目錄
第三版前言
第二版前言
第一版前言
緒論 1
0.1 有機化學(xué)的發(fā)展 1
0.2 學(xué)習(xí)有機化學(xué)的意義 3
0.3 學(xué)習(xí)有機化學(xué)的方法 5
有機化學(xué)的基本理論和基本工具
第1章 烷烴 9
1.1 命名與結(jié)構(gòu) 9
1.2 異構(gòu)現(xiàn)象 15
1.3 物理性質(zhì) 16
1.4 有機化學(xué)反應(yīng)理論及類型 16
1.5 化學(xué)性質(zhì)——自由基取代反應(yīng) 18
第2章 立體化學(xué) 26
2.1 對稱因素與手性分子 26
2.2 手性碳與手性分子的表達 28
2.3 含有兩個手性碳原子的分子 32
2.4 含有三個手性碳原子的分子 34
2.5 外消旋化和差向異構(gòu)化 35
2.6 烷烴鹵代反應(yīng)中的立體化學(xué) 36
2.7 外消旋體的拆分 38
第3章 脂環(huán)烴 40
3.1 分類與命名 40
3.2 化學(xué)性質(zhì) 42
3.3 環(huán)的穩(wěn)定性——Baeyer張力學(xué)說 44
3.4 環(huán)己烷的立體化學(xué) 45
3.5 小環(huán)化合物的合成 48
第4章 烯烴與二烯烴 49
4.1 烯烴的命名與結(jié)構(gòu) 49
4.2 烯烴的化學(xué)性質(zhì)I——親電加成反應(yīng) 50
4.3 烯烴的化學(xué)性質(zhì)II——氧化反應(yīng) 63
4.4 烯烴的化學(xué)性質(zhì)III——還原反應(yīng) 67
4.5 烯烴的化學(xué)性質(zhì)IV—聚合反應(yīng) 68
4.6 二稀烴的分類和命名 69
4.7 共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)I——親電加成反應(yīng)和Diels-Alder反應(yīng) 70
4.8 共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)II——聚合反應(yīng) 74
第5章 炔烴 75
5.1 命名與結(jié)構(gòu) 75
5.2 物理性質(zhì) 76
5.3 化學(xué)性質(zhì)I——端炔氫、端炔負碳離子的反應(yīng) 76
5.4 化學(xué)性質(zhì)II——加成反應(yīng) 77
5.5 化學(xué)性質(zhì)III——氧化、還原及聚合反應(yīng) 79
以親核取代反應(yīng)及消除反應(yīng)為核心的脂肪族化合物
第6章 鹵代烴 85
6.1 分類與命名 85
6.2 化學(xué)性質(zhì)I——親核取代反應(yīng) 85
6.3 化學(xué)性質(zhì)II——消除反應(yīng) 93
6.4 化學(xué)性質(zhì)III——與金屬的反應(yīng) 96
6.5 化學(xué)性質(zhì)IV——還原反應(yīng) 100
6.6 化學(xué)性質(zhì)V——鹵代芳烴的親核取代反應(yīng) 100
第7章 醇與醚 103
7.1 結(jié)構(gòu)與命名 103
7.2 物理性質(zhì) 104
7.3 化學(xué)性質(zhì)I——氫、氧原子的性質(zhì) 104
7.4 化學(xué)性質(zhì)II——將—OH轉(zhuǎn)化為—X 106
7.5 化學(xué)性質(zhì)III——消除與重排 110
7.6 化學(xué)性質(zhì)IV—醇的氧化與合成 114
7.7 醚的化學(xué)性質(zhì) 117
7.8 環(huán)氧化合物的化學(xué)性質(zhì) 120
第8章 脂肪胺 123
8.1 結(jié)構(gòu)與命名 123
8.2 物理性質(zhì) 125
8.3 化學(xué)性質(zhì)I——燒(酰)基化 125
8.4 化學(xué)性質(zhì)II——氧化反應(yīng) 126
8.5 化學(xué)性質(zhì)III——與亞硝酸反應(yīng) 126
8.6 化學(xué)性質(zhì)IV——消除反應(yīng) 128
8.7 重氮甲烷的性質(zhì) 130
8.8 胺的合成 133
以親電取代反應(yīng)為核心的芳香族化合物
第9章 芳香烴 137
9.1 結(jié)構(gòu)與命名 137
9.2 物理性質(zhì) 140
9.3 化學(xué)性質(zhì)I——親電取代反應(yīng) 140
9.4 化學(xué)性質(zhì)II——基團的定位效應(yīng) 148
9.5 化學(xué)性質(zhì)III——還原、氧化、加成和側(cè)鏈上的反應(yīng) 155
9.6 萘的化學(xué)性質(zhì)I——親電取代反應(yīng) 157
9.7 萘的化學(xué)性質(zhì)II——氧化、加成、還原反應(yīng) 160
9.8 蒽的化學(xué)性質(zhì) 161
第10章 酹與芳香胺 162
10.1 結(jié)構(gòu) 162
10.2 酚的合成 163
10.3 酚的化學(xué)性質(zhì)I——親電取代反應(yīng)(1) 164
10.4 酚的化學(xué)性質(zhì)I——親電取代反應(yīng)(2) 166
10.5 酚的化學(xué)性質(zhì)II——重排反應(yīng) 169
10.6 芳香胺的化學(xué)性質(zhì)I——親電取代反應(yīng) 171
10.7 芳香胺的化學(xué)性質(zhì)II——重氮鹽的反應(yīng) 174
10.8 聯(lián)苯胺重排反應(yīng) 178
第11章 雜環(huán)化合物 179
11.1 結(jié)構(gòu) 179
11.2 吡咯、呋喃、噻吩的性質(zhì)與合成 180
11.3 吡啶的性質(zhì)與合成 187
11.4 喹啉、異喹啉的性質(zhì)與合成 193
以親核加成反應(yīng)及負碳離子反應(yīng)為核心的脂肪族化合物
第12章 醛與酮 201
12.1 命名與結(jié)構(gòu) 201
12.2 物理性質(zhì) 206
12.3 化學(xué)性質(zhì)I——親核加成反應(yīng) 207
12.4 化學(xué)性質(zhì)II——氧化、還原反應(yīng) 223
12.5 化學(xué)性質(zhì)III——α，β-不飽和醛(酮)的加成反應(yīng) 232
第13章 羧酸 238
13.1 命名與結(jié)構(gòu) 238
13.2 物理性質(zhì) 240
13.3 化學(xué)性質(zhì)I——親核加成-消除反應(yīng) 241
13.4 化學(xué)性質(zhì)II——脫羧反應(yīng) 245
13.5 化學(xué)性質(zhì)III——還原及烴基的鹵代反應(yīng) 249
第14章 羧酸衍生物 251
14.1 命名與結(jié)構(gòu) 251
14.2 物理性質(zhì) 252
14.3 化學(xué)性質(zhì)I——親核加成-消除反應(yīng) 252
14.4 化學(xué)性質(zhì)II——還原反應(yīng) 267
14.5 酰胺和酯的特殊化學(xué)性質(zhì) 271
第15章 負碳離子反應(yīng) 276
15.1 α-碳的鹵代及烷(酰)基化反應(yīng) 276
15.2 醛(酮)及酯的縮合反應(yīng) 285
15.3 生成碳-碳雙鍵的反應(yīng) 298
15.4 成環(huán)的反應(yīng) 311
15.5 其他類型的負碳離子反應(yīng) 319
第16章 氨基酸 328
16.1 結(jié)構(gòu)與分類 328
16.2 氨基酸的合成 331
第17章 糖 335
17.1 結(jié)構(gòu)與分類 335
17.2 糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)與構(gòu)象 336
17.3 單糖的化學(xué)性質(zhì) 341
以分子軌道理論處理有機化學(xué)反應(yīng)問題
第18章 周環(huán)反應(yīng) 349
18.1 電環(huán)化反應(yīng) 349
18.2 環(huán)加成反應(yīng) 354
18.3 σ-遷移反應(yīng) 355
主要參考文獻 360
結(jié)束語 361