高等有機化學是用物理和物理化學的概念、理論和方法來研究有機化合物的結構和反應機理等問題的基礎科學,是基礎有機化學的深化與提高。本教材著重論述有機化合物的結構、反應機理以及它們之間的關系。包括:1.深入討論有機化合物分子結構,用分子軌道理論等闡述有機化學反應;2.深入討論立體化學方面的問題,重點是動態(tài)立體化學;3.概述研究有機化學反應機理的基礎知識和方法;4.系統(tǒng)介紹各類重要的有機化學反應機理;5.介紹有機光化學和自由基化學的基本知識等;6.多步驟有機合成路線設計基礎。高等有機化學研究的逐步深入,對整個有機化學的發(fā)展起著重要的理論指導作用,同時也為高分子化學、藥物化學和生物化學實踐提供日益深化的理論基礎。高等有機化學(第四版)是對(第三版)的修訂和完善。
汪秋安,湖南大學化學化工學,教授 ,博士生導師。一直從事天然產(chǎn)物有機合成化學和應用有機化學方面的研究工作。近十年來主持國家或部省級項目5項,在國內(nèi)外學術刊物上發(fā)表論文30余篇(其中SCI收錄18篇,EI收錄12篇。依托學科建設與本科教學質(zhì)量工程創(chuàng)新、實踐有機化學及實驗課程新體系和化學化工創(chuàng)新型人才培養(yǎng)的研究與實踐,榮獲湖南省高等教育教學成果一等獎;理工融合的基礎化學教學體系改革的研究與實踐,獲得國家教學成果二等獎。
第1章化學鍵與分子結構007
1.1鍵長、鍵能、偶極矩 007
1.2誘導效應與場效應 008
1.3分子軌道理論 009
1.4共軛效應 013
1.5共振結構 014
1.6芳香性和休克爾規(guī)則 015
習題 021
第2章立體化學原理024
2.1對稱性與分子結構 025
2.2旋光化合物的分類 026
2.3含兩個及多個手性碳原子化合物的旋光異構 027
2.4構型保持與構型反轉(zhuǎn) 029
2.5外消旋化 030
2.6外消旋體的拆分 031
2.7立體專一反應和立體選擇反應 032
2.8潛手性分子 034
2.9不對稱合成 035
2.10構象分析 043
2.11不對稱合成中的3個中國人名反應 046
習題 047
第3章有機化學反應機理的研究051
3.1反應機理的類型 051
3.2確定有機反應機理的方法 051
3.3動力學控制與熱力學控制 056
3.4取代基效應和線性自由能關系 057
3.5有機酸堿理論 060
3.6有機反應中的溶劑效應 062
習題 064
第4章親核取代反應068
4.1親核取代反應的類型 068
4.2親核取代反應的機理 068
4.3碳正離子與非經(jīng)典碳正離子 070
4.4影響親核取代反應速率的因素 072
4.5鄰基參與作用 073
4.6親核試劑的類型和反應 077
習題 078
第5章加成與消除反應082
5.1親電加成反應 082
5.2消除反應 087
5.3鈀等過渡金屬催化的偶聯(lián)反應 093
習題 094
第6章羰基化合物的反應098
6.1羰基化合物的反應機理 098
6.2羰基加成反應及產(chǎn)物 099
6.3加成-消除反應 101
6.4羰基化合物的反應活性和加成的立體選擇性 101
6.5碳負離子 102
6.6各種重要的縮合反應 103
6.7羰基與葉立德的反應 112
6.8羧酸及其衍生物的親核取代 114
6.9親核性碳 117
6.10特殊和普遍的酸堿催化 119
6.11分子內(nèi)催化作用 120
習題 122
第7章分子重排反應128
7.1缺電子重排 128
7.2富電子重排 133
7.3芳環(huán)上的重排 136
習題 138
第8章芳香親電和親核取代反應142
8.1親電取代反應 142
8.2結構與反應活性 145
8.3同位素效應 145
8.4離去基團效應 146
8.5芳香親核取代反應 146
習題 149
第9章氧化還原反應152
9.1碳碳雙鍵的氧化 152
9.2醇的氧化 153
9.3醛酮的氧化 155
9.4其他化合物的氧化 156
9.5還原反應 157
9.6金屬還原 160
習題 163
第10章周環(huán)反應166
10.1電環(huán)化反應 166
10.2環(huán)加成反應 171
10.3σ遷移反應 174
10.41,3-偶極加成 179
10.5反Diels-Alder反應 181
習題 182
第11章自由基和光化學反應187
11.1自由基 187
11.2自由基的反應特點及機理 188
11.3自由基反應 188
11.4光化學反應 192
11.5羰基的光化學反應 195
11.6烯和二烯的光化學 196
11.7烯烴的光氧化反應 197
11.8芳烴光化學 199
11.9巴頓(Barton)反應 199
習題 199
第12章多步驟有機合成路線設計202
12.1有機合成的概念及其意義 202
12.2逆合成分析法 202
12.3導向基 210
12.4保護基 211
12.5立體化學的控制 212
12.6合成問題簡化 213
12.7多步驟有機合成實例 215
習題 218
第1章習題解答 223
第2章習題解答 227
第3章習題解答 231
第4章習題解答 235
第5章習題解答 242
第6章習題解答 248
第7章習題解答 260
第8章習題解答 265
第9章習題解答 270
第10章習題解答 274
第11章習題解答 280
第12章習題解答 283
高等有機化學基礎測試題(一) 293
高等有機化學基礎測試題(一)參考答案 296
高等有機化學基礎測試題(二) 299
高等有機化學基礎測試題(二)參考答案 302
高等有機化學基礎測試題(三) 305
高等有機化學基礎測試題(三)參考答案 308
參考文獻 311