緒論
一、認(rèn)識有機(jī)化學(xué)
二、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展歷史
1.有機(jī)化合物的認(rèn)識過程
2.有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)探索
3.有機(jī)結(jié)構(gòu)分析方法
4.有機(jī)合成研究
三、有機(jī)化學(xué)是現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)的重要基礎(chǔ)學(xué)科
四、百年Nobel化學(xué)獎列表
第一部分 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
第一章 有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)
1.1 原子結(jié)構(gòu)與價鍵理論
1.2 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示方法
1.2.1 Lewis結(jié)構(gòu)式
1.2.2 Kekule結(jié)構(gòu)式
1.3 分子軌道理論簡介
1.4 雜化軌道理論
1.4.1 sp3雜化與碳-氫、碳-碳單鍵
1.4.2 sp2雜化與碳-碳雙鍵
1.4.3 sp雜化與碳-碳三鍵
1.4.4 碳原子不同雜化軌道的比較
1.4.5 氮原子的雜化軌道
1.4.6 氧原子的雜化軌道
1.5 電負(fù)性與鍵的極性
1.5.1 元素的電負(fù)性
1.5.2 極性共價鍵與偶極矩
1.6 有機(jī)分子的基本骨架和官能團(tuán)
1.6.1 有機(jī)分子的基本骨架
1.6.2 有機(jī)分子的官能團(tuán)
1.7 鍵的斷裂方式與反應(yīng)活性中間體的基本結(jié)構(gòu)
1.7.1 化學(xué)鍵的斷裂方式
1.7.2 自由基和各種離子的基本結(jié)構(gòu)
第二章 飽和碳?xì)浠�合�?br />2.1 碳?xì)浠�合物的分�?br />2.2 開鏈烷烴的命名
2.2.1 烷烴的同分異構(gòu)
2.2.2 普通命名法
2.2.3 烷烴中碳和氫的種類
2.2.4 烷烴的IUPAC系統(tǒng)命名
2.3 開鏈烷烴的構(gòu)象
2.3.1 乙烷的構(gòu)象
2.3.2 丁烷的構(gòu)象
2.4 環(huán)烷烴的命名
2.4.1 單環(huán)環(huán)烷烴的命名
2.4.2 二環(huán)橋環(huán)烷烴和稠環(huán)烴的命名
2.5 烷烴和環(huán)烷烴的燃燒熱、生成熱與穩(wěn)定性
2.5.1 燃燒熱
2.5.2 生成熱
2.6 烷烴和環(huán)烷烴的化學(xué)反應(yīng)與穩(wěn)定性
2.7 Baeyer環(huán)張力學(xué)說
2.8 環(huán)烷烴的構(gòu)象
2.8.1 環(huán)丙烷的構(gòu)象
2.8.2 環(huán)丁烷的構(gòu)象
2.8.3 環(huán)戊烷的構(gòu)象
2.8.4 環(huán)己烷的椅型構(gòu)象
2.8.5 單取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析
2.8.6 二取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析
2.8.7 環(huán)己烷的其他構(gòu)象
2.8.8 多環(huán)烷烴的構(gòu)象
2.9 分子間的非共價作用與烷烴的物理性質(zhì)
2.9.1 分子間的非共價作用概述
2.9.2 烷烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)變化規(guī)律
2.9.3 烷烴的溶解性能與疏水作用
第三章 不飽和碳?xì)浠�合�?br />3.1 烯烴的結(jié)構(gòu)和命名
3.1.1 烯烴的順反異構(gòu)
3.1.2 單烯烴的命名
3.1.3 烯烴中碳和氫的類型
3.1.4 多烯烴的命名
3.2 炔烴的分類與命名
3.3 烯烴的2r鍵與化學(xué)性質(zhì)
3.4 烯烴的穩(wěn)定性與氫化熱
3.5 二烯烴的穩(wěn)定性與共軛結(jié)構(gòu)
3.6 苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)反應(yīng)特性
3.7 苯的共振結(jié)構(gòu)與共振理論
3.8 芳香性與Huckel規(guī)則
3.9 分子軌道理論對共軛烯烴結(jié)構(gòu)以及芳香性的闡述
3.10 芳香烴的分類與命名
3.11 不飽和烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)變化規(guī)律
第四章 含雜原子官能團(tuán)化合物和有機(jī)酸堿理論
4.1 含氮、氧、鹵素官能團(tuán)化合物的命名
4.2 鹵代烴的結(jié)構(gòu)與物理和化學(xué)性質(zhì)
4.2.1 鹵代烴的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)
4.2.2 鹵代烴的化學(xué)反應(yīng)特性
4.3 含C-O、C-N單鍵化合物的結(jié)構(gòu)與物理和化學(xué)性質(zhì)
4.4 含C-O、C二N、C三N鍵化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
4.5 有機(jī)化合物的酸堿性
4.5.1 ArThenius酸堿理論
4.5.2 Bronsted-Lowry的質(zhì)子酸堿理論
4.5.3 有機(jī)化合物的酸性及其影響因素
4.5.4 有機(jī)化合物的堿性及其影響因素
4.5.5 有機(jī)反應(yīng)中常用的質(zhì)子酸和質(zhì)子堿試劑
4.5.6 Lewis電子酸堿理論及其在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用
4.6 含硫官能團(tuán)的有機(jī)化合物
4.7 含磷官能團(tuán)的有機(jī)化合物
4.8 雜環(huán)化合物的命名、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
4.8.1 分類與命名
4.8.2 結(jié)構(gòu)與基本性質(zhì)
4.9 有機(jī)金屬化合物
4.9.1 有機(jī)金屬化合物的命名
4.9.2 有機(jī)金屬化合物的結(jié)構(gòu)
4.9.3 有機(jī)金屬化合物的性質(zhì)及作用
第五章 分子的手性與旋光異構(gòu)
5.1 光學(xué)活性與對映異構(gòu)現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn)
5.2 手性分子與手性碳原子
5.2.1 手性分子
5.2.2 分子的手性與對稱性
5.2.3 手性碳原子與對映異構(gòu)
5.2.4 手性碳原子的及、S構(gòu)型
5.2.5 手性化合物的對映異構(gòu)體過量值
5.3 含有兩個及兩個以上手性碳原子的手性分子
5.4 環(huán)狀化合物的構(gòu)型異構(gòu)問題
5.5 不合手性碳原子的手性分子
5.5.1 含氮、磷、硫原子的手性分子
5.5.2 丙二烯型手性分子
5.5.3 聯(lián)芳香類手性分子
5.5.4 螺旋形芳香稠環(huán)手性分子
5.6 手性化合物的性質(zhì)
5.7 手性識別與對映體的拆分
5.8 潛手性中心與潛手性面
5.9 有機(jī)化合物同分異構(gòu)小結(jié)
第六章 色譜和波譜
6.1 色譜技術(shù)
6.1.1 色譜法的基本類型
6.1.2 重要的色譜方法
6.1.3 色譜法的應(yīng)用
6.2 質(zhì)譜
6.2.1 基本原理
6.2.2 高分辨質(zhì)譜確定化合物分子式
6.2.3 離子化技術(shù)種類
6.2.4 質(zhì)譜中的離子類型
6.2.5 離子相對強(qiáng)度的影響因素
6.2.6 質(zhì)譜裂解規(guī)律
6.3 電磁波與波譜技術(shù)
6.4 紅外光譜
6.4.1 原理
6.4.2 紅外光譜圖
6.4.3 伸縮振動吸收頻率及其影響因素
6.4.4 鍵的彎曲振動
6.4.5 紅外吸收峰的強(qiáng)度及其影響因素
6.5 核磁共振譜
6.5.1 核磁共振的基本原理
6.5.2 氫核磁共振波譜
6.5.3 碳核磁共振波譜
6.6 紫外-可見光譜
6.6.1 原理
6.6.2 Beer-Lambert定律
6.6.3 影響紫外-可見光譜的因素
6.6.4 可見光譜與顏色
6.6.5 紫外-可見光譜的應(yīng)用
6.6.6 圓二色光譜簡介
6.7 綜合分析
第二部分 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)
第七章 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的基本問題
7.1 鍵的解離能與反應(yīng)中的焓變
7.2 化學(xué)平衡與Gibbs自由能
7.3 反應(yīng)速率與動力學(xué)基本原理
7.3.1 反應(yīng)速率及其與反應(yīng)物濃度的關(guān)系
7.3.2 反應(yīng)速率與溫度的關(guān)系
7.3.3 反應(yīng)過渡態(tài)理論與Hammond假說
7.4 烷烴的鹵代反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理
7.4.1 自由基鹵代反應(yīng)的特點(diǎn)
7.4.2 自由基鹵代反應(yīng)機(jī)理分析
7.4.3 烷烴與不同鹵素反應(yīng)的活性
7.4.4 烷烴的不同類型氫在鹵代反應(yīng)中的活性與選擇性
7.4.5 自由基的結(jié)構(gòu)與烷烴鹵代反應(yīng)的立體化學(xué)
7.4.6 烯丙型、芐基型自由基的穩(wěn)定性
7.4.7 自由基鹵代反應(yīng)的合成應(yīng)用
7.5 有機(jī)反應(yīng)的其他活性中間體
7.5.1 碳正離子的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性
7.5.2 碳負(fù)離子的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性
7.5.3 卡賓的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性
7.6 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的研究方法
7.6.1 動力學(xué)研究方法
7.6.2 同位素效應(yīng)研究方法
7.6.3 反應(yīng)中間體“捕獲”方法
7.6.4 跟蹤反應(yīng)體系中成分變化方法
7.6.5 示蹤原子方法
7.6.6 立體化學(xué)方法
第八章 sp3雜化碳原子的親核取代反應(yīng)
8.1 有機(jī)溶劑的分類以及溶劑化效應(yīng)
8.2 親核取代反應(yīng)能否進(jìn)行的酸堿性判斷依據(jù)
8.3 親核取代反應(yīng)的SN1和SN2機(jī)理
8.3.1 SN1反應(yīng)機(jī)理
8.3.2 SN2反應(yīng)機(jī)理
8.4 SN1反應(yīng)與離子對機(jī)理
8.5 影響SN1和SN2反應(yīng)的因素
8.5.1 離去基團(tuán)的影響
8.5.2 底物的烴基結(jié)構(gòu)對SN1和SN2反應(yīng)的影響
8.5.3 親核試劑的親核性強(qiáng)弱對SN2反應(yīng)的影響
8.5.4 溶劑對SN1和SN2反應(yīng)的影響
8.5.5 SN1和SN2反應(yīng)的競爭
8.5.6 分子內(nèi)親核取代反應(yīng)
8.6 SN1反應(yīng)中的碳正離子重排
8.7 通過SN1和SN2反應(yīng)實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化
8.7.1 鹵代烴與醇的相互轉(zhuǎn)化
8.7.2 Williamson醚合成法
8.7.3 硫醇和硫醚的合成
8.7.4 胺和膦的制備
8.8 含碳親核試劑的制備及其親核取代反應(yīng)
8.8.1 sp雜化碳親核試劑
8.8.2 有機(jī)金屬化合物的制備及其親核取代反應(yīng)
8.9 醚（環(huán)醚）的親核取代反應(yīng)
8.9.1 醚與HI、HBr的親核取代反應(yīng)
8.9.2 1，2-環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)
第九章 消去反應(yīng)
9.1 消去反應(yīng)的機(jī)理
9.2 E2反應(yīng)
9.2.1 反應(yīng)過渡態(tài)與反應(yīng)活性
9.2.2 E2反應(yīng)的區(qū)域選擇性
9.2.3 E2反應(yīng)的立體化學(xué)
9.2.4 環(huán)狀化合物的E2消去反應(yīng)
9.2.5 醇的E2消去反應(yīng)
9.3 E1反應(yīng)
9.3.1 E1反應(yīng)活性及其影響因素
9.3.2 E1反應(yīng)的區(qū)域選擇性
9.3.3 E1反應(yīng)的立體化學(xué)
9.3.4 環(huán)狀化合物的E1消去反應(yīng)
9.3.5 E1反應(yīng)中的重排
9.4 E2／E1的競爭
9.5 E2／SN2的競爭
9.6 E1／SN1的競爭
9.7 E1cB反應(yīng)和似E1cB反應(yīng)
9.8 Cope消去反應(yīng)
9.9 鄰二鹵代烴消去X2的反應(yīng)
9.10 乙烯型鹵代烴消去HX的反應(yīng)
9.11芳香鹵代烴消去HX的反應(yīng)
9.11.1 苯炔的結(jié)構(gòu)
9.11.2 苯炔的反應(yīng)
第十章 不飽和碳一碳鍵的加成反應(yīng)
10.1 不飽和碳一碳鍵的結(jié)構(gòu)與加成反應(yīng)活性
10.2 烯烴與HX的親電加成
10.2.1 烯烴與HX加成反應(yīng)機(jī)理與反應(yīng)活性
10.2.2 烯烴與HX在氣相和溶液相中親電加成反應(yīng)
10.2.3 烯烴與HX加成反應(yīng)的區(qū)域選擇性
10.2.4 烯烴與HX加成反應(yīng)的立體化學(xué)
10.2.5 烯烴與HX加成反應(yīng)中的分子重排
10.3 烯烴與水和醇的親電加成反應(yīng)
10.4 烯烴與鹵素和次鹵酸的親電加成反應(yīng)
10.4.1 烯烴與鹵素和次鹵酸加成的反應(yīng)機(jī)理
10.4.2 烯烴與鹵素加成的反應(yīng)活性
10.4.3 烯烴與次鹵酸加成的區(qū)域選擇性
10.4.4 烯烴與鹵素和次鹵酸反應(yīng)的立體化學(xué)
10.4.5 環(huán)己烯類化合物與溴的加成反應(yīng)
10.5 烯烴與其他親電試劑的反應(yīng)
10.5.1 烯烴的羥汞化一脫汞反應(yīng)
10.5.2 烯烴與乙硼烷的加成反應(yīng)
10.5.3 烯烴與卡賓的加成——環(huán)丙烷的合成
10.6 烯烴的自由基加成反應(yīng)
10.7 炔烴的親電加成反應(yīng)和親核加成反應(yīng)
10.7.1 炔烴與HX的加成
……
第三部分 生物有機(jī)化合物
附錄一 主要類型有機(jī)化合物的pKa范圍表
附錄二 常見典型化合物的pKa值
參考文獻(xiàn)
索引