本書是“十二五”普通高等教育本科國家級規(guī)劃教材《有機(jī)化學(xué)實驗》(第二版)的修訂版,主要內(nèi)容包括有機(jī)化學(xué)實驗的一般知識、有機(jī)化合物合成的基本技術(shù)、有機(jī)化合物的分離和提純、有機(jī)化合物的物理性質(zhì)測定和波譜分析、基礎(chǔ)合成實驗、天然產(chǎn)物的提取、提高性合成實驗。本版在繼續(xù)保持前二版的編寫體系及特色的基礎(chǔ)上,更新了有關(guān)有機(jī)化合物合成、分離與結(jié)構(gòu)解析手段的內(nèi)容,調(diào)整充實了部分實驗,全書有不同層次的合成和提取實驗46個,尤其是強(qiáng)化了綜合性、設(shè)計性和研究性的實驗內(nèi)容。同時著力新增了數(shù)字資源,全書共有各類實驗裝置的安裝視頻10個,各類單元操作和實驗操作視頻15個,拓展閱讀5個,這些資源均以二維碼形式呈現(xiàn)。書后附錄中有一套有機(jī)化學(xué)實驗練習(xí)題,以供檢驗學(xué)習(xí)效果和考研復(fù)試之用。
本書可以作為高等學(xué)校應(yīng)用化學(xué)、化學(xué)工程與工藝、食品科學(xué)和工程、生物技術(shù)和生物工程、環(huán)境工程、制藥工程、材料工程、輕化工程等專業(yè)本科生的有機(jī)化學(xué)實驗教材,還可以作為學(xué)生進(jìn)行開放性和研究性實驗的主要參考書,也可供相關(guān)專業(yè)的科技人員參考。
劉湘,江南大學(xué)化學(xué)與材料工程學(xué)院,教研室主任,教授, 1990年6月上海華東理工大學(xué)有機(jī)化學(xué)專業(yè)研究生畢業(yè)。1990年7月起在江南大學(xué)化學(xué)與材料工程學(xué)院任教,從事有機(jī)化學(xué)、有機(jī)化學(xué)實驗、綜合化學(xué)實驗的教學(xué)工作,碩士研究生導(dǎo)師。曾發(fā)表多篇教學(xué)研究論文?蒲蟹较驗榇呋粚ΨQ合成和精細(xì)有機(jī)化學(xué)品的合成,發(fā)表二十多篇科研論文。在多年的教學(xué)中,積累了豐富的教學(xué)經(jīng)驗。擔(dān)任教研室主任以來,主持了有機(jī)化學(xué)實驗課程的改革,編寫了有機(jī)化學(xué)實驗講義,參與了綜合化學(xué)實驗課程的建設(shè)并開發(fā)了一批具有綜合性和研究性的化學(xué)實驗。
第1章有機(jī)化學(xué)實驗的一般知識1
1.1有機(jī)化學(xué)實驗室規(guī)則1
1.2實驗室安全、事故預(yù)防與處理2
1.2.1實驗室的安全守則2
1.2.2實驗室事故的預(yù)防與處理2
1.2.3有機(jī)化學(xué)品的毒性與安全取用4
1.2.4有機(jī)化學(xué)實驗廢棄物的處置5
1.2.5實驗室防護(hù)用品和急救器具5
1.3有機(jī)化學(xué)實驗常用玻璃儀器和設(shè)備6
1.3.1常用玻璃儀器6
1.3.2玻璃儀器的洗滌、干燥和保養(yǎng)8
1.3.3常用設(shè)備9
1.4實驗預(yù)習(xí)、實驗記錄和實驗報告13
1.4.1預(yù)習(xí)13
1.4.2實驗記錄14
1.4.3實驗報告的基本要求14
第2章有機(jī)化合物合成的基本技術(shù)17
2.1有機(jī)化學(xué)反應(yīng)在實驗中的實現(xiàn)17
2.1.1反應(yīng)原料的選擇17
2.1.2反應(yīng)物料的摩爾比18
2.1.3反應(yīng)溫度19
2.1.4反應(yīng)時間19
2.1.5反應(yīng)介質(zhì)20
2.1.6催化劑20
2.1.7提高反應(yīng)產(chǎn)率的其他措施21
2.2有機(jī)合成反應(yīng)常用裝置22
2.2.1回流冷凝裝置22
2.2.2滴加回流冷凝裝置22
2.2.3回流分水冷凝裝置23
2.2.4回流分水分餾裝置23
2.2.5滴加蒸出反應(yīng)裝置24
2.2.6攪拌回流裝置24
2.2.7有機(jī)合成裝置的裝配原則25
2.3加熱、冷卻和攪拌25
2.3.1加熱技術(shù)25
2.3.2冷卻技術(shù)26
2.3.3攪拌方法27
2.4干燥28
2.4.1氣體的干燥28
2.4.2液體的干燥29
2.4.3固體的干燥30
2.5無水無氧操作技術(shù)31
第3章有機(jī)化合物的分離和提純34
3.1蒸餾34
3.2分餾38
3.3水蒸氣蒸餾40
3.4減壓蒸餾44
3.5萃取和洗滌48
3.6重結(jié)晶52
3.7升華58
3.8色譜法60
3.8.1柱色譜61
3.8.2薄層色譜66
3.8.3紙色譜70
3.8.4氣相色譜72
3.8.5高壓液相色譜76
第4章有機(jī)化合物的物理性質(zhì)測定和波譜分析80
4.1熔點的測定80
4.2沸點的測定84
4.3折射率的測定86
4.4旋光度的測定89
4.5紫外-可見吸收光譜法92
4.6紅外光譜97
4.7核磁共振譜101
4.8質(zhì)譜104
第5章基礎(chǔ)合成實驗109
實驗1環(huán)己烯的制備109
實驗21-溴丁烷的制備113
實驗32-甲基己-2-醇的制備116
實驗4正丁醚的制備119
實驗5對甲苯磺酸鈉的制備122
實驗62-叔丁基對苯二酚的制備125
實驗7雙酚A的制備128
實驗8茉莉醛的制備131
實驗9苯乙酮的制備133
實驗10呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備136
實驗11己二酸的制備139
實驗12肉桂酸的制備143
實驗13乙酸乙酯的制備145
實驗14乙酸異戊酯的制備149
實驗15葡萄糖五乙酸酯的制備152
實驗16乙酰乙酸乙酯的制備154
實驗17苯胺的制備158
實驗18乙酰苯胺的制備160
實驗19甲基橙的制備163
第6章天然產(chǎn)物的提取167
實驗20茶葉中咖啡堿的提取167
實驗21黃連中黃連素的提取170
實驗22槐花米中蕓香苷和槲皮素的提取172
實驗23番茄中番茄紅素和β-胡蘿卜素的提取175
實驗24肉桂皮中肉桂醛的提取和鑒定178
實驗25油料作物種子中粗油脂的提取和油脂性質(zhì)檢測181
第7章提高性合成實驗185
第1部分綜合性合成實驗185
實驗267,7-二氯二環(huán)[4.1.0]庚烷的制備185
實驗26-1三乙基芐基氯化銨(TEBA)的制備186
實驗26-27,7-二氯二環(huán)[4.1.0]庚烷的制備187
實驗27三苯甲醇的制備190
實驗27-1苯甲酸乙酯的制備191
實驗27-2苯基溴化鎂的制備192
實驗27-3三苯甲醇的制備193
實驗28庚-2-酮的制備194
實驗28-1正丁基乙酰乙酸乙酯的制備195
實驗28-2庚-2-酮的制備196
實驗29光學(xué)活性α-苯乙胺的制備197
實驗29-1(±)-α-苯乙胺的制備198
實驗29-2(±)-α-苯乙胺的拆分200
實驗30輔酶法合成安息香及其轉(zhuǎn)化202
實驗30-1輔酶法合成安息香204
實驗30-2二苯乙二酮的制備205
實驗30-3二苯乙醇酸的制備206
實驗31化學(xué)發(fā)光劑魯米諾的制備和發(fā)光現(xiàn)象208
實驗31-1魯米諾的制備209
實驗31-2魯米諾的化學(xué)發(fā)光210
實驗32己內(nèi)酰胺的制備212
實驗32-1環(huán)己酮的制備213
實驗32-2環(huán)己酮肟的制備214
實驗32-3己內(nèi)酰胺的制備215
實驗332,4-二氯苯氧乙酸的制備217
實驗33-1苯氧乙酸的制備218
實驗33-24-氯苯氧乙酸的制備219
實驗33-32,4-二氯苯氧乙酸的制備220
第2部分設(shè)計性合成實驗221
實驗34汽油抗震劑甲基叔丁基醚的制備221
實驗35增塑劑鄰苯二甲酸二丁酯的制備222
實驗36藥物中間體5-亞芐基巴比妥酸的制備223
實驗37香料紫羅蘭酮的制備225
實驗38藥物中間體扁桃酸的制備226
實驗39驅(qū)蚊劑N,N-二乙基間甲基苯甲酰胺的制備227
第3部分研究性實驗228
實驗40香豆素及其衍生物的合成、表征與應(yīng)用228
實驗417-甲氧基-4′-甲氧基黃酮的合成229
實驗42Schiff堿配合物制備及其性能研究230
實驗43離子液體的合成及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用232
實驗44(S)-(+)-3-羥基丁酸乙酯的生物合成233
實驗45新型雜多酸催化劑制備及其在酯合成中的催化性能的研究235
實驗46分子印跡凝膠光子晶體制備及響應(yīng)性研究236
附錄239
附錄Ⅰ常用元素的原子量239
附錄Ⅱ常用酸堿溶液密度及組成表239
附錄Ⅲ常用共沸物組成表242
附錄Ⅳ有機(jī)實驗中常用有機(jī)化合物的物理常數(shù)243
附錄Ⅴ各類有機(jī)產(chǎn)物的分離通法247
附錄Ⅵ常用有機(jī)試劑的純化248
附錄Ⅶ常見有機(jī)官能團(tuán)的定性鑒定251
附錄Ⅷ有機(jī)化學(xué)實驗練習(xí)題254
參考文獻(xiàn)266