本書是為化學專業(yè)本科生和研究生編寫的有機化學專業(yè)課教材。
本書是在2002年出版的《有機合成化學與路線設(shè)計》基礎(chǔ)上修訂而成的。全書主要內(nèi)容包括兩個方面：一是在學生已掌握基礎(chǔ)有機化學知識的前提下，介紹和討論各類有機化學反應(yīng)，如氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、環(huán)化反應(yīng)、雜原子插入反應(yīng)以及元素有機化合物的應(yīng)用等大量的和實用性的反應(yīng)，以豐富學生常用的有機合成反應(yīng)和技術(shù)方面的基礎(chǔ)知識； 二是介紹與討論有機合成路線設(shè)計的思維方法和技巧，如目標分子的拆開、逆合成分析、合成子與極性轉(zhuǎn)換、導向基團和保護基的引入、合成路線的簡化等。在此基礎(chǔ)上，還介紹了當代有機合成路線設(shè)計方面的專家Corey的合成設(shè)計的重要策略，并以幾個復雜的天然產(chǎn)物為例，討論它們的全合成路線。
讀者對象：化學專業(yè)本科生、研究生和從事有機合成化學的科技人員。
本書是為化學專業(yè)本科生和研究生編寫的有機化學專業(yè)課教材。本教材結(jié)合現(xiàn)代有機合成化學中的新方法、新技術(shù)的相繼出現(xiàn)，通過有機合成的“戰(zhàn)略”和“戰(zhàn)術(shù)”兩個方面，以簡明扼要的方式講述有機合成基本理論、合成路線設(shè)計方法。本教材吸收本領(lǐng)域的最新研究成果和最新的發(fā)展前沿，以最新的實例簡要介紹本學科的發(fā)展趨勢。同時選用最新的國外著名研究所的相關(guān)教材作為參考，如，Harvard 大學Corey E.J.， Scripps研究所的 Nicolaus K.C.等的科研成果作為實例，講述如何運用新理論、新方法。這樣使學生在學習有機合成方法的同時也擴大了視野。
本教材2002年11月出版后，作為化學專業(yè)高年級本科生和研究生的專業(yè)課教材或參考書目，受到國內(nèi)許多老師、同學的好評并提出了不少寶貴意見。該書2002年出版后，相繼7次重印。第2版在其基礎(chǔ)上進行了補充和修訂。第1～5章、第8和9章、第13和14章由巨勇修改編寫，第6和7章、第10～12章由席嬋娟修改編寫，全書的策劃、統(tǒng)一整理和定稿由巨勇負責。
作者感謝北京市有機化學重點學科建設(shè)項目 (XK100030514)和清華大學“985工程”教材建設(shè)基金項目的大力支持。在該書的編寫中，還得到清華大學出版社及作者課題組研究生的熱情鼓勵和幫助，在此一并表示衷心感謝。
由于編者水平所限，本書難免仍有疏漏和錯誤之處，敬請讀者批評指正。
1緒論
1.1有機合成的目的和任務(wù)
1.1.1什么是有機合成
1.1.2基本有機合成工業(yè)和精細有機合成工業(yè)
1.1.3有機合成路線設(shè)計
1.2有機合成的發(fā)展狀況
1.2.1有機合成的回顧
1.2.2有機合成與整體有機化學的關(guān)系
1.2.3天然物質(zhì)可由有機合成制備
1.2.4為了驗證并擴充化學理論而合成新化合物
1.2.5先想象適合于應(yīng)用的分子結(jié)構(gòu)，再合成所需分子
1.3有機合成的現(xiàn)代成就
1.4有機合成的發(fā)展趨勢
1.4.1有機合成發(fā)展的良好客觀條件和改進方向
1.4.2有機合成化學與其他學科相結(jié)合的發(fā)展趨勢
2有機合成與路線設(shè)計的基礎(chǔ)知識
2.1有機合成的要點
2.1.1以周期表為依據(jù)
2.1.2以羰基化合物為中心
2.1.3鍵結(jié)方式和鍵的極性
2.1.4對等性
2.1.5氧化態(tài)
2.1.6反應(yīng)種類
2.2有機合成路線設(shè)計的基本方法
2.2.1合成路線設(shè)計的原則與基本方法
2.2.2合成設(shè)計實例
2.3有機合成反應(yīng)的選擇性
2.3.1選擇性
2.3.2反應(yīng)的控制因素
3分子的拆開
3.1優(yōu)先考慮骨架的形成
3.2分子的拆開法和注意點
3.2.1在不同部位拆開分子的比較
3.2.2考慮問題要全面
3.2.3要在回推的適當階段將分子拆開
3.3醇的拆開
3.4β羥基羰基化合物和α,β不飽和羰基化合物的拆開
3.4.1β羥基羰基化合物的拆開
3.4.2α,β不飽和醛或酮的拆開
3.51,3二羰基化合物的拆開
3.5.1相同酯間的縮合
3.5.2酯分子內(nèi)縮合
3.5.3不同酯間縮合
3.5.4酮與酯縮合
3.5.5酯與腈縮合
3.61,5二羰基化合物的拆開
3.6.1Michael加成
3.6.2Mannich反應(yīng)的應(yīng)用
3.7α羥基羰基化合物（1,2二氧代化合物）的拆開
3.7.1α羥基酸的拆開
3.7.2α羥基酮的拆開
3.7.31,2二醇
3.81,4和1,6二羰基化合物的拆開
3.8.11,4二羰基化合物的拆開
3.8.2γ羥基羰基化合物拆開
3.8.31，6二羰基化合物的拆開
3.9內(nèi)酯合成
4導向基的引入
4.1活化是導向的主要手段
4.2鈍化也能導向
4.3利用封閉特定位置進行導向
5合成子與極性轉(zhuǎn)換
5.1關(guān)于合成子的基本理論
5.1.1合成子的概念
5.1.2合成子的極性轉(zhuǎn)換
5.1.3合成子與穩(wěn)定性
5.2合成子極性轉(zhuǎn)換的具體應(yīng)用
5.3合成子的分類和加合
5.3.1合成子的分類
5.3.2合成子的加合——a合成子與d合成子的反應(yīng)
5.3.3供電子合成子
5.3.4受電子合成子
5.4合成子極性轉(zhuǎn)換的方法
5.4.1雜原子的交換
5.4.2引入雜原子
5.4.3碳,碳的加成(含C碎片的加合)
5.4.4一些典型的合成子等價試劑
5.5常用的各類極性轉(zhuǎn)換的方法
5.5.1按可逆性對極性轉(zhuǎn)換的分類
5.5.2羰基是作用物的極性轉(zhuǎn)換
5.5.3氨基（胺基）化合物的極性轉(zhuǎn)換
5.5.4烴類化合物的極性轉(zhuǎn)換
6氧化反應(yīng)
6.1醇類的氧化
6.1.1鉻［Cr(Ⅵ)］的氧化物
6.1.2碳酸銀
6.1.3有機氧化劑
6.1.4酚類的氧化
6.2醛、酮的氧化
6.2.1醛類氧化成羧酸
6.2.2甲基酮被次鹵酸氧化
6.2.3酮被氧化成酯或內(nèi)酯
6.2.4Beckmann重排反應(yīng)
6.2.5用過渡金屬氧化物氧化
6.3羧酸氧化
6.4烯烴氧化
6.4.1形成環(huán)氧化合物
6.4.2烯烴的二羥基化反應(yīng)
6.4.3烯烴類化合物的氧化切斷
6.5α碳原子氧化
6.5.1使用二氧化硒
6.5.2使用N溴代丁二酰亞胺（NBS）
6.5.3以鉻酸類氧化劑
6.5.4利用激發(fā)態(tài)氧的單線態(tài)（1O2）
6.5.5用強堿脫去α氫
6.6在非活化部位氧化
6.6.1微生物法
6.6.2HLF反應(yīng)（HofmannLoefflerFreytag反應(yīng)）
6.6.3Barton反應(yīng)
6.6.4利用三級胺氧化成亞胺鹽的反應(yīng)
6.6.5吡啶的α甲基的氧化
6.6.6遙控式的氧化
7還原反應(yīng)
7.1催化氫化（加氫反應(yīng)）
7.1.1概論
7.1.2加氫反應(yīng)
7.1.3除碳碳不飽和鍵以外的各官能團的催化氫化
7.1.4加氫造成的氫解
7.2金屬氫化物還原
7.2.1氫化鋰鋁與二異丁基氫鋁
7.2.2硼氫化鈉（NaBH4）
7.2.3硼烷（BH3）
7.3金屬還原劑
7.3.1鋰（鈉）溶于液態(tài)氨中的還原反應(yīng)
7.3.2以金屬鋅為還原劑
7.3.3以金屬鈦為還原劑
7.4低價金屬鹽還原劑
7.4.1二氯化鈦TiCl2
7.4.2三氯化鈦TiCl3
7.5非金屬還原劑
7.5.1肼（NH2NH2）
7.5.23價磷化合物（phosphine，膦）
8保護基團
8.1羥基的保護
8.1.1形成甲醚類(ROCH3)
8.1.2形成叔丁基醚類［ROC（CH3）3］
8.1.3形成芐醚(ROCH2Ph)
8.1.4形成三苯基甲醚(ROCPh3)
8.1.5形成甲氧基甲醚(ROCH2OCH3)
8.1.6形成四氫吡喃(ROTHP)
8.1.7形成三甲硅醚［ROSi（CH3）3］
8.1.8形成叔丁基二甲硅醚［ROSiMe2（tBu）］
8.1.9形成乙酸酯類（ROCOCH3）
8.1.10形成苯甲酸酯類（ROCOPh）
8.2二醇的保護
8.2.1形成縮醛或縮酮
8.2.2形成碳酸酯
8.3羰基的保護
8.3.1形成二甲醇縮酮［R2C(OCH3)2］
8.3.2形成乙二醇縮酮［R2C(OCH2)2(1,3dioxolane)］
8.3.3形成丙二硫醇縮酮（1,3dithiane）
8.3.4形成半硫縮酮
8.4羧基的保護
8.5氨基的保護
9環(huán)化反應(yīng)
9.1環(huán)化反應(yīng)概說
9.2DielsAlder反應(yīng)
9.2.1DielsAlder反應(yīng)的特點
9.2.2炔類和含非碳原子的親雙烯基試劑
9.2.3不對稱二烯和不對稱親二烯體的加成反應(yīng)
9.2.4DielsAlder反應(yīng)的實例
9.31,3偶極環(huán)化加成反應(yīng)
9.3.11,3偶極環(huán)化加成試劑
9.3.21,3偶極分子反應(yīng)時電子轉(zhuǎn)移與分子軌道
9.4碳烯和氮烯對烯烴的加成
9.5電環(huán)化閉環(huán)
9.5.1閉環(huán)與開環(huán)，順旋與對旋
9.5.2E型與Z型
9.6開環(huán)
9.6.1環(huán)化合物分子中的開環(huán)
9.6.2［3,3］σ遷移
9.6.3Cope重排的實例
9.6.4其他一些開環(huán)反應(yīng)
10含雜原子有機化合物的合成
10.1碳雜原子鍵的形成
10.1.1碳鹵鍵的形成
10.1.2碳氧和碳硫鍵的形成
10.1.3碳氮鍵的形成
10.2單雜原子五元雜環(huán)化合物的合成
10.2.1［2+3］型環(huán)加成
10.2.2［1+4］型環(huán)加成
10.2.3Yurev反應(yīng)
10.3單氮原子六元雜環(huán)化合物的合成
10.3.1Hantzsch反應(yīng)及其類似物的合成
10.3.2擴環(huán)重排合成法
10.3.3氮雜DielsAlder反應(yīng)
10.4吲哚合成
10.5喹啉合成
11磷、硫、硅在有機合成中的應(yīng)用
11.1磷試劑
11.1.1有機磷化學的基本特點
11.1.2由Wittig反應(yīng)形成碳碳雙鍵
11.1.3Wittig反應(yīng)產(chǎn)物順反式的形成
11.1.4改進的Wittig反應(yīng)
11.1.5利用Wittig反應(yīng)生成環(huán)烯
11.2硫試劑
11.2.1硫試劑促使碳陰離子的生成
11.2.2硫葉立德
11.2.3手性亞砜和亞砜的反應(yīng)
11.3硅試劑
11.3.1有機硅化學的基本特點
11.3.2Peterson反應(yīng)
11.3.3硅基烯的碳負離子
11.3.4烯丙硅烷的親核反應(yīng)
12合成問題的簡化
12.1利用分子的對稱性簡化合成路線
12.2潛對稱分子的合成
12.3模擬化合物的運用
12.4平行連續(xù)法（會集法）
12.5金屬有機化合物導向有機合成
13Corey有關(guān)有機合成路線設(shè)計的五大策略
13.1總論
13.2基于轉(zhuǎn)化方式的策略
13.2.1轉(zhuǎn)化方式的類型和種類
13.2.2選擇轉(zhuǎn)化方式的方法和實例
13.2.3計算機對有機合成路線設(shè)計的輔助設(shè)計
13.3基于目標物結(jié)構(gòu)的策略
13.4拓撲學策略
13.4.1非環(huán)鍵的斷開
13.4.2孤立環(huán)的斷開
13.4.3稠環(huán)的斷開
13.4.4橋環(huán)的斷開
13.4.5螺環(huán)的斷開
13.4.6作為拓撲學策略的重排轉(zhuǎn)化的應(yīng)用
13.5立體化學的策略
13.5.1立體化學簡化轉(zhuǎn)化方式的選擇性
13.5.2反合成中的可清除立體中心
13.5.3多環(huán)體系的立體化學策略
13.5.4非環(huán)體系的立體化學策略
13.6基于官能團的策略
13.6.1官能團的分類
13.6.2官能團決定骨架的斷開
13.6.3官能團等價物的策略應(yīng)用
13.6.4利用官能團策略減少官能團度和立體中心
13.6.5官能團的附加物在聯(lián)結(jié)和斷開上的應(yīng)用
14天然產(chǎn)物全合成實例
14.1除蟲菊酸的合成
14.2紫杉醇的合成
14.2.1紫杉醇的發(fā)現(xiàn)及歷史
14.2.2紫杉醇的化學合成
14.3青蒿素的合成
14.3.1青蒿素的化學合成
14.3.2青蒿素的生物合成
14.3.3青蒿素的化學性質(zhì)
14.4梯形烷的化學合成
參考文獻
常用縮略語
中文索引
英文索引
書單推薦
