目錄
第二版前言
第一版前言
第1章 緒論 1
1.1 有機化學(xué)及其發(fā)展 1
1.1.1 萌芽有機化學(xué)時期 1
1.1.2 經(jīng)典有機化學(xué)時期 1
1.1.3 現(xiàn)代有機化學(xué)時期 1
1.1.4 有機化學(xué)發(fā)展新趨勢 3
1.1.5 有機化學(xué)與綠色化學(xué) 3
1.2 有機化合物及其特點 4
1.2.1 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點 4
1.2.2 有機化合物的性質(zhì)特點 4
1.3 有機化合物中的共價鍵 5
1.3.1 共價鍵的形成 5
1.3.2 共價鍵的基本屬性 8
1.3.3 構(gòu)造式的表示方法 11
1.4 有機化學(xué)反應(yīng)類型 l2
1.4.1 均裂反應(yīng) 12
1.4.2 異裂反應(yīng) 12
1.4.3 協(xié)同反應(yīng) 12
1.5 有機化合物的酸堿理論 13
1.5.1 酸堿質(zhì)子理論 l3
1.5.2 酸堿電子理論 13
1.6 有機化合物的分類 14
1.6.1 按碳骨架分類 14
1.6.2 按官能團分類 14
習題 15
第2章 烷烴 17
2.1 烷烴的概念和命名 17
2.1.1 烷烴的概念 17
2.1.2 烷烴的命名 17
2.2 烷烴的結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu) 20
2.2.1 烷烴的結(jié)構(gòu) 20
2.2.2 烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象 21
2.3 烷烴的物理性質(zhì) 23
2.3.1 物態(tài) 24
2.3.2 沸點 24
2.3.3 熔點 25
2.3.4 相對密度 26
2.3.5 溶解度 26
2.3.6 折射率 26
2.4 烷烴的化學(xué)性質(zhì) 26
2.4.1 自由基反應(yīng)和烷烴的鹵化 26
2.4.2 氧化反應(yīng) 30
2.4.3 裂解反應(yīng) 30
2.4.4 烷烴的硝化、磺化反應(yīng)及氯磺化反應(yīng) 31
2.5 烷烴的來源和用途 31
2.5.1 烷烴的來源 31
2.5.2 幾種常用的烷烴及用途 32
習題 33
第3章 脂環(huán)烴 34
3.1 脂環(huán)烴的分類和命名 34
3.1.1 分類 34
3.1.2 環(huán)烷烴的異構(gòu)現(xiàn)象 34
3.1.3 脂環(huán)烴的命名 35
3.2 環(huán)烷烴的性質(zhì) 37
3.2.1 環(huán)烷烴的物理性質(zhì) 37
3.2.2 環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 37
3.3 脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu) 39
3.3.1 環(huán)烷烴的環(huán)張力和穩(wěn)定性 39
3.3.2 環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu) 41
3.3.3 環(huán)丁烷和環(huán)戊烷的構(gòu)象 41
3.3.4 壞己烷及取代環(huán)己烷的構(gòu)象 42
3.4 多脂環(huán)化合物 46
3.4.1 十氫化萘的構(gòu)象 46
3.4.2 金剛烷 46
3.5 脂環(huán)烴的制備 47
3.5.1 分子內(nèi)偶聯(lián)法 47
3.5.2 芳香化合物的催化氫化 47
習題 48
第4章 電子效應(yīng) 50
4.1 誘導(dǎo)效應(yīng) 50
4.1.1 誘導(dǎo)效應(yīng)的定義 50
4.1.2 誘導(dǎo)效應(yīng)的特點 50
4.1.3 誘導(dǎo)效應(yīng)的應(yīng)用 51
4.2 共軛效應(yīng) 52
4.2.1 共軛效應(yīng)的定義 52
4.2.2 共軛效應(yīng)的特點 52
4.2.3 rc-c共軛效應(yīng) 53
4.2.4 p-rc共軛效應(yīng) 53
4.2.5 共軛效應(yīng)的應(yīng)用 54
4.3 超共軛效應(yīng) 55
4.3.1 超共軛效應(yīng)的定義 55
4.3.2 超共軛效應(yīng)的特點 55
4.3.3 c/-7r超共軛效應(yīng) 56
4.3.4 a-p超共軛效應(yīng) 56
4.3.5 超共軛效應(yīng)的應(yīng)用 56
4.4 空間效應(yīng)和場效應(yīng) 57
4.4.1 空間效應(yīng) 57
4.4.2 場效應(yīng) 59
習題 59
第5章 烯烴 61
5.1 烯烴的結(jié)構(gòu) 61
5.1.1 乙烯的結(jié)構(gòu) 61
5.1.2 d鍵和兀鍵的比較 62
5.2 烯烴的同分異構(gòu)和命名 63
5.2.1 烯烴的同分異構(gòu) 63
5.2.2 烯烴的命名 64
5.3 烯烴的物理性質(zhì) 67
5.4 烯烴的化學(xué)性質(zhì) 68
5.4.1 催化氫化 68
5.4.2 親電加戍 70
5.4.3 自由基加成——過氧化物效應(yīng) 77
5.4.4 硼氫化氧化反應(yīng) 78
5.4.5 羥汞化脫汞反應(yīng) 81
5.4.6 氧化反應(yīng) 81
5.4.7 聚合反應(yīng) 85
5.4.8 a-H的反應(yīng) 86
5.5 烯烴的來源和制法 88
5.5.1 烯烴的工業(yè)來源和制法 88
5.5.2 烯烴的實驗室制法 89
5.6 重要的烯烴 89
5.6.1 乙烯 89
5.6.2 丙烯 90
5.7 石油 90
5.7.1 概述 90
5.7.2 石油的煉制 90
5.7.3 汽油的辛烷值和柴油的凝固點 91
5.7.4 石油化工 92
習題 92
第6章 炔烴和二烯烴 96
6.1 炔烴 96
6.1.1 炔烴的結(jié)構(gòu) 96
6.1.2 炔烴的命名和異構(gòu) 97
6.1.3 炔烴的物理性質(zhì) 97
6.1.4 炔烴的化學(xué)性質(zhì) 97
6.1.5 炔烴的來源和制法 102
6.1.6 重要的炔烴 103
6.2 二烯烴 104
6.2.1 二烯烴的分類和命名 104
6.2.2 共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性 105
6.2.3 二烯烴的物理性質(zhì) 106
6.2.4 共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì) 106
6.2.5 速率控制與平衡控制 108
6.2.6 重要二烯烴的來源和制法 110
習題 111
第7章 對映異構(gòu) 113
7.1 旋光性 113
7.1.1 平面偏振光 113
7.1.2 旋光儀、旋光物質(zhì)、旋光度 113
7.1.3 比旋光度、分子比旋光度 114
7.2 右機化合物的旋光性與其結(jié)構(gòu)的關(guān)系 115
7.2.1 手性、手性分子 115
7.2.2 對稱因素 115
7.2.3 手性中心和手性碳原子 117
7.2.4 含一個手性碳原子的對映異構(gòu)． 118
7.3 分子的構(gòu)型 119
7.3.1 構(gòu)型的表示法 119
7.3.2 構(gòu)型的標記法 121
7.4 含手性中心的手性分子 123
7.4.1 含有兩個手性碳原子的對映異構(gòu) 123
7.4.2 含有”個手性碳原子的對映異構(gòu) 125
7.4.3 含手性碳原子的單環(huán)化合物 126
7.4.4 含有其他不對稱原子的光活性分子 128
7.5 不含手性碳原子的對映異構(gòu) 128
7.5.1 丙二烯型的對映異構(gòu) 128
7.5.2 聯(lián)芳烴類的對映異構(gòu) 129
7.6 手性有機物的制備 129
7.6.1 外消旋體的拆分 129
7.6.2 不對稱合成與立體專一反應(yīng) 131
習題 132
第8章 芳烴 134
8.1 單環(huán)芳烴 134
8.1.1 苯系芳烴的分類和命名 134
8.1.2 苯的結(jié)構(gòu)及結(jié)構(gòu)解釋 136
8.1.3 單環(huán)芳烴的性質(zhì) 139
8.1.4 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律 147
8.2 多環(huán)芳烴 153
8.2.1 多環(huán)芳烴的分類和命名 153
8.2.2 稠環(huán)芳烴 153
8.3 芳烴的來源和制備 159
8.3.1 從煤焦油分離 159
8.3.2 從石油裂解產(chǎn)物中分離 159
8.3.3 石油的芳構(gòu)化 159
8.4 非苯芳烴及休克爾規(guī)則 160
8.4.1 休克爾規(guī)則 160
8.4.2 非苯芳烴芳香性的判斷 160
8.5 富勒烯 161
習題 162
第9章 鹵代烴 166
9.1 鹵代烴的貧類和命名 166
9.1.1 鹵代烴的分類 166
9.1.2 鹵代烴的命名 166
9.2 鹵代烴的物理性質(zhì) 167
9.3 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 168
9.3.1 親核取代反應(yīng) 168
9.3.2 消除反應(yīng) 169
9.3.3 與金屬的反應(yīng) 170
9.3.4 鹵代烴的還原反應(yīng) 172
9.4 親核取代反應(yīng)機理 172
9.4.1 單分子親核取代反應(yīng)(SNl)機理 173
9.4.2 雙分子親核取代反應(yīng)(SN2)機理 175
9.4.3 影響親核取代反應(yīng)的因素 177
9.5 消除反應(yīng)機理 179
9.5.1 單分子消除反應(yīng)(El)機理 179
9.5.2 雙分子消除反應(yīng)(E2)機理 181
9.5.3 影響消除反應(yīng)的因素 182
9.5.4 消除反應(yīng)和取代反應(yīng)的競爭 182
9.6 鹵代烯烴的化學(xué)性質(zhì) 184
9.6.1 鹵代烯烴的分類 184
9.6.2 物理性質(zhì) 185
9.6.3 化學(xué)性質(zhì) 185
9.7 鹵代烴的制法 187
9.7.1 烴的鹵代 187
9.7.2 醇的鹵代 188
9.7.3 烯烴或炔烴的加成 188
9.7.4 氯甲基化 188
9.7.5 鹵素交換反應(yīng) 188
9.8 重要的鹵代烴 188
9.8.1 氯乙烷 188
9.8.2 三氯甲烷 189
9.8.3 二氟二氯甲烷 189
9.8.4 四氟乙烯 189
9.8.5 苯氯甲烷 189
習題 190
第10章 醇、酚、醚 193
10.1 醇 193
10.1.1 醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名 193
10.1.2 醇的物理性質(zhì) 195
10.1.3 醇的化學(xué)性質(zhì) 196
10.1.4 硫醇 204
10.1.5 醇的制備萬法 205
10.1.6 重要的醇 208
10.2 酚 209
10.2.1 酚的結(jié)構(gòu)、分類和命名 209
10.2.2 酚的物理性質(zhì) 210
10.2.3 酚的化學(xué)性質(zhì) 211
10.2.4 酚的制法 215
10.2.5 重要的酚 216
10.3 醚 217
10.3.1 醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名 217
10.3.2 醚的物理性質(zhì) 218
10.3.3 醚的化學(xué)性質(zhì) 219
10.3.4 冠醚 221
10.3.5 硫醚 222
10.3.6 醚的制備 223
10.3.7 重要的醚 223
習題 224
第11章 醛和酮 227
11.1 醛和酮的結(jié)構(gòu)和命名 227
11.1.1 醛和酮的結(jié)構(gòu) 227
11.1.2 醛和酮的命名 228
11.2 醛和酮的物理性質(zhì) 228
11.3 醛和酮的化學(xué)性質(zhì) 229
11.3.1 親核加成反應(yīng) 230
11.3.2 氫的活潑性反應(yīng) 236
11.3.3 共軛加成反應(yīng) 239
11.3.4 氧化和還原反應(yīng) 240
11.4 醛和酮的制法 243
11.4.1 炔烴的水合 243
11.4.2 同碳二鹵化物的水解 243
11.4.3 醇的氧化和脫氫 244
11.4.4 傅克�；�化反應(yīng) 244
11.4.5 芳基側(cè)鏈的氧化 244
11.4.6 羰基合成 245
11.5 重要的醛和酮 245
11.5.1 甲醛 245
11.5.2 乙醛 245
11.5.3 丙酮 245
習題 246
第12章 羧酸及其衍生物 248
12.1 竣酸 248
12.1.1 羧酸的分類、構(gòu)造和命名 248
12.1.2 羧酸的物理性質(zhì) 249
12.1.3 羧酸的化學(xué)性質(zhì) 250
12.1.4 羧酸的制法 255
12.1.5 重要的羧酸 256
12.2 羧酸衍生物 258
12.2.1 羧酸衍生物的構(gòu)造和命名 258
12.2.2 羧酸衍生物的物理性質(zhì) 259
12.2.3 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 260
12.2.4 羧酸衍生物的制法 267
12.2.5 蠟和油脂 270
12.2.6 過酸 272
習題 273
第13章 取代酸 275
13.1 羥基酸 275
13.1.1 羥基酸的分類 275
13.1.2 羥基酸的物理性質(zhì) 276
13.1.3 羥基酸的化學(xué)性質(zhì) 276
13.1.4 羥基酸的制法 278
13.1.5 重要的羥基酸 279
13.2 羰基酸 281
13.2.1 醛酸 281
13.2.2 酮酸 282
13.2.3 乙酰乙酸乙酯 284
13.2.4 丙二酸酯 287
13.3 氨基酸 288
13.3.1 氨基酸的分類 288
13.3.2 氨基酸的構(gòu)型 291
13.3.3 氨基酸的性質(zhì) 291
13.3.4 重要的氨基酸 293
習題 295
第14章 有機含氮化合物 298
14.1 硝基化合物 298
14.1.1 硝基化合物的分類、命名和結(jié)構(gòu) 298
14.1.2 硝基化合物的制法 298
14.1.3 硝基化合物的性質(zhì) 298
14.2 胺 301
14.2.1 胺的分類、命名和結(jié)構(gòu) 301
14.2.2 腠的性質(zhì) 302
14.2.3 胺的制法 309
14.2.4 季銨鹽和季銨堿 310
14.3 重氮化合物和偶氮化合物 311
14.3.1 重氮化反應(yīng)和芳香重氮化合物的結(jié)構(gòu) 311
14.3.2 重氮鹽的性質(zhì)及其在合成上的應(yīng)用 311
14.3.3 偶氮化合物和偶氮染料 314
習題 315
第15章 雜環(huán)化合物 318
15.1 雜環(huán)化合物的分類和命名 318
15.1.1 音譯命名法 318
15.1.2 系統(tǒng)命名法 319
15.2 五元雜環(huán)化合物 319
15.2.1 呋喃、噻吩、吡咯的結(jié)構(gòu) 320
15.2.2 呋喃、吡咯和噻吩的性質(zhì) 321
15.2.3 糠醛 325
15.3 六元雜環(huán)化合物 327
15.3.1 吡啶 327
15.3.2 喹啉 331
15.4 金屬雜環(huán)化合物 332
15.4.1 金屬五元雜環(huán)化合物 332
15.4.2 金屬六元雜環(huán)化合物 334
15.5 雜環(huán)化合物的制法 335
15.5.1 呋喃、噻吩和吡咯的制法 335
15.5.2 吡啶和喹啉的制法 335
15.6 重要的雜環(huán)化合物 337
15.6.1 噠嗪、嘧啶和吡嗪 337
15.6.2 吲哚、苯并噻吩和苯并呋喃 338
15.7 生物堿 339
15.7.1 生物堿的物理性質(zhì) 339
15.7.2 生物堿的化學(xué)性質(zhì) 340
15.7.3 重要的生物堿 342
習題 344
第16章 周環(huán)反應(yīng) 346
16.1 周環(huán)反應(yīng)的分類 346
16.2 周環(huán)反應(yīng)的機理 346
16.2.1 軌道和成鍵 346
16.2.2 分子軌道對稱守恒原理 349
16.2.3 茼線軌道理論 349
16.3 電環(huán)化反應(yīng) 349
16.3.1 含4n個丌電子體系的電環(huán)化． 350
16.3.2 含4n+2個丌電子體系的電環(huán)化 353
16.4 環(huán)加成反應(yīng) 354
16.4.1 [2+2]環(huán)加成 355
16.4.2 [4+2]環(huán)加成 356
16.5 a鍵遷移反應(yīng) 358
16. 5.1 [1，j]Ⅱ鍵遷移 358
16.5.2 [1，jla鍵烷基遷移 360
16.5.3 [3，3]6鍵遷移 361
習題 362
第17章 碳水化合物 364
17. 1單糖 364
17.1.1 葡萄糖的結(jié)構(gòu) 365
17.1.2 果糖的結(jié)構(gòu) 369
17.1.3 單糖的化學(xué)性質(zhì) 370
17.1.4 重要的單糖及其衍生物 375
17.2 低聚糖 377
17.2.1 蔗糖 377
17.2.2 麥芽糖 378
17.2.3 纖維二糖 379
17.2.4 乳糖 379
17.3 多糖 379
17.3.1 淀粉 380
17.3.2 纖維素 381
17.3.3 糖原 383
習題 384
第18章 多肽、蛋白質(zhì)和核酸 386
18.1 多肽 386
18.1.1 多肽的分類和命名 386
18.1.2 多肽的結(jié)構(gòu)測定 387
18.1.3 多肽的合成 388
18.2 蛋白質(zhì) 390
18.2.1 蛋白質(zhì)的組成和分類 390
18.2.2 蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu) 390
18.2.3 蛋白質(zhì)的性質(zhì) 392
18.2.4 酶 394
18.3 核酸 396
18.3.1 核酸的組成 396
18.3.2 核酸的結(jié)構(gòu) 396
18.3.3 核酸的生物功能 399
18.3.4 DNA的重組技木和基因工程 399
習題 399
第19章 有機化合物的波譜分析 401
19.1 吸收光譜的產(chǎn)生 401
19.2 紫外一可見吸收光譜(UV-Vis) 402
19.2.1 紫外可見吸收光譜的基本原理 402
19.2.2 影響紫外光譜的主要因素 405
19.2.3 紫外光譜圖的解析 406
19.2.4 紫外光譜圖的應(yīng)用 407
19.3 紅外光譜(IR) 407
19.3.1 紅外光譜的基本原理 408
19.3.2 紅外光譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 410
19.3.3 各類有機化合物的紅外光譜 411
19.3.4 紅外光譜圖的解析 413
19.3.5 紅外譜圖解析舉例 413
19.4 核磁共振(NMR) 416
19.4.1 核磁共振的基本原理 416
19.4.2 'H NMR的化學(xué)位移 417
19.4.3 核磁共振信號與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 419
19.4.4 核磁共振的譜圖解析 421
19.5 質(zhì)譜(MS) 422
19.5.1 質(zhì)譜的基本原理 422
19.5.2 質(zhì)譜儀和質(zhì)譜圖 423
19.5.3 質(zhì)譜圖的解析 423
19.5.4 質(zhì)譜應(yīng)用示例 426
習題 428
第20章 有機合成 430
20.1 逆合成分析 430
20.1.1 有機合成設(shè)計的基本術(shù)語及例行程序 430
20.1.2 逆合成分析 431
20.2 有機合成設(shè)計中的策略 435
20.2.1 官能團的保護 435
20.2.2 導(dǎo)向基團的使用 437
20.2.3 極性反轉(zhuǎn) 439
20.2.4 反應(yīng)選擇性的利用 439
20.3 分子骨架的構(gòu)筑 442
20.3.1 增長碳鏈法 442
20.3.2 縞短碳鏈法 444
20.3.3 碳環(huán)的形成 445
20.4 多步驟有機合成實例 446
習題 452
參考文獻 454