本書(shū)針對(duì)應(yīng)用化學(xué)專(zhuān)業(yè)和一些對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)要求較高的非化學(xué)專(zhuān)業(yè)學(xué)習(xí)的需要，深入研究和廣泛吸收國(guó)內(nèi)外經(jīng)典教材的優(yōu)點(diǎn)，并結(jié)合編者多年的教改成果編寫(xiě)而成。
全書(shū)共分21章。第一至第十五章是本書(shū)的重點(diǎn)。第一章屬于基礎(chǔ)理論部分，主要包括從高中化學(xué)、大學(xué)化學(xué)原埋和無(wú)機(jī)化學(xué)到有機(jī)化學(xué)的過(guò)渡性和共性的基礎(chǔ)理論知識(shí)，以及學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)所必需的一些基礎(chǔ)理論知識(shí)。第二至第十四章（第三、第七章除外）主要按照官能團(tuán)分類(lèi)來(lái)分別介紹各類(lèi)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。第三章和第七章分別介紹立體化學(xué)和有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的波譜分析。第十五章根據(jù)反應(yīng)類(lèi)型重點(diǎn)介紹周環(huán)反應(yīng)。第十六章介紹各類(lèi)有機(jī)化合物的制備方法，主要介紹各單官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，既是對(duì)前面各章知識(shí)的復(fù)習(xí)，又是對(duì)各章知識(shí)的綜合應(yīng)用。第十七至第二十章分別介紹四類(lèi)重要的生物大分子。第二十一章簡(jiǎn)單介紹合成高分子化合物。
本書(shū)在每章末都介紹了與之相應(yīng)的或與有機(jī)化學(xué)有關(guān)的一些拓展性知識(shí)，其目的是提高讀者學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的興趣，了解有機(jī)化學(xué)的應(yīng)用及其發(fā)展方向。
本書(shū)可作為高等院校應(yīng)用化學(xué)、醫(yī)學(xué)、農(nóng)藥、生物技術(shù)、生物工程和制藥工程等專(zhuān)業(yè)本科生的基礎(chǔ)課教材，也可供自學(xué)者和工程技術(shù)人員參考。
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近十幾年來(lái)，應(yīng)用化學(xué)作為一個(gè)新興專(zhuān)業(yè)得到了迅猛發(fā)展。目前，無(wú)論是開(kāi)設(shè)應(yīng)用化學(xué)專(zhuān)業(yè)的高校，還是應(yīng)用化學(xué)專(zhuān)業(yè)的在讀學(xué)生都已超過(guò)了傳統(tǒng)的化學(xué)專(zhuān)業(yè)。但是，應(yīng)用化學(xué)的相關(guān)教材建設(shè)卻遠(yuǎn)遠(yuǎn)落后于專(zhuān)業(yè)自身的發(fā)展。目前大多數(shù)學(xué)校應(yīng)用化學(xué)專(zhuān)業(yè)所使用的有機(jī)化學(xué)教材都是化學(xué)專(zhuān)業(yè)的教材，還有個(gè)別學(xué)校采用的是生物類(lèi)或工科類(lèi)的教材。對(duì)于應(yīng)用化學(xué)專(zhuān)業(yè)來(lái)說(shuō)，這些教材的內(nèi)容不是太多、太深，就是太少、太淺。因此，迫切需要加強(qiáng)應(yīng)用化學(xué)專(zhuān)業(yè)的教材建設(shè)。這是編寫(xiě)本書(shū)的原因之一。另外，隨著各學(xué)科的快速發(fā)展，學(xué)科間的交叉、融合也日益加強(qiáng)。有機(jī)化學(xué)知識(shí)越來(lái)越多地滲透到與有機(jī)化學(xué)密切相關(guān)的生物類(lèi)、醫(yī)學(xué)、藥學(xué)和制藥工程、材料等專(zhuān)業(yè)中。針對(duì)這些專(zhuān)業(yè)對(duì)現(xiàn)用有機(jī)化學(xué)教材提出的意見(jiàn)、建議和要求，我們認(rèn)為有必要對(duì)這些與有機(jī)化學(xué)關(guān)系密切的專(zhuān)業(yè)進(jìn)行分類(lèi)和分層次教學(xué)，以適應(yīng)和滿(mǎn)足這些專(zhuān)業(yè)的不斷發(fā)展對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的需要。這是我們編寫(xiě)本書(shū)的第二個(gè)原因。
根據(jù)應(yīng)用化學(xué)和其他相關(guān)專(zhuān)業(yè)的特點(diǎn)和需要，同時(shí)結(jié)合我們多年的教改成果，并且廣泛吸收國(guó)內(nèi)外經(jīng)典教材的優(yōu)點(diǎn)，我們?cè)诰帉?xiě)本書(shū)的指導(dǎo)思想、編排體系和教學(xué)內(nèi)容上都有較大的改革和突破，具體體現(xiàn)在以下幾方面：
（1）在滿(mǎn)足學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)需求的同時(shí)，將提高學(xué)生的自學(xué)能力、培養(yǎng)學(xué)生分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力作為首要目的。不僅要求學(xué)生知道是什么，更重要的是要求學(xué)生知道為什么。為此，將“有機(jī)化合物的構(gòu)性相關(guān)規(guī)則”應(yīng)用并貫穿于所有章節(jié)，以培養(yǎng)學(xué)生逐漸掌握以結(jié)構(gòu)為中心的分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的習(xí)慣和能力，避免學(xué)生養(yǎng)成過(guò)分依賴(lài)死記硬背的習(xí)慣。
目錄
前言
第一章 有機(jī)化學(xué)導(dǎo)論 1
第一節(jié) 原子結(jié)構(gòu)與化學(xué)鍵 1
第二節(jié) 極性共價(jià)鍵與酸堿理論 9
第三節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表示 15
第四節(jié) 官能團(tuán)與有機(jī)化合物的分類(lèi) 18
第五節(jié) 電子效應(yīng) 21
第六節(jié) 有機(jī)反應(yīng)概述 24
第七節(jié) 有機(jī)化合物的構(gòu)性分析 33
第八節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性能與功能 34
習(xí)題 35
綠色化學(xué)簡(jiǎn)介 37
第二章 蝶姬和環(huán)娓炬 38
第一節(jié) 炕短與同分異構(gòu)現(xiàn)象 38
第二節(jié) 燒怪的命名 40
第三節(jié) 燒短的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 45
第四節(jié) 環(huán)炕炬 56
第五節(jié) 燒怪的立體化學(xué) 63
第六節(jié) 環(huán)燒煌的構(gòu)象 67
習(xí)題 74
石油化學(xué)簡(jiǎn)介 76
第三章 立體化學(xué) 78
第一節(jié) 手性分子及其光學(xué)活性 78
第二節(jié) 子性分子的判定 81
第三節(jié) 手性分子的構(gòu)型及其表示 84
第四節(jié) 含多個(gè)手性碳的化合物 87
第五節(jié) 不含于性碳的手性分子 89
第六節(jié) 潛手性碳和潛手性面 91
第七節(jié) 旋光異構(gòu)體的理化性質(zhì) 93
第八節(jié) 外消旋體的拆分 94
第九節(jié) 天然手性分子的生物活性 95
習(xí)題 96
手性藥物簡(jiǎn)介 97
第四章 烯姬 99
第一節(jié) 烯煌的分類(lèi)和命名 99
第二節(jié) 烯煌的構(gòu)造異構(gòu)和幾何異構(gòu) 100
第三節(jié) 烯短的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 103
第四節(jié) 共輒工烯怪的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 126
第五節(jié) 同分異構(gòu)現(xiàn)象小結(jié) 133
習(xí)題 134
有機(jī)反應(yīng)式的書(shū)寫(xiě) 137
第五章 炔炬 138
第一節(jié) 炔炬的分類(lèi)和命名 138
第二節(jié) 炔炬的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 139
習(xí)題 147
天然族類(lèi)化合物簡(jiǎn)介 148
第六章 鹵代短 150
第一節(jié) 鹵代煌的分類(lèi)和命名 150
第二節(jié) 鹵代怪的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 152
習(xí)題 180
氟效應(yīng)在藥物分子設(shè)計(jì)中的應(yīng)用 182
第七章 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的法譜分析 184
第一節(jié) 電磁波和吸收光譜 184
第二節(jié) 紫外-可見(jiàn)光譜 185
第三節(jié) 紅外光譜 189
第四節(jié) 核磁共振波譜 193
第五節(jié) 質(zhì)譜 207
習(xí)題 213
保羅勞特伯與核磁共振成像技術(shù) 214
第八章 芳香炬 216
第一節(jié) 芳香烴的分類(lèi)和命名 216
第二節(jié) 苯的結(jié)構(gòu)與芳香性 220
第三節(jié) 芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 226
第四節(jié) 親電取代反應(yīng)的取代基效應(yīng) 241
第五節(jié) 定位規(guī)律在有機(jī)合成設(shè)計(jì)中的應(yīng)用 248
習(xí)題 249
色譜技術(shù)簡(jiǎn)介 252
第九章 醇、酣、酶 254
第一節(jié) 分類(lèi)和命名 254
第二節(jié) 結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 257
第三節(jié) 冠隧簡(jiǎn)介 274
第四節(jié) 硫回事和硫化物 274
習(xí)題 277
天然黃酮類(lèi)化合物簡(jiǎn)介 279
第十章 醛和酮 280
第一節(jié) 醛和酮的分類(lèi)與命名 280
第二節(jié) 醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 282
習(xí)題 296
抗體酶及其在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用 297
第十一章 羧酸 299
第一節(jié) 羧酸的分類(lèi)與命名 299
第二節(jié) 羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 300
習(xí)題 310
組合化學(xué) 311
第十二章 羧酸衍生物 313
第一節(jié) 羧酸衍生物的分類(lèi)與命名 313
第二節(jié) 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 314
習(xí)題 333
起分子化學(xué)簡(jiǎn)介 333
第十三章 量最基r取代反應(yīng)和戴基縮合反應(yīng) 335
第一節(jié) 援基r取代反應(yīng) 335
第二節(jié) 量最基縮合反應(yīng) 344
習(xí)題 350
有機(jī)合成藝術(shù) 351
第十四章 肢 353
第一節(jié) 膠的分類(lèi)和命名 353
第二節(jié) 膀的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 355
第三節(jié) 季鍍鹽類(lèi)表面活性劑 382
習(xí)題 385
生物堿簡(jiǎn)介 387
第十五章 周環(huán)反應(yīng) 389
第一節(jié) 周環(huán)反應(yīng)的類(lèi)型 389
第二節(jié) 分子軌道理論和周環(huán)反應(yīng) 391
第三節(jié) 電環(huán)化反應(yīng) 392
第四節(jié) 環(huán)加成反應(yīng) 397
第五節(jié) σ遷移反應(yīng) 403
習(xí)題 410
維生素D簡(jiǎn)介 411
第十六章 有機(jī)化合物的制備 413
第一節(jié) 娃類(lèi)的制備 413
第二節(jié) 含氧化合物的制備 419
第三節(jié) 含氮化合物的制備 436
第四節(jié) 鹵代短的制備 441
習(xí)題 446
有機(jī)合成簡(jiǎn)介 447
第十七章 碳水化合物 449
第一節(jié) 分類(lèi)與命名 449
第二節(jié) 糖的立體化學(xué)和費(fèi)歇爾投影式 450
第三節(jié) 單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu) 453
第四節(jié) 單糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 456
第五節(jié) 雙糖 464
第六節(jié) 多糖 467
第七節(jié) 其他重要的糖 470
第八節(jié) 細(xì)胞膜表面的多糖和糖疫苗 471
習(xí)題 473
維生素C簡(jiǎn)介 474
第十八章 氨基酸、多膚和蛋白質(zhì) 476
第一節(jié) 氨基酸的分類(lèi)與命名 476
第二節(jié) 氨基酸拆分 479
第三節(jié) 氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 480
第四節(jié) 膚 484
第五節(jié) 蛋白質(zhì) 490
第六節(jié) 酶 497
習(xí)題 500
手性合成技術(shù) 501
第十九章 油脂和類(lèi)脂 503
第一節(jié) 油脂和蠟的結(jié)構(gòu) 503
第二節(jié) 油脂和蠟的性質(zhì) 506
第三節(jié) 類(lèi)脂 510
第四節(jié) 暗類(lèi)化合物和笛族化合物的生物合成 521
習(xí)題 523
生物柴油簡(jiǎn)介 524
第二十章雜環(huán)化合物和核酸 526
第一節(jié) 雜環(huán)化合物的分類(lèi)與命名 526
第二節(jié) 五元芳雜環(huán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 529
第三節(jié) 六元芳雜環(huán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 535
第四節(jié) 稠雜環(huán) 540
第五節(jié) 核酸和核苦酸 544
第六節(jié) DNA的序列測(cè)定 547
第七節(jié) DNA的化學(xué)合成 548
習(xí)題 550
盧內(nèi)耽膝類(lèi)抗生素簡(jiǎn)介 551
第二十一章 合成高分子化合物 553
第一節(jié) 概述 553
第二節(jié) 高分子的結(jié)構(gòu)和性能的關(guān)系 557
第三節(jié) 有機(jī)高分子的合成 562
第四節(jié) 高分子的應(yīng)用與發(fā)展 574
習(xí)題 580
功能高分子材料簡(jiǎn)介 581
主要參考文獻(xiàn) 582
第一章 有機(jī)化學(xué)導(dǎo)論
第一節(jié) 原子結(jié)構(gòu)與化學(xué)鍵
一、原子結(jié)構(gòu)
原子是由原子核和核外電子組成的，其半徑約為10-10m。其中，原子核是由帶正電荷的質(zhì)子和電中性的中子組成的，因此，原子核整體上帶正電荷。相對(duì)于原子而言，原子核體積非常小，半徑10-14～10-15m，但其卻幾乎包含了原子所有的質(zhì)量。電子的質(zhì)量對(duì)于原子來(lái)說(shuō)可以忽略不計(jì)。電子在距離原子核10-10m以?xún)?nèi)的范圍內(nèi)繞原子核運(yùn)動(dòng)。
不同原子是用其原子核中的質(zhì)子數(shù)來(lái)表示的，即原子序數(shù)。原子的質(zhì)量數(shù)則是原子核中的質(zhì)子數(shù)和中子數(shù)之和。具有相同原子序數(shù)但原子質(zhì)量不同的原子互稱(chēng)同位素。通常所說(shuō)的某元素相對(duì)原子質(zhì)量是指該元素天然存在的各種同位素的相對(duì)原子質(zhì)量按照其天然豐度比進(jìn)行計(jì)算后所得的平均值。
（一）原子軌道
按照量子化學(xué)的原子模型，原子核外特定電子的運(yùn)動(dòng)行為可以用薛定諤方程來(lái)表示。薛定諤方程的解稱(chēng)為波函數(shù)或軌道，常用希臘字母ψ表示。
波函數(shù)的平方（ψ2）可以繪制成三維空間圖像，這個(gè)三維圖像所包圍的空間即表示對(duì)應(yīng)電子在核外運(yùn)動(dòng)的區(qū)域，這就是我們通常所說(shuō)的原子軌道（atomicobital）。但是電子在其軌道的不同空間位置出現(xiàn)的概率是不相等的，如果在電子運(yùn)動(dòng)的區(qū)域內(nèi)用小點(diǎn)的密集程度表示電子運(yùn)動(dòng)出現(xiàn)的概率大小，則原子軌道就變成了不同運(yùn)動(dòng)狀態(tài)的電子的分布形狀，即電子云。
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