòu)、分類和命名 194
二、硝基化合物的性質(zhì) 196
第二節(jié) 胺 198
一、胺的結(jié)構(gòu)、分類和命名 198
二、胺的性質(zhì) 201
第三節(jié) 重氮和偶氮化合物 204
一、重氮化合物 205
二、偶氮化合物 206

第十三章 雜環(huán)化合物和生物堿　 210
第一節(jié) 雜環(huán)化合物 210
一、雜環(huán)化合物的分類和命名 211
二、五元雜環(huán)化合物 213
三、六元雜環(huán)化合物 215
四、稠雜環(huán)化合物 216
第二節(jié) 生物堿 218
一、生物堿的分類和命名 218
二、生物堿的一般性質(zhì) 218
三、重要的生物堿 219

第十四章 糖類　 224
第一節(jié) 單糖 225
一、單糖的結(jié)構(gòu)和分類 226
二、單糖的性質(zhì) 228
三、重要的單糖及其衍生物 231
第二節(jié) 雙糖 233
一、麥芽糖 233
二、纖維二糖 234
三、乳糖 234
四、蔗糖 235
第三節(jié) 多糖 236
一、淀粉 236
二、纖維素 238
三、糖原 239
四、果膠質(zhì) 239

第十五章 萜類和甾體化合物　 243
第一節(jié) 萜類化合物 243
一、萜類化合物的結(jié)構(gòu) 244
二、萜類化合物的分類 244
三、萜類化合物的性質(zhì) 245
四、重要的萜類化合物 247
第二節(jié) 甾體化合物 251
一、甾體化合物的結(jié)構(gòu) 252
二、甾體化合物的分類和命名 252
三、重要的甾體化合物 256

第十六章 氨基酸和蛋白質(zhì)　 261
第一節(jié) 氨基酸 262
一、氨基酸的結(jié)構(gòu)和分類 262
二、氨基酸的命名 264
三、氨基酸的性質(zhì) 264
第二節(jié) 蛋白質(zhì) 267
一、蛋白質(zhì)的組成和分類 268
二、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu) 268
三、蛋白質(zhì)的性質(zhì) 271
第三節(jié) 重要的藥用蛋白質(zhì) 274

有機化學實訓　 278
實訓一 有機化學實訓基本知識 278
實訓二 熔點的測定 282
實訓三 常壓蒸餾 284
實訓四 水蒸氣蒸餾 285
實訓五 重結(jié)晶 287
實訓六 烴及鹵代烴的性質(zhì) 289
實訓七 醇、酚的性質(zhì) 291
實訓八 醛、酮的性質(zhì) 293
實訓九 羧酸和取代羧酸的性質(zhì) 295
實訓十 糖的性質(zhì) 297
實訓十一 葡萄糖溶液旋光度的測定 299
實訓十二 乙酸異戊酯的制備 301
實訓十三 阿司匹林的制備 302
實訓十四 乙酰苯胺的制備 304
實訓十五 茶葉中咖啡堿的提取 306

習題參考答案　 308

參考文獻　 324