第一章 鹵化反應(yīng)
第一節(jié) 自由基型鹵化反應(yīng)
一、飽和烴的自由基鹵化反應(yīng)
二、不飽和烴的自由基鹵化反應(yīng)
三、烯丙型、芐基型化合物的自由基鹵化反應(yīng)
第二節(jié) 親電鹵化反應(yīng)
一、芳香環(huán)上的親電鹵化反應(yīng)
二、芳雜環(huán)上的親電鹵化反應(yīng)
第三節(jié) 親電加成鹵化反應(yīng)
一、不飽和烴與鹵素的親電加成反應(yīng)
二、不飽和烴與鹵化氫或氫鹵酸的親電加成
三、不飽和烴的鹵官能團(tuán)化反應(yīng)
四、硼氫化鹵解反應(yīng)
五、羰基化合物α?位鹵化反應(yīng)
第四節(jié) 親核鹵化反應(yīng)

第一章 鹵化反應(yīng)
第一節(jié) 自由基型鹵化反應(yīng)
一、飽和烴的自由基鹵化反應(yīng)
二、不飽和烴的自由基鹵化反應(yīng)
三、烯丙型、芐基型化合物的自由基鹵化反應(yīng)
第二節(jié) 親電鹵化反應(yīng)
一、芳香環(huán)上的親電鹵化反應(yīng)
二、芳雜環(huán)上的親電鹵化反應(yīng)
第三節(jié) 親電加成鹵化反應(yīng)
一、不飽和烴與鹵素的親電加成反應(yīng)
二、不飽和烴與鹵化氫或氫鹵酸的親電加成
三、不飽和烴的鹵官能團(tuán)化反應(yīng)
四、硼氫化鹵解反應(yīng)
五、羰基化合物α?位鹵化反應(yīng)
第四節(jié) 親核鹵化反應(yīng)
一、飽和鹵代烴的鹵交換反應(yīng)
二、羥基的置換鹵化反應(yīng)
三、醚及含氮基團(tuán)的置換鹵化反應(yīng)
本章 小結(jié)
第二章 硝化反應(yīng)
第一節(jié) 芳香烴的硝化
一、直接硝化
二、影響硝化反應(yīng)的因素
三、間接硝化法
第二節(jié) 脂肪烴的硝化
一、硝基取代反應(yīng)
二、氧化反應(yīng)
三、烯烴的硝化反應(yīng)
第三節(jié) 芳香烴的亞硝化
第四節(jié) 活潑亞甲基上的亞硝化
第五節(jié) 反應(yīng)最新進(jìn)展
一、微波技術(shù)在硝化反應(yīng)中的應(yīng)用
二、新型硝化試劑
三、金屬催化的計(jì)量硝化反應(yīng)
四、亞硝酸酯作為硝化試劑
本章 小結(jié)
第三章 磺化反應(yīng)
第一節(jié) 芳香烴的直接磺化反應(yīng)
一、三氧化硫?yàn)榛腔�試�?br />二、硫酸為磺化試劑
三、以氯磺酸為磺化試劑
四、吡啶?三氧化硫?yàn)榛腔�試�?br />五、其它磺化劑磺化法
第二節(jié) 磺化反應(yīng)的主要影響因素
一、芳烴結(jié)構(gòu)的影響
二、磺化劑的影響
三、反應(yīng)溫度和時(shí)間
四、其它影響因素
第三節(jié) 芳烴的間接磺化反應(yīng)
一、芳香族硫化物的氯氧化反應(yīng)
二、Sandermeyer磺�；�反應(yīng)
三、SO3與金屬有機(jī)試劑的反應(yīng)
本章 小結(jié)
第四章 氧化反應(yīng)
第一節(jié) 氧化劑概述
第二節(jié) 催化氧化
一、液相催化氧化
二、氣相催化氧化
第三節(jié) 高價(jià)金屬化合物為氧化劑的氧化反應(yīng)
一、四氧化鋨為氧化劑
二、氧化銀和碳酸銀為氧化劑
三、四價(jià)鉛為氧化劑
四、高價(jià)釕為氧化劑
五、錳化合物為氧化劑
六、高價(jià)鉻化合物為氧化劑
第四節(jié) 高價(jià)非金屬化合物為氧化劑的反應(yīng)
一、二氧化硒為氧化劑
二、硝酸為氧化劑
三、含鹵氧化劑
第五節(jié) 無(wú)機(jī)富氧化合物為氧化劑的氧化反應(yīng)
一、臭氧為氧化劑
二、過(guò)氧化氫為氧化劑
三、硫酸過(guò)氧化物為氧化劑
第六節(jié) 有機(jī)富氧化合物為氧化劑的氧化反應(yīng)
一、有機(jī)過(guò)氧酸及酯為氧化劑
二、烷基過(guò)氧化物為氧化劑
三、Sharpless不對(duì)稱環(huán)氧化反應(yīng)
第七節(jié) 其它氧化劑的氧化反應(yīng)
一、酮為氧化劑
二、二甲亞砜為氧化劑
三、醌類氧化劑
四、N?氧化物為氧化劑
五、N?鹵代酰胺類為氧化劑
本章 小結(jié)
第五章 還原反應(yīng)
第一節(jié) 催化氫化
一、催化氫化反應(yīng)機(jī)理
二、催化氫化的催化劑
三、催化氫化反應(yīng)的影響因素
第二節(jié) 金屬和低價(jià)金屬鹽還原
一、還原機(jī)理
二、金屬還原
第三節(jié) 金屬氫化物還原
一、氫化鋁鋰還原
二、硼氫化鈉（鉀）還原
第四節(jié) 非金屬化合物為還原劑的還原反應(yīng)
一、硼烷還原
二、聯(lián)氨還原
第五節(jié) 典型藥物生產(chǎn)中相關(guān)反應(yīng)的簡(jiǎn)析
一、撲熱息痛生產(chǎn)過(guò)程中的還原反應(yīng)
二、氫化可的松生產(chǎn)過(guò)程中的還原反應(yīng)
三、維生素C生產(chǎn)過(guò)程中的還原反應(yīng)
第六節(jié) 相關(guān)反應(yīng)新進(jìn)展
一、不對(duì)稱催化氫化
二、生物還原技術(shù)
三、電化學(xué)還原
四、有機(jī)合成新技術(shù)在還原反應(yīng)中的應(yīng)用
本章 小結(jié)
第六章 烴基化反應(yīng)
第一節(jié) O原子上的烴基化反應(yīng)
一、鹵代烴為烴基化劑
二、酯類為烴基化劑
三、環(huán)氧乙烷類為烴基化劑
第二節(jié) N原子上的烴基化反應(yīng)
一、鹵代烴為烴基化劑的反應(yīng)
二、酯類為烴基化劑
三、三元環(huán)氧烷類為烴基化劑
四、醛、酮為烴基化劑
第三節(jié) S原子上的烴基化反應(yīng)
一、鹵代烴為烴基化劑
二、其它烴基化劑
第四節(jié) C原子上的烴基化反應(yīng)
一、芳烴的Friedel?Crafts烴基化反應(yīng)
二、炔碳上的烴基化反應(yīng)
三、活性亞甲基上的C?烴基化反應(yīng)
四、羰基化合物α?位的烴基化反應(yīng)
五、烯胺的C?烴基化反應(yīng)
六、金屬有機(jī)化合物為烴基化劑的反應(yīng)
第五節(jié) 典型藥物生產(chǎn)中相關(guān)反應(yīng)的簡(jiǎn)析
一、（１Ｒ，２Ｓ）?鹽酸米那普侖的合成
二、鹽酸布替萘芬的合成
三、來(lái)曲唑的合成
四、酮咯酸的合成
五、鹽酸托莫西汀的合成
第六節(jié) 烴基化反應(yīng)的新進(jìn)展
一、微波技術(shù)在烴基化反應(yīng)中的應(yīng)用
二、超聲波技術(shù)在烴基化反應(yīng)中的應(yīng)用
三、超臨界技術(shù)在烴基化反應(yīng)中的應(yīng)用
四、有機(jī)過(guò)渡金屬催化劑在烴基化反應(yīng)中的應(yīng)用
本章 小結(jié)
第七章 �；�反應(yīng)
第一節(jié) O原子上的酰化反應(yīng)
一、羧酸作為�；�試劑
二、羧酸酯作為酰化試劑
三、酸酐作為�；�試劑
四、酰鹵作為�；�試劑
五、酰胺作為�；�試劑
六、烯酮作為�；�試劑
第二節(jié) N原子上的�；�化反應(yīng)
一、羧酸作為酰化劑的�；�反應(yīng)
二、羧酸酯作為�；�試劑
三、酸酐作為酰化試劑
四、酰氯作為酰化試劑
五、烯酮作為酰化試劑
第三節(jié) C原子�；�化
一、芳烴的C?�；�
二、烯烴的C?�；�
三、羰基化合物α?位的C?�；�
第四節(jié) 官能團(tuán)保護(hù)
一、醇、酚羥基的酯化保護(hù)
二、氨基的酰化保護(hù)
第五節(jié) 典型藥物生產(chǎn)中相關(guān)反應(yīng)的簡(jiǎn)析
一、β?內(nèi)酰胺類抗生素
二、抗腫瘤藥物伏立諾他
三、抗心律失常藥物胺碘酮
第六節(jié) 相關(guān)反應(yīng)新進(jìn)展
一、微波輔助的�；�反應(yīng)
二、超聲波輔助的�；�反應(yīng)
三、酶催化的�；�反應(yīng)
本章 小結(jié)
第八章 縮合反應(yīng)
第一節(jié) Aldol縮合反應(yīng)
一、反應(yīng)機(jī)理
二、影響反應(yīng)的主要因素
三、Aldol縮合的反應(yīng)類型
四、不對(duì)稱Aldol縮合
五、應(yīng)用
第二節(jié) 酯縮合反應(yīng)
一、酯?酯縮合
二、酯?酮縮合
三、酯?腈縮合
第三節(jié) 活潑亞甲基化合物參與的縮合反應(yīng)
一、Michael反應(yīng)
二、Robi on環(huán)化反應(yīng)
三、Knoevenagel反應(yīng)
四、Perkin反應(yīng)
五、Darze 反應(yīng)
第四節(jié) 元素有機(jī)化合物參與的縮合反應(yīng)
一、Wittig反應(yīng)
二、Horner反應(yīng)
三、Grignard反應(yīng)
四、Reformatsky反應(yīng)
第五節(jié) 其它相關(guān)的重要人名反應(yīng)
一、Mannich反應(yīng)
二、Heck反應(yīng)
三、Suzuki反應(yīng)
第六節(jié) 典型藥物生產(chǎn)中相關(guān)反應(yīng)的簡(jiǎn)析
一、鹽酸巴氯芬的合成
二、天然產(chǎn)物白藜蘆醇的合成
三、氟尿嘧啶的合成
四、尼莫地平等藥物中間體的合成
五、甲瓦龍酸內(nèi)酯的合成
本章 小結(jié)
第九章 周環(huán)反應(yīng)
第一節(jié) 周環(huán)反應(yīng)基礎(chǔ)
一、周環(huán)反應(yīng)的特點(diǎn)
二、周環(huán)反應(yīng)的理論
第二節(jié) 電環(huán)化反應(yīng)
一、含4n個(gè)π電子體系的電環(huán)化
二、含4n+2個(gè)π電子體系的電環(huán)化
第三節(jié) 環(huán)加成反應(yīng)
一、環(huán)加成反應(yīng)的特點(diǎn)
二、［2+2］環(huán)加成反應(yīng)
三、［4+2］環(huán)加成反應(yīng)
第四節(jié) σ?遷移反應(yīng)
一、Claisen重排反應(yīng)
二、Cope重排反應(yīng)
三、Fischer吲哚合成反應(yīng)
四、［2,3］?Wittig重排
本章 小結(jié)
第十章 重排反應(yīng)
第一節(jié) 親電性重排反應(yīng)
一、Favo kii重排
二、Steve 重排反應(yīng)
三、Wittig重排反應(yīng)
四、Fries重排反應(yīng)
第二節(jié) 親核性重排
一、Wagneer?Meerwein重排反應(yīng)
二、Pinacol重排反應(yīng)
三、Benzilicacid重排反應(yīng)
四、Beckmann重排反應(yīng)
五、Baeyer?Villiger氧化重排反應(yīng)
第三節(jié) 自由基重排和碳烯、氮烯重排
一、Wolff重排反應(yīng)
二、Arndt?Eistert重排反應(yīng)
三、Curtius重排反應(yīng)
四、Schmidt重排反應(yīng)
五、Lossen重排反應(yīng)
六、Hofmann重排反應(yīng)
第四節(jié) 相關(guān)反應(yīng)新進(jìn)展
本章 小結(jié)
第十一章 酶催化有機(jī)反應(yīng)
第一節(jié) 酶催化反應(yīng)概述
第二節(jié) 酶催化逆合成分析
一、酶催化鹵化
二、酶催化烴基化
三、酶催化酰化
四、酶催化氧化
五、酶催化還原
六、酶催化縮合
第三節(jié) 酶催化官能團(tuán)轉(zhuǎn)化
一、酶催化鹵化反應(yīng)
二、酶催化烴基化
三、酶催化酰化
四、酶催化氧化
五、酶催化還原
第四節(jié) 酶催化C—C鍵的形成
一、酶催化烴基化
二、酶催化羥醛縮合
三、安息香縮合反應(yīng)
四、Claisen酯縮合反應(yīng)
五、酶催化協(xié)同反應(yīng)
第五節(jié) 典型藥物生產(chǎn)中相關(guān)的酶催化反應(yīng)
一、半合成β?內(nèi)酰胺類抗生素生產(chǎn)中的生物催化
二、辛伐他汀的生物催化合成
三、紫杉醇的半合成
本章 小結(jié)
第十二章 藥物合成路線設(shè)計(jì)概要
第一節(jié) 基本概念和常用術(shù)語(yǔ)
第二節(jié) 合成路線評(píng)價(jià)的原則和指導(dǎo)優(yōu)勢(shì)切斷的規(guī)律
一、合成路線評(píng)價(jià)的原則
二、指導(dǎo)優(yōu)勢(shì)切斷的規(guī)律
第三節(jié) 含有一個(gè)和兩個(gè)官能團(tuán)化合物的逆合成分析
一、含有一個(gè)官能團(tuán)的化合物的逆合成分析
二、含有兩個(gè)官能團(tuán)的化合物逆合成分析
第四節(jié) 典型藥物的逆合成分析
一、吲哚布酚
二、沙芬酰胺甲基磺酸鹽
三、苯丁酸氮芥
四、維生素A
五、貝拉哌酮
本章 小結(jié)
縮略語(yǔ)簡(jiǎn)表
參考文獻(xiàn)