《有機化學實驗(第二版)》是根據(jù)化學、化工、醫(yī)學和藥學等專業(yè)教學大綱中有機化學實驗課程要求,結(jié)合高校中實際情況而編寫的。全書共選編了50個實驗,內(nèi)容有:有機化學實驗基礎(chǔ)知識、有機化學實驗技術(shù)、有機化學實驗基本操作、有機化合物的性質(zhì)、有機化合物的制備、綜合性和設(shè)計性實驗六大部分。本書在總結(jié)多年的教學經(jīng)驗和參考國內(nèi)外相關(guān)教材的基礎(chǔ)上,充分考慮醫(yī)藥院校有機化學實驗的教學特點,力求突出“醫(yī)用”和“藥學”特色,注重科學性、系統(tǒng)性和實用性。
書末附有一些常用的數(shù)據(jù)表及有關(guān)知識。
《有機化學實驗(第二版)》可作為高等醫(yī)藥院校藥學、基礎(chǔ)醫(yī)學、臨床、預(yù)防、口腔、護理、影像、麻醉、檢驗等專業(yè)本科生的有機化學實驗教材,也可作為從事相應(yīng)專業(yè)科研人員的參考用書。
前言
《有機化學實驗(第二版)》是高等學校醫(yī)藥類專業(yè)創(chuàng)新實踐課改教材,是在對《有機化學實驗》進行一定幅度的調(diào)整、修改和增補基礎(chǔ)上修訂而成。本教材保留了第一版編寫體系的特色,將常規(guī)實驗與微型實驗結(jié)合編寫,突出綠色化學觀念;重視實驗方法的多樣性,啟迪學生的發(fā)散思維;引入綜合應(yīng)用實驗,注重學生能力培養(yǎng);實驗有思考題,以便學生加深對實驗內(nèi)容的理解。針對第一版在使用過程中發(fā)現(xiàn)的問題,結(jié)合其他兄弟院校任課教師的建議進行了一些修改,同時增加了實驗內(nèi)容:正丁醚的制備、透明皂的制備,實驗增加到50個。書中列出了一些與化學相關(guān)的資料文獻目錄和網(wǎng)絡(luò)資源目錄。合成實驗和綜合性實驗部分編寫了實驗流程圖,以便學生全面理解和掌握實驗過程。化學繪圖軟件(ChemDraw)引入實驗教材,讓學生能用計算機作為化學學習和交流的工具。
本書共分六章,第一章為有機化學實驗基礎(chǔ)知識,第二章為有機化學實驗技術(shù),第三章為有機化學實驗基本操作,第四章為有機化合物的性質(zhì),第五章為有機化合物的制備,第六章為綜合性和設(shè)計性實驗。全書共50個實驗,大多實驗后附有注釋和思考題,以便于學生預(yù)習,掌握關(guān)鍵性操作及方法,書后有附錄和參考文獻供學生查閱和進一步閱讀之用。
本書可供高等醫(yī)藥院校藥學、基礎(chǔ)醫(yī)學、預(yù)防、口腔、護理、檢驗、影像、麻醉等本科專業(yè)使用,也可供七年制學生使用。
參加本書編寫的學校有:湖北科技學院、湖北醫(yī)藥學院、湖北中醫(yī)藥大學、武漢科技大學等四所院校。編寫過程中聽取并采用了使用第一版教材的老師們提出的修改建議,得到了各參編院校的大力支持,在此一并致謝!
限于編者水平,書中不妥之處在所難免,敬請讀者批評指正。
編者
2017年11月
第一版前言
“有機化學”是化學、化工、醫(yī)、藥等專業(yè)的重要基礎(chǔ)課,它是以實驗為基礎(chǔ)的一門學科!坝袡C化學實驗”是有機化學教學中必不可少的重要環(huán)節(jié)之一,它很強的實踐性是有機化學理論課所不能代替的。多年來,我們一直希望能夠編寫一本適合醫(yī)藥學相關(guān)專業(yè)使用的《有機化學實驗》教材,供普通高等院校使用。本書是根據(jù)教育部化學、化工、醫(yī)、藥等專業(yè)“有機化學”教學大綱中“有機化學實驗”的要求選編而成的。教材在編寫時充分考慮當前我國普通高等院;A(chǔ)課的教學現(xiàn)狀,各院校和不同專業(yè)對“有機化學實驗”的不同要求,對實驗內(nèi)容進行了精選。本書共分六章,第一章為有機化學實驗基礎(chǔ)知識,第二章為有機化學實驗技術(shù),第三章為有機化學實驗基本操作,第四章為有機化合物的性質(zhì),第五章為有機化合物的制備,第六章為綜合性和設(shè)計性實驗。全書共48個實驗,大多實驗后附有注釋和思考題,便于學生預(yù)習,掌握關(guān)鍵性操作及方法。書后有附錄和參考文獻供學生查閱和進一步閱讀之用。
本書在編寫時注意突出以下特點。
1.在內(nèi)容上加強了與生命科學有關(guān)的有機化學實驗基本操作技能的訓練,為學生學習有機化學和后續(xù)的與有機化學有關(guān)的課程奠定必要的基礎(chǔ)。
2.強化了有機化合物的制備,目的是培養(yǎng)學生的動手能力,使基本操作技能得到綜合訓練。
3.有機化學實驗涉及有機化合物的合成、分離、提純和鑒定。儀器分析是有機化合物鑒定的主要手段。關(guān)于儀器分析這方面的內(nèi)容,參見分析化學有關(guān)部分,本書略去這部分內(nèi)容。
4.增加了綜合性和設(shè)計性實驗,希望通過綜合性、設(shè)計性實驗培養(yǎng)學生獨立分析問題和解決問題的能力,使學生的基礎(chǔ)化學實驗技能進一步提高。
本書所選內(nèi)容對醫(yī)學專業(yè)來說可能略多,目的在于使用本書有選擇余地,各校各專業(yè)可根據(jù)自己的學時數(shù)和培養(yǎng)目標、實驗室條件等自行取舍。
本書由湖北科技學院(以姓氏拼音排序)艾友良、黃勝堂、范寶磊、胡春弟、金小紅、李向華、吳詩、熊衍才、姚剛、章佳安、周亮、周學文共同編寫。由姚剛?cè)沃骶,金小紅、章佳安、吳詩任副主編。本書的出版得到了化學工業(yè)出版社和湖北科技學院藥學院的大力支持;湖北科技學院藥學院12級學生鄒千、曹瑩為本書的校稿做了大量工作,在此一并表示衷心的感謝!
編寫本書時參考了一些國內(nèi)的優(yōu)秀教材,編者在此謹表崇高的敬意。
限于編者的學識水平,書中難免有疏漏和不妥之處,敬請讀者不吝指正。
編者
2014年11月
姚剛,湖北科技學院藥學院,副教授,
1990.7—2002.6湖北省咸寧糧食學校
2002.7—至今湖北科技學院藥學院
2006.4任湖北科技學院藥學院有機藥化教化研室主任
第一章有機化學實驗基礎(chǔ)知識1
第一節(jié)有機化學實驗室安全常識1
一、有機化學實驗室規(guī)則1
二、有機化學實驗室安全守則1
第二節(jié)有機化學實驗室事故的預(yù)防與處理2
一、防火2
二、防爆3
三、防中毒3
四、防灼傷3
五、防割傷4
六、用電安全4
第三節(jié)有機化學實驗的常用玻璃儀器4
一、標準磨口玻璃儀器的規(guī)格4
二、常用普通玻璃儀器5
三、常用標準磨口儀器5
四、常用微型磨口儀器6
五、有機化學實驗常用玻璃儀器的應(yīng)用范圍6
六、玻璃儀器使用注意事項7
第四節(jié)有機化學實驗常用玻璃儀器的洗滌和干燥7
一、玻璃儀器的洗滌7
二、玻璃儀器的干燥8
第五節(jié)有機化學實驗常用設(shè)備9
第六節(jié)有機化學實驗常用溶劑及國產(chǎn)試劑規(guī)格10
一、溶劑10
二、國產(chǎn)試劑規(guī)格10
第七節(jié)有機化學實驗常用資料文獻與網(wǎng)絡(luò)資源11
一、常用工具書12
二、常用期刊文獻14
三、網(wǎng)絡(luò)資源15
第八節(jié)有機化學實驗預(yù)習、記錄和實驗報告16
一、實驗預(yù)習16
二、實驗記錄17
三、實驗報告17
四、總結(jié)討論17
第二章有機化學實驗技術(shù)18
第一節(jié)化學繪圖軟件ChemDraw的使用18
一、ChemDraw軟件界面結(jié)構(gòu)18
二、化學結(jié)構(gòu)的繪制23
三、文本說明和原子標記25
四、繪制軌道和化學符號27
五、繪制箭頭、弧及其他圖形27
六、高級繪制技巧29
七、化合物名稱和結(jié)構(gòu)式相互轉(zhuǎn)化32
八、實驗儀器的繪制32
第二節(jié)加熱33
一、熱源34
二、加熱方法35
第三節(jié)冷卻35
第四節(jié)回流與氣體吸收36
第五節(jié)攪拌與攪拌器37
第六節(jié)干燥與干燥劑38
一、液體的干燥38
二、固體的干燥39
第七節(jié)塞子的鉆孔和簡單玻璃操作40
一、塞子的選擇和鉆孔40
二、簡單玻璃工操作41
實驗一簡單玻璃工操作實驗44
第三章有機化學實驗基本操作46
第一節(jié)有機化合物物理常數(shù)測定46
實驗二熔點的測定46
實驗三沸點的測定50
實驗四折射率的測定52
實驗五旋光度的測定56
第二節(jié)有機化合物的分離與純化59
液體有機化合物的分離與提純59
實驗六常壓蒸餾與沸點測定59
實驗七減壓蒸餾62
實驗八水蒸氣蒸餾65
實驗九分餾69
實驗十萃取71
固體有機化合物的分離與提純75
實驗十一重結(jié)晶與過濾75
實驗十二升華78
色譜分離技術(shù)81
實驗十三柱色譜81
實驗十四薄層色譜85
實驗十五紙色譜88
實驗十六高效液相色譜法91
第四章有機化合物的性質(zhì)94
實驗十七烴、鹵代烴、醇和酚的化學性質(zhì)94
實驗十八醛和酮的性質(zhì)96
實驗十九羧酸、取代羧酸、羧酸衍生物的化學性質(zhì)98
實驗二十胺類化合物的性質(zhì)101
實驗二十一糖類化合物的性質(zhì)103
實驗二十二氨基酸和蛋白質(zhì)的化學性質(zhì)105
實驗二十三分子模型作業(yè)109
第五章有機化合物的制備113
實驗二十四乙酰水楊酸的制備113
實驗二十五乙酰苯胺的制備116
實驗二十六乙酸乙酯的制備118
實驗二十七1-溴丁烷的制備120
實驗二十八甲基橙的制備122
實驗二十九苯甲酸的制備124
實驗三十己二酸的制備125
實驗三十一環(huán)己烯的制備127
實驗三十二無水乙醇和絕對無水乙醇的制備130
實驗三十三正丁醚的制備132
第六章綜合性和設(shè)計性實驗134
第一節(jié)綜合性實驗134
實驗三十四尼可剎米的制備134
實驗三十五2-甲基咪唑的制備135
實驗三十六局部麻醉劑苯佐卡因的合成136
實驗三十七除草劑2,4-二氯苯氧乙酸的制備139
實驗三十八乙酰乙酸乙酯的制備141
實驗三十九黃連素的提取144
實驗四十從茶葉中提取咖啡因146
實驗四十一色譜法分離番茄紅素及β-胡蘿卜素148
實驗四十二從牛乳中分離提取酪蛋白和乳糖151
實驗四十三從蛋黃中提取卵磷脂152
實驗四十四α-苯乙胺外消旋體的拆分155
實驗四十五對氨基苯磺酰胺(磺胺)的合成157
第二節(jié)設(shè)計性實驗159
實驗四十六水楊酸甲酯的制備159
實驗四十七撲炎痛的合成160
實驗四十八美沙拉嗪的合成161
實驗四十九透明皂的制備162
實驗五十典型有機化合物鑒別設(shè)計163
附錄165
附錄一常用元素相對原子質(zhì)量165
附錄二常用有機溶劑的沸點、相對密度165
附錄三冷浴用的冰-鹽混合物166
附錄四熱浴用的液體介質(zhì)166
附錄五常見恒沸混合物的組成和恒沸點166
附錄六水的飽和蒸氣壓168
附錄七危險化學試劑的使用知識168
附錄八有機化學文獻和手冊中常見的英文縮寫171
附錄九常用試劑的配制173
參考文獻177