第一章 緒論

第一節(jié) 油脂的基本功能和作用

油脂與人民生活及社會(huì)經(jīng)濟(jì)發(fā)展有著十分密切的關(guān)系，油脂的主要成分為脂肪酸甘油三酯（或稱甘油三酯、三酰甘油），從用途上看，油脂既是一種食物資源，也是化學(xué)工業(yè)的一種基本原料。

油脂在人類食物中占有十分重要的地位，作為食物不可缺少的重要成分，油脂廣泛用于食物烹調(diào)和食品加工業(yè)，其主要功能是提供熱量，提供人體必需而又不能自行合成的必需脂肪酸和各種脂溶性維生素。人們從各種食物中攝取油脂，所攝入油脂的總量及其品質(zhì)，將直接影響人們的身體健康，作為食品加工的重要原輔料，油脂還賦予食品良好的色澤、口感、風(fēng)味和形態(tài)。

油脂在醫(yī)藥、日用化工、能源等多種行業(yè)中有許多重要的工業(yè)用途�；�石資源作為能源和化學(xué)工業(yè)的基礎(chǔ)原料將日益枯竭，因而，尋找可替代的再生資源，是解決未來(lái)能源問(wèn)題的一條重要出路。長(zhǎng)期以來(lái)，人們就開始關(guān)注各種動(dòng)植物油脂資源的工業(yè)利用，天然油脂可為化學(xué)工業(yè)提供一種再生資源，而且它很易為生物所降解，也不會(huì)產(chǎn)生凈二氧化碳產(chǎn)物。目前，全世界油脂產(chǎn)量的大約15%被作為化學(xué)工業(yè)的原料，從中生產(chǎn)出許多化學(xué)品，可以預(yù)期的是，今后工業(yè)用途油脂的需求將會(huì)繼續(xù)增長(zhǎng)。當(dāng)然從成本上考慮，工業(yè)上較重要的油脂是那些含有長(zhǎng)鏈脂肪酸的植物油，如主要含十八碳鏈長(zhǎng)不飽和脂肪酸的大豆油、菜籽油、葵花籽油和主要含十六碳鏈長(zhǎng)飽和脂肪酸的棕櫚油，特別是含油酸較高的原料，因?yàn)橛退釣槭�八碳鏈長(zhǎng)單烯不飽和脂肪酸，可發(fā)生一系列重要的反應(yīng)，而棕櫚仁油和椰子油主要含月桂酸、肉豆蔻酸、辛酸和葵酸等中碳鏈脂肪酸，是生產(chǎn)去污劑、肥皂和乳化劑等產(chǎn)品的重要原料，其他類型的植物油，雖然產(chǎn)量相對(duì)較少，但工業(yè)價(jià)值也非常重要，如主要含蓖麻油酸的蓖麻油。動(dòng)物脂肪，如牛油，由于價(jià)格低廉，也一直作為工業(yè)原料使用。

目前，全世界植物油的年產(chǎn)量約1.5億t，其中，大豆油和棕櫚油主導(dǎo)了全球市場(chǎng)。大豆油與大豆、大豆粕一起通稱為“大豆三品”，在國(guó)際上廣泛流通，其在世界農(nóng)產(chǎn)品貿(mào)易上的作用無(wú)可替代，而棕櫚油只以油的單一形式流通。但棕櫚生長(zhǎng)在近赤道的熱帶地區(qū)，一年四季均可收獲，每公頃油獲量高達(dá)4～5t，遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于大豆。事實(shí)上，2005年以來(lái)，棕櫚油已超過(guò)大豆油成為世界上產(chǎn)量最多的油脂品種。

第二節(jié) 油脂的化學(xué)本質(zhì)

油脂中包含一大批有機(jī)化合物，油脂化學(xué)本質(zhì)上是有機(jī)化學(xué)的組成部分，油脂和脂肪酸的化學(xué)性質(zhì)廣泛地涉及有機(jī)化學(xué)的多個(gè)方面。

天然油脂的主要成分是混甘油三酯的混合物，即是各種類型的脂肪酸分子與甘油分子構(gòu)成的脂肪酸甘油三酯。天然油脂的次要和微量成分是各種類脂物。

甘油三酯的主要成分是脂肪酸，對(duì)于大部分油脂，脂肪酸占整個(gè)甘油三酯分子質(zhì)量的95%左右，而且脂肪酸也是許多類脂物的主要組成部分，所以從這個(gè)意義上講，油脂化學(xué)主要是脂肪酸的化學(xué)。

脂肪酸即脂肪族羧酸化合物，是油脂的水解產(chǎn)物之一。脂肪酸具有羧酸的性質(zhì)，可發(fā)生羧酸的所有化學(xué)反應(yīng)。羧基的化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在羧基和受羧基影響變得比較活潑的α-H上。由于油脂特別是植物油含有較多的不飽和脂肪酸，不飽和脂肪酸性質(zhì)比較活潑，因此，油脂的化學(xué)性質(zhì)又主要取決于不飽和脂肪酸的化學(xué)性質(zhì)，不飽和脂肪酸雙鍵能進(jìn)行加成、氧化、異構(gòu)化及聚合等雙鍵特有的反應(yīng)�，F(xiàn)在，發(fā)生在油脂與脂肪酸長(zhǎng)碳鏈雙鍵上的化學(xué)反應(yīng)在工業(yè)上已具有越來(lái)越重要的應(yīng)用。

甘油三酯是甘油中電負(fù)性較強(qiáng)的氧原子與�；�（脂肪酸分子中去掉羥基后剩余的基團(tuán)稱為�；�）相連的脂肪酸衍生物，屬于酯類物質(zhì)，具有酯的通性。甘油三酯是脂肪酸在自然界的主要存在方式，廣泛來(lái)源于各種各樣的動(dòng)植物和微生物。

存在于油脂中的脂肪伴隨物是一類兼?zhèn)涫杷�性和弱親水性的生物有機(jī)分子，種類繁多，結(jié)構(gòu)各異，難以定義，但它們特征明顯，在油脂的制取、加工和儲(chǔ)藏中會(huì)發(fā)生各種反應(yīng)，不僅在理論上，而且在實(shí)際應(yīng)用中也非常重要。

第三節(jié) 課程的主要內(nèi)容

油脂化學(xué)主要研究油脂和脂肪酸的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)和變化的規(guī)律，重點(diǎn)是其結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的相互關(guān)系。

除附錄以外，本書共11章。

第一章為緒論。本章指出了油脂的基本功能和作用，概要闡述了油脂的化學(xué)本質(zhì)，最后介紹了課程各章的主要內(nèi)容和課程的學(xué)習(xí)方法。

第二章為脂肪酸化學(xué)。脂肪酸是油脂的主要組成部分，脂肪酸是一類龐大的化合物，包括直鏈脂肪酸、支鏈脂肪酸、脂環(huán)族脂肪酸，有些天然油脂中還含有少量的含氧酸，如羥基酸、酮基酸、環(huán)氧酸等特殊脂肪酸。根據(jù)分子中含羧基的個(gè)數(shù)，脂肪酸又分為一元、二元和多元脂肪酸。脂肪酸盡管有許多不同的類別，但其羧基的性質(zhì)基本上是相同的。本章根據(jù)脂肪酸的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分類綜述，作為油脂化學(xué)研究的開端。

第三章為甘油酯化學(xué)。甘油酯是脂肪酸在自然界的主要存在形式，油脂的性質(zhì)除了與其甘油酯組分所含的脂肪酸類型和數(shù)量有關(guān)以外，主要還取決于脂肪酸在甘油三個(gè)羥基上的分布，分布不同，油脂的甘油酯組分就不同，從而決定油脂性質(zhì)的不同。脂肪酸在天然油脂中的分布具有一定的規(guī)律性。

第四章介紹脂肪酸與油脂的物理性質(zhì)。分子結(jié)構(gòu)決定了物質(zhì)的物理和化學(xué)性質(zhì)，性質(zhì)研究又是探求物質(zhì)結(jié)構(gòu)的一種手段，二者循環(huán)往復(fù)，逐漸深入。本章主要研究脂肪酸和油脂的熔化、同質(zhì)多晶現(xiàn)象、溶解度和光學(xué)性質(zhì)等主要物理性質(zhì)。

第五章介紹脂肪酸與油脂的化學(xué)性質(zhì)。脂肪酸和油脂的化學(xué)性質(zhì)廣泛地涉及有機(jī)化學(xué)的多個(gè)方面，與一般的羧酸和酯類化合物不同，油脂與脂肪酸分子中各基團(tuán)間相互關(guān)聯(lián)，互有影響，因而更具復(fù)雜性；由于脂肪酸和油脂所含的官能團(tuán)存在差異，二者的化學(xué)性質(zhì)亦不相同。本章主要研究油脂及脂肪酸所具有的化學(xué)反應(yīng)及其機(jī)制。

第六章介紹油脂空氣氧化反應(yīng)，并簡(jiǎn)述抗氧化劑的作用機(jī)理�？諝庋趸瘜�(duì)油脂具有至關(guān)重要的作用，是在油脂制取、精煉、加工、儲(chǔ)藏和使用過(guò)程中都不可回避的問(wèn)題，油脂的空氣氧化和抗氧化一直是油脂化學(xué)的重要研究?jī)?nèi)容。

第七章介紹油脂的改性及其機(jī)理。分提、氫化及酯交換是三種主要的油脂改性方法，它們單獨(dú)使用或進(jìn)行組合，可以制造出多種油脂產(chǎn)品，極大地豐富了油脂的種類，彌補(bǔ)天然油脂產(chǎn)品的不足。

第八章介紹油脂伴隨物化學(xué)。油脂化學(xué)常偏重于脂肪酸化學(xué)，而忽略油脂伴隨物化學(xué)，油脂伴隨物雖然在天然油脂中含量不高，但種類繁多，對(duì)油脂的質(zhì)量和營(yíng)養(yǎng)影響很大，在油脂資源利用上也具有不可忽視的地位。

第九章為油料油脂分論。油脂來(lái)源于各種油料，油料油脂種類繁多，狀態(tài)各異，進(jìn)行分類研究，對(duì)其特點(diǎn)和異同進(jìn)行比較分析，有利于進(jìn)一步理解油脂的物理和化學(xué)性質(zhì)。

第十章是關(guān)于油脂營(yíng)養(yǎng)和健康的基本知識(shí)。油脂與人體健康密切相關(guān)，缺乏和過(guò)量攝入油脂，人體都會(huì)產(chǎn)生多種疾病，甚至危及生命。本章扼要敘述油脂和脂肪酸的消化、吸收及在體內(nèi)的運(yùn)輸。

第十一章介紹油脂的分離和分析。油脂分析是油脂化學(xué)的重要組成部分，學(xué)習(xí)油脂化學(xué)離不開油脂的分離分析技術(shù)，油脂分析的關(guān)鍵內(nèi)容是分離方法和技術(shù)，本章以分離和分析原理為主線，選擇比較重要的幾個(gè)方面進(jìn)行扼要敘述。

附錄為實(shí)驗(yàn)。

第四節(jié) 課程的學(xué)習(xí)方法

時(shí)至今日，油料和油脂科學(xué)已跨越了以油脂理化性質(zhì)為研究?jī)?nèi)容、以油脂脂肪酸組成及特定組分的營(yíng)養(yǎng)為研究?jī)?nèi)容的兩個(gè)階段，進(jìn)入到對(duì)食用油的生理活性與結(jié)構(gòu)關(guān)系研究的更高層次，并擴(kuò)展到脂肪酸與甘油結(jié)合位置相關(guān)的結(jié)構(gòu)脂的功能研究和產(chǎn)品開發(fā)等方面。因此，油脂化學(xué)廣泛涉及化學(xué)、物理、生物、營(yíng)養(yǎng)、醫(yī)學(xué)等多門學(xué)科，現(xiàn)在它已經(jīng)不僅僅是服務(wù)于油脂產(chǎn)品加工的專業(yè)基礎(chǔ)科學(xué)，而是逐漸與生命科學(xué)融合起來(lái)，并滲透到食品、化工、醫(yī)藥、生態(tài)環(huán)境和能源等多個(gè)領(lǐng)域，形成了內(nèi)容龐大、結(jié)構(gòu)完整的科學(xué)體系。為了很好地掌握油脂化學(xué)的基本知識(shí)，在本課程的學(xué)習(xí)過(guò)程中應(yīng)該注意以下幾個(gè)方面：

油脂化學(xué)是在基礎(chǔ)化學(xué)基礎(chǔ)之上進(jìn)一步討論油脂結(jié)構(gòu)、組成、物理和化學(xué)性質(zhì)的一門理論性很強(qiáng)的學(xué)科，它綜合了相關(guān)學(xué)科的理論體系和方法，并自成體系，有所發(fā)展和補(bǔ)充，既有深度又有廣度，而不是基礎(chǔ)化學(xué)的簡(jiǎn)單重復(fù)。要掌握油脂化學(xué)，必須掌握基礎(chǔ)化學(xué)的理論知識(shí)和方法，在學(xué)習(xí)中遇到問(wèn)題，必須及時(shí)復(fù)習(xí)基礎(chǔ)化學(xué)的有關(guān)內(nèi)容，既加深對(duì)基礎(chǔ)化學(xué)的理解，又達(dá)到溫故知新的效果；同時(shí)還應(yīng)該認(rèn)識(shí)到，油脂化學(xué)反應(yīng)大多與生化過(guò)程相關(guān)，反應(yīng)具有多步驟且相互聯(lián)系和制約的特點(diǎn)，反應(yīng)機(jī)理和產(chǎn)物分布常隨反應(yīng)條件的變化而變化。油脂化學(xué)在某種意義上也是一門實(shí)驗(yàn)科學(xué)，油脂分析和實(shí)驗(yàn)具有與油脂化學(xué)理論本身同樣的重要性。從油脂化學(xué)的發(fā)展歷史看，油脂化學(xué)的每次重大發(fā)展都是建立在分析方法有所突破的基礎(chǔ)之上的。正是由于從20世紀(jì)50年代以來(lái)，現(xiàn)代科學(xué)儀器和實(shí)驗(yàn)技術(shù)的快速發(fā)展，人們對(duì)油脂及其衍生物的研究才得以不斷深入，使油脂化學(xué)得以迅速發(fā)展。油脂化學(xué)不但運(yùn)用多門基礎(chǔ)化學(xué)學(xué)科中的各種實(shí)驗(yàn)手段和方法來(lái)描述和分析油脂的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)和化學(xué)變化，而且還具有自己特有的實(shí)驗(yàn)方法。加強(qiáng)實(shí)驗(yàn)環(huán)節(jié)不僅使學(xué)生系統(tǒng)掌握油脂化學(xué)的基本技能和手段，也有助于學(xué)生靈活、正確地運(yùn)用油脂化學(xué)的基本知識(shí)。

油脂化學(xué)還是一門應(yīng)用性很強(qiáng)的科學(xué)。充分利用各種油脂資源，多出油、出好油以及用好油是我國(guó)油脂科學(xué)工作者長(zhǎng)期而重要的任務(wù)，無(wú)論是油脂制取、油脂精煉、油脂加工和油料資源的綜合利用，都廣泛涉及各種物理和化學(xué)過(guò)程，系統(tǒng)掌握油脂化學(xué)的基本理論和基本技能，有助于正確理解和解釋復(fù)雜的油脂生產(chǎn)和加工過(guò)程，也為學(xué)生今后從事油脂科學(xué)研究，以及在實(shí)際工作中因地制宜開發(fā)油脂新產(chǎn)品、新油源提供了必要條件。在實(shí)踐中主動(dòng)運(yùn)用所學(xué)到的知識(shí)來(lái)分析各種油脂產(chǎn)品的加工和使用特性，從而加深對(duì)油脂化學(xué)本質(zhì)的理解。

油脂化學(xué)還是一門新興的邊緣學(xué)科，現(xiàn)在，油脂化學(xué)與其他學(xué)科的交叉越來(lái)越多，特別是其與生命科學(xué)的逐漸融合，正在而且將繼續(xù)為解決人類共同關(guān)心的健康問(wèn)題作出努力。隨著心血管疾病發(fā)病率的不斷上升，油脂與健康的關(guān)系已成為世界范圍內(nèi)的研究熱點(diǎn)。科學(xué)家發(fā)現(xiàn)，脂肪細(xì)胞所扮演的角色遠(yuǎn)比囤積能量要重要得多，考慮到其在體內(nèi)的廣泛分布，脂肪組織可視為體內(nèi)最大的內(nèi)分泌器官�？傊�，在注重食品天然、營(yíng)養(yǎng)和保健功能的今天，人們對(duì)油脂產(chǎn)品已不僅僅只滿足于其提供的能量和色、香、味等感官功能，而更多追求其具有的特定免疫和生理調(diào)節(jié)功能；評(píng)價(jià)油脂的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值也不僅僅只依據(jù)其脂肪酸組成，而且還要關(guān)注甘油三酯的立體分布和脂肪酸的順?lè)唇Y(jié)構(gòu)�？梢灶A(yù)言，油脂化學(xué)與其他學(xué)科的交叉融合，將極大地促進(jìn)油脂化學(xué)的發(fā)展，并不斷開發(fā)出油脂與脂肪酸的新功能、新用途，為人類的健康事業(yè)作出貢獻(xiàn)。