《有機(jī)化學(xué)》(第三版)是國家精品課程“有機(jī)化學(xué)”配套教材。該教材按照《有機(jī)化合物命名原則2017》對有機(jī)化合物進(jìn)行命名;主要的圖和反應(yīng)式都采用雙色顯示,對關(guān)鍵位置進(jìn)行標(biāo)注,以求達(dá)到更加直觀、切中要害的效果;對抽象難懂的文字內(nèi)容也盡量附加圖示,使復(fù)雜的內(nèi)容簡明化。配有動畫鏈接和視頻微課,使用手機(jī)掃描二維碼即可輕松觀看,有利于學(xué)生的自主學(xué)習(xí)和個性化學(xué)習(xí)。
《有機(jī)化學(xué)》(第三版)以官能團(tuán)為主線,采用脂肪族和芳香族合編體系,全面、系統(tǒng)、由淺入深地闡述基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)知識;突出結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的構(gòu)效關(guān)系,將結(jié)構(gòu)特征、反應(yīng)規(guī)律和反應(yīng)機(jī)理結(jié)合討論。全書共20章,每章末都有本章的知識重點(diǎn)、相關(guān)化合物的制備及化學(xué)性質(zhì)小結(jié),并對個別反應(yīng)較多的章節(jié)進(jìn)行小結(jié),以便于學(xué)生快速瀏覽并掌握核心知識點(diǎn),熟悉反應(yīng)。
《有機(jī)化學(xué)》(第三版)注重基礎(chǔ)、強(qiáng)化應(yīng)用、突出重點(diǎn)、關(guān)注前沿,適宜用作高等院;瘜W(xué)、化工、制藥、材料、環(huán)境、輕工、食品、生物等專業(yè)“有機(jī)化學(xué)”課程的教材,也可供相關(guān)領(lǐng)域的科研人員、教師和學(xué)生參考。
李小瑞,陜西科技大學(xué)二級教授,博士生導(dǎo)師,;瘜W(xué)學(xué)科帶頭人,陜西省級“有機(jī)化學(xué)系列課程教學(xué)團(tuán)隊”帶頭人。1982年1月畢業(yè)于蘭州大學(xué)化系有機(jī)化學(xué)專業(yè),獲理學(xué)學(xué)士。分別于1987年12月獲原西北輕工業(yè)學(xué)院應(yīng)用化學(xué)專業(yè)工學(xué)碩士學(xué)位,2007年6月獲陜西科技大學(xué)皮革化學(xué)及工藝學(xué)專業(yè)工學(xué)博士學(xué)位。從教40年來,主持并主講國家精品課程“有機(jī)化學(xué)”,曾經(jīng)獲陜西省第三屆教學(xué)名師獎、陜西省教學(xué)成果一等獎、二等獎等榮譽(yù)。曾編著出版《有機(jī)化學(xué)》《有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)與考研輔導(dǎo)》《輕化工助劑》《皮革化學(xué)品》等教材及教學(xué)參考書。其中《有機(jī)化學(xué)》和《有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)與考研輔導(dǎo)》(2版)獲得了2017年中國石油和化學(xué)工業(yè)優(yōu)秀出版物獎(教材獎)一等獎。主持并完成國家自然科學(xué)基金面上項目2項、陜西省自然科學(xué)基金2項、陜西省“13115”科技創(chuàng)新工程重大專項1項。曾獲陜西省科技進(jìn)步一等獎一項、二等獎四項、三等獎二項,陜西省專利獎二等獎一項等。
第1章 緒論1
1.1 有機(jī)化學(xué)發(fā)展簡史1
1.2 有機(jī)化合物的特性2
1.2.1 組成特點(diǎn)2
1.2.2 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2
1.2.3 性質(zhì)2
1.3 有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式3
1.4 有機(jī)化合物中的共價鍵4
1.4.1 共價鍵的形成4
1.4.2 共價鍵的基本屬性8
1.4.3 共價鍵的斷裂方式與有機(jī)反應(yīng)的類型10
1.5 分子間相互作用力11
1.5.1 偶極-偶極相互作用11
1.5.2 色散力12
1.5.3 氫鍵12
1.6 有機(jī)化學(xué)中的酸堿理論13
1.6.1 Br?nsted酸堿理論13
1.6.2 Lewis酸堿理論15
1.6.3 軟硬酸堿理論15
1.7 有機(jī)化合物的分類16
1.7.1 按碳架分類16
1.7.2 按官能團(tuán)分類17
1.8 有機(jī)化合物系統(tǒng)命名概論17
1.8.1 有機(jī)化合物的名稱17
1.8.2 母體氫化物和官能性母體19
1.8.3 特性基團(tuán)20
1.8.4 有機(jī)化合物系統(tǒng)命名的一般步驟22
本章精要速覽24
習(xí)題25
第2章 烷烴和環(huán)烷烴28
2.1 烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)造異構(gòu)28
2.2 烷烴和環(huán)烷烴的命名29
2.2.1 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氫29
2.2.2 烷基和叉基29
2.2.3 烷烴的命名30
2.2.4 環(huán)烷烴的命名32
2.3 烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)33
2.3.1 σ鍵的形成及其特性33
2.3.2 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與環(huán)的穩(wěn)定性34
2.4 烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)象36
2.4.1 乙烷的構(gòu)象36
2.4.2 丁烷的構(gòu)象37
2.4.3 環(huán)己烷的構(gòu)象37
2.4.4 取代環(huán)己烷的構(gòu)象39
2.5 烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì)40
2.5.1 沸點(diǎn)41
2.5.2 熔點(diǎn)41
2.5.3 相對密度42
2.5.4 溶解度42
2.5.5 折射率42
2.6 烷烴和環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)42
2.6.1 自由基取代反應(yīng)42
2.6.2 氧化反應(yīng)47
2.6.3 異構(gòu)化反應(yīng)47
2.6.4 裂化反應(yīng)48
2.6.5 小環(huán)環(huán)烷烴的加成反應(yīng)48
2.7 烷烴和環(huán)烷烴的主要來源及代表性烷烴49
2.7.1 烷烴和環(huán)烷烴的主要來源49
2.7.2 代表性烷烴和烷烴混合物50
本章精要速覽51
習(xí)題52
第3章 烯烴和炔烴54
3.1 烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)54
3.1.1 烯烴的結(jié)構(gòu)54
3.1.2 炔烴的結(jié)構(gòu)56
3.1.3 π鍵的特性57
3.2 烯烴和炔烴的同分異構(gòu)57
3.3 烯烴和炔烴的命名58
3.3.1 烯基、炔基和亞基58
3.3.2 烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名59
3.3.3 烯烴順反異構(gòu)體的命名60
3.3.4 烯炔的命名61
3.4 烯烴和炔烴的物理性質(zhì)62
3.5 烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)63
3.5.1 催化加氫反應(yīng)63
3.5.2 離子型加成反應(yīng)65
3.5.3 自由基加成反應(yīng)74
3.5.4 協(xié)同加成反應(yīng)76
3.5.5 催化氧化反應(yīng)79
3.5.6 聚合反應(yīng)80
3.5.7 α-氫原子的反應(yīng)81
*3.5.8 烯烴的復(fù)分解反應(yīng)82
3.5.9 炔烴的活潑氫反應(yīng)84
3.6 烯烴和炔烴的工業(yè)生產(chǎn)及制法85
3.6.1 低級烯烴的工業(yè)生產(chǎn)85
3.6.2 乙炔的工業(yè)生產(chǎn)86
3.6.3 烯烴的實驗室制法86
3.6.4 炔烴的實驗室制法87
本章精要速覽87
烯烴的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)89
炔烴的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)90
習(xí)題91
第4章 二烯烴 共軛體系95
4.1 二烯烴的分類和命名95
4.1.1 二烯烴的分類95
4.1.2 二烯烴的命名95
4.2 二烯烴的結(jié)構(gòu)96
4.2.1 丙二烯的結(jié)構(gòu)96
4.2.2 丁-1,3-二烯的結(jié)構(gòu)96
4.3 電子離域與共軛體系98
4.3.1 π-π共軛98
4.3.2 p-π共軛99
4.3.3 超共軛100
4.4 共振論102
4.4.1 共振論的基本概念102
4.4.2 共振極限結(jié)構(gòu)式102
4.4.3 書寫極限結(jié)構(gòu)式遵循的基本原則103
4.4.4 共振論的應(yīng)用及其局限性104
4.5 共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)105
4.5.1 共軛二烯烴的加成反應(yīng)105
4.5.2 共軛二烯烴加成反應(yīng)的理論解釋106
4.5.3 周環(huán)反應(yīng)107
*4.5.4 周環(huán)反應(yīng)的理論解釋109
4.5.5 聚合反應(yīng)與合成橡膠112
4.6 重要共軛二烯烴的工業(yè)制法113
4.6.1 丁-1,3-二烯的工業(yè)制法113
4.6.2 2-甲基丁-1,3-二烯的工業(yè)制法113
4.7 環(huán)戊二烯114
4.7.1 工業(yè)來源和制法114
4.7.2 化學(xué)性質(zhì)114
本章精要速覽115
共軛雙烯的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)116
習(xí)題117
第5章 有機(jī)化學(xué)中的波譜方法119
5.1 分子吸收光譜和分子結(jié)構(gòu)119
5.2 紅外光譜120
5.2.1 分子的振動和紅外光譜120
5.2.2 有機(jī)化合物基團(tuán)的特征頻率123
5.2.3 有機(jī)化合物紅外光譜解析126
5.3 核磁共振128
5.3.1 核磁共振的產(chǎn)生128
5.3.2 化學(xué)位移131
5.3.3 1H NMR的自旋耦合與自旋裂分134
5.3.4 1H NMR的譜圖解析137
5.3.5 結(jié)合紅外及核磁共振氫譜推斷結(jié)構(gòu)舉例139
5.3.6 13C核磁共振譜簡介141
*5.4 紫外光譜142
5.4.1 UV 光譜的產(chǎn)生及UV譜圖142
5.4.2 UV 術(shù)語143
5.4.3 UV 吸收帶及其特征143
*5.5 質(zhì)譜145
5.5.1 質(zhì)譜儀和質(zhì)譜圖145
5.5.2 分子離子峰146
本章精要速覽148
習(xí)題149
第6章 芳烴 芳香性153
6.1 芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名153
6.1.1 構(gòu)造異構(gòu)153
6.1.2 命名154
6.2 苯的結(jié)構(gòu)154
6.2.1 凱庫勒結(jié)構(gòu)式155
6.2.2 價鍵理論155
6.2.3 分子軌道理論156
6.2.4 共振論對苯分子結(jié)構(gòu)的解釋156
6.3 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)和波譜特征157
6.3.1 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)157
6.3.2 單環(huán)芳烴的波譜特征157
6.4 單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)159
6.4.1 芳烴苯環(huán)上的反應(yīng)159
6.4.2 芳烴側(cè)鏈(烴基)上的反應(yīng)167
6.5 苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)則168
6.5.1 兩類定位基168
6.5.2 苯環(huán)上取代反應(yīng)定位規(guī)則的理論解釋169
6.5.3 二取代苯的定位規(guī)則173
6.5.4 定位規(guī)則在有機(jī)合成上的應(yīng)用174
6.6 稠環(huán)芳烴175
6.6.1 萘175
6.6.2 其他稠環(huán)芳烴179
6.7 芳香性180
6.7.1 Hückel規(guī)則181
6.7.2 非苯芳烴及其芳香性的判斷181
6.8 富勒烯 石墨烯183
6.9 單環(huán)芳烴的來源184
6.9.1 從煤焦油分離184
6.9.2 芳構(gòu)化185
6.9.3 從石油裂解產(chǎn)品中分離185
本章精要速覽185
單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)186
萘的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)186
習(xí)題187
第7章 立體化學(xué)191
7.1 同分異構(gòu)體的分類191
7.2 手性和對稱性191
7.2.1 偏振光和物質(zhì)的旋光性191
7.2.2 旋光儀和比旋光度192
7.2.3 分子的旋光性與手性193
7.2.4 分子的對稱性與手性193
7.3 具有一個手性中心的對映異構(gòu)194
7.3.1 對映體和外消旋體的性質(zhì)194
7.3.2 構(gòu)型的表示方法195
7.3.3 構(gòu)型的標(biāo)記方法196
7.4 具有兩個和兩個以上手性中心的對映異構(gòu)197
7.4.1 具有兩個不同手性碳原子的對映異構(gòu)197
7.4.2 具有兩個相同手性碳原子的對映異構(gòu)198
7.4.3 具有多個手性碳原子的對映異構(gòu)199
7.5 脂環(huán)化合物的立體異構(gòu)199
7.5.1 脂環(huán)化合物的順反異構(gòu)199
7.5.2 脂環(huán)化合物的對映異構(gòu)200
7.6 不含手性中心化合物的對映異構(gòu)200
7.6.1 丙二烯型化合物200
7.6.2 聯(lián)苯型化合物201
7.7 手性中心的產(chǎn)生202
7.7.1 第一個手性中心的產(chǎn)生202
7.7.2 第二個手性中心的產(chǎn)生202
7.8 不對稱合成203
7.9 立體化學(xué)在研究反應(yīng)機(jī)理中的應(yīng)用205
*7.10 手性與手性藥物206
本章精要速覽207
習(xí)題208
第8章 鹵代烴210
8.1 鹵代烴的分類210
8.1.1 鹵代烷的分類211
8.1.2 鹵代烯烴和鹵代芳烴的分類211
8.2 鹵代烴的命名211
8.2.1 官能團(tuán)類別名211
8.2.2 取代名211
8.2.3 鹵代烯烴和鹵代芳烴的命名212
8.3 鹵代烴的制法212
8.3.1 由烴鹵化212
8.3.2 由不飽和烴加成213
8.3.3 由醇制備213
8.3.4 鹵原子交換反應(yīng)214
8.3.5 多鹵代烴部分脫鹵化氫214
8.3.6 芳烴的鹵甲基化214
8.3.7 由重氮鹽制備214
8.4 鹵代烴的物理性質(zhì)和波譜特征214
8.4.1 鹵代烴的物理性質(zhì)214
8.4.2 鹵代烴的波譜特征215
8.5 鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)216
8.5.1 親核取代反應(yīng)216
8.5.2 消除反應(yīng)218
8.5.3 與金屬反應(yīng)219
8.5.4 相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)222
8.6 親核取代反應(yīng)機(jī)理223
8.6.1 單分子親核取代反應(yīng)(SN1)機(jī)理223
8.6.2 雙分子親核取代反應(yīng)(SN2)機(jī)理225
8.6.3 分子內(nèi)親核取代反應(yīng)機(jī)理——鄰基效應(yīng)226
8.7 消除反應(yīng)的機(jī)理227
8.7.1 單分子消除反應(yīng)(E1)機(jī)理227
8.7.2 雙分子消除反應(yīng)(E2)機(jī)理227
8.8 影響親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的因素228
8.8.1 烷基結(jié)構(gòu)的影響228
8.8.2 進(jìn)攻試劑的影響231
8.8.3 鹵原子(離去基團(tuán))的影響232
8.8.4 溶劑的影響233
8.8.5 反應(yīng)溫度的影響234
8.9 鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學(xué)性質(zhì)234
8.9.1 雙鍵位置對鹵原子活潑性的影響234
8.9.2 乙烯型和苯基型鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)236
8.9.3 烯丙型和芐基型鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)240
8.10 氟代烴241
8.10.1 氟利昂241
8.10.2 含氟高分子材料242
本章精要速覽243
鹵代烴的制備及鹵烷化學(xué)性質(zhì)小結(jié)244
芳基鹵的制備及化學(xué)性質(zhì)小結(jié)245
習(xí)題245
第9章 醇和酚251
9.1 醇和酚的分類、同分異構(gòu)和命名251
9.1.1 醇和酚的分類251
9.1.2 醇和酚的同分異構(gòu)252
9.1.3 醇和酚的命名253
9.2 醇和酚的結(jié)構(gòu)254
9.3 醇和酚的制法255
9.3.1 醇的制法255
9.3.2 酚的制法258
9.4 醇和酚的物理性質(zhì)與波譜特征259
9.4.1 醇和酚的物理性質(zhì)259
9.4.2 醇和酚的波譜特征261
9.5 醇的化學(xué)性質(zhì)262
9.5.1 醇的酸堿性262
9.5.2 醚的生成264
9.5.3 酯的生成264
9.5.4 鹵代烴的生成266
9.5.5 脫水反應(yīng)268
9.5.6 氧化反應(yīng)271
9.6 酚的化學(xué)性質(zhì)273
9.6.1 酚的酸性273
9.6.2 酚醚的生成275
9.6.3 酚酯的生成275
9.6.4 酚與三氯化鐵的顯色反應(yīng)276
9.6.5 酚芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)276
9.6.6 酚的氧化和還原281
本章精要速覽282
醇的制備及化學(xué)性質(zhì)小結(jié)283
酚的制備及化學(xué)性質(zhì)小結(jié)284
習(xí)題285
第10章 醚和環(huán)氧化合物288
10.1 醚和環(huán)氧化合物的命名288
10.2 醚和環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)289
10.2.1 醚的結(jié)構(gòu)289
10.2.2 環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)289
10.3 醚和環(huán)氧化合物的制法289
10.3.1 醚和環(huán)氧化合物的工業(yè)合成289
10.3.2 Williamson合成法290
10.3.3 不飽和烴與醇的反應(yīng)291
10.4 醚的物理性質(zhì)和波譜特征292
10.4.1 醚的物理性質(zhì)292
10.4.2 醚的波譜特征293
10.5 醚和環(huán)氧化合物的化學(xué)性質(zhì)294
10.5.1 钅羊鹽的生成294
10.5.2 酸催化碳氧鍵斷裂294
10.5.3 環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)295
10.5.4 環(huán)氧化合物與Grignard試劑的反應(yīng)297
10.5.5 Claisen重排297
10.5.6 過氧化物的生成298
10.6 冠醚298
本章精要速覽299
醚的制備及化學(xué)性質(zhì)小結(jié)299
環(huán)氧化合物的制備及化學(xué)性質(zhì)小結(jié)300
習(xí)題300
第11章 醛、酮和醌302
11.1 醛和酮的分類和命名302
11.1.1 醛和酮的分類302
11.1.2 醛和酮的命名302
11.2 醛和酮的結(jié)構(gòu)303
11.3 醛和酮的制法303
11.3.1 醛和酮的工業(yè)合成303
11.3.2 伯醇和仲醇的氧化304
11.3.3 羧酸衍生物的還原304
11.3.4 芳環(huán)上的;304
11.3.5 同碳二鹵化物水解305
11.3.6 炔烴水合305
11.3.7 其他方法305
11.4 醛和酮的物理性質(zhì)及波譜特征305
11.4.1 醛和酮的物理性質(zhì)305
11.4.2 醛和酮的波譜特征306
11.5 醛和酮的化學(xué)性質(zhì)308
11.5.1 羰基的親核加成反應(yīng)概論308
11.5.2 羰基的親核加成310
11.5.3 α-氫原子的反應(yīng)319
11.5.4 氧化和還原324
11.6 α,β-不飽和醛、酮的特性328
11.6.1 與親電試劑加成328
11.6.2 與親核試劑加成328
11.6.3 還原反應(yīng)329
11.7 乙烯酮329
11.8 醌331
11.8.1 醌的結(jié)構(gòu)和命名331
11.8.2 醌的化學(xué)性質(zhì)332
本章精要速覽332
醛、酮的制備及化學(xué)性質(zhì)小結(jié)334
習(xí)題338
第12章 羧酸343
12.1 羧酸的分類和命名343
12.1.1 羧酸的分類343
12.1.2 羧酸的命名343
12.2 羧酸的結(jié)構(gòu)344
12.3 羧酸的制法345
12.3.1 羧酸的工業(yè)合成345
12.3.2 伯醇、醛的氧化345
12.3.3 腈水解346
12.3.4 Grignard試劑與CO2作用346
12.3.5 酚酸的合成346
12.4 羧酸的物理性質(zhì)和波譜特征347
12.4.1 羧酸的物理性質(zhì)347
12.4.2 羧酸的波譜特征348
12.5 羧酸的化學(xué)性質(zhì)349
12.5.1 羧酸的酸性及影響因素349
12.5.2 羧酸衍生物的生成352
12.5.3 羧基被還原355
12.5.4 脫羧反應(yīng)355
12.5.5 二元羧酸的受熱反應(yīng)356
12.5.6 α-氫原子的反應(yīng)356
12.6 羥基酸357
12.6.1 羥基酸的制法358
12.6.2 羥基酸的性質(zhì)358
本章精要速覽360
羧酸的制備及化學(xué)性質(zhì)小結(jié)361
習(xí)題362
第13章 羧酸衍生物365
13.1 羧酸衍生物的命名365
13.2 羧酸衍生物的物理性質(zhì)和波譜特征366
13.2.1 羧酸衍生物的物理性質(zhì)366
13.2.2 羧酸衍生物的波譜特征367
13.3 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)369
13.3.1 ;系挠H核取代369
13.3.2 酰基上的親核取代反應(yīng)機(jī)理及相對活性371
13.3.3 還原反應(yīng)372
13.3.4 與Grignard試劑的反應(yīng)374
13.3.5 酰胺氮原子上的反應(yīng)375
13.4 碳酸衍生物377
13.4.1 碳酰氯377
13.4.2 碳酰胺378
13.4.3 碳酸二甲酯379
本章精要速覽380
羧酸衍生物的相互轉(zhuǎn)化及化學(xué)性質(zhì)小結(jié)381
習(xí)題382
第14章 β-二羰基化合物385
14.1 酮-烯醇互變異構(gòu)385
14.2 乙酰乙酸乙酯的合成——Claisen酯縮合反應(yīng)387
14.3 乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)及其在合成上的應(yīng)用388
14.3.1 甲叉基上的烴基化和;388
14.3.2 酮式分解和酸式分解389
14.3.3 乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用390
14.4 丙二酸二乙酯的合成及應(yīng)用391
14.4.1 丙二酸二乙酯的合成391
14.4.2 丙二酸二乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用391
14.5 Knoevenagel反應(yīng)392
14.6 Michael加成392
14.7 其他含活潑甲叉基的化合物394
本章精要速覽395
習(xí)題396
第15章 有機(jī)含氮化合物399
15.1 硝基化合物399
15.1.1 硝基化合物的分類和命名399
15.1.2 硝基的結(jié)構(gòu)399
15.1.3 硝基化合物的制備400
15.1.4 硝基化合物的物理性質(zhì)400
15.1.5 硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)400
15.2 胺403
15.2.1 胺的分類和命名403
15.2.2 胺的結(jié)構(gòu)405
15.2.3 胺的制法406
15.2.4 胺的物理性質(zhì)和波譜特征409
15.2.5 胺的化學(xué)性質(zhì)412
15.2.6 季銨鹽和季銨堿420
15.2.7 二元胺422
15.3 重氮與偶氮化合物423
15.3.1 重氮鹽的制備——重氮化反應(yīng)423
15.3.2 重氮鹽的反應(yīng)及其在合成中的應(yīng)用424
15.4 腈430
15.4.1 腈的命名430
15.4.2 腈的化學(xué)性質(zhì)430
15.4.3 丙烯腈432
本章精要速覽433
脂肪族伯胺的制備及化學(xué)性質(zhì)小結(jié)434
芳香族伯胺的制備及化學(xué)性質(zhì)小結(jié)435
習(xí)題435
第16章 含硫、含磷和含硅有機(jī)化合物440
16.1 含硫有機(jī)化合物441
16.1.1 硫醇、硫酚、硫醚441
16.1.2 磺酸445
*16.1.3 芳磺酰胺和磺胺類藥物447
*16.1.4 離子交換樹脂448
16.2 有機(jī)含磷化合物450
16.2.1 烴基膦的結(jié)構(gòu)450
16.2.2 有機(jī)磷化合物作為親核試劑的反應(yīng)451
16.2.3 磷酸酯451
*16.2.4 有機(jī)磷農(nóng)藥452
*16.2.5 不對稱催化中的膦配體453
*16.3 有機(jī)硅化合物454
16.3.1 有機(jī)硅化合物的結(jié)構(gòu)455
16.3.2 有機(jī)鹵硅烷455
16.3.3 高分子有機(jī)硅簡介458
16.3.4 硅烷偶聯(lián)劑460
本章精要速覽461
習(xí)題463
第17章 雜環(huán)化合物465
17.1 雜環(huán)化合物的分類、命名和結(jié)構(gòu)466
17.1.1 分類和命名466
17.1.2 結(jié)構(gòu)和芳香性467
17.2 五元雜環(huán)化合物470
17.2.1 五元雜環(huán)的來源和制法470
17.2.2 五元雜環(huán)的化學(xué)性質(zhì)470
17.3 六元雜環(huán)化合物475
17.3.1 吡啶475
*17.3.2 嘧啶477
17.4 稠雜環(huán)化合物477
17.4.1 吲哚477
17.4.2 喹啉478
*17.4.3 嘌呤480
本章精要速覽480
習(xí)題481
第18章 類脂類484
18.1 油脂484
18.1.1 油脂的結(jié)構(gòu)和組成484
18.1.2 油脂的性質(zhì)485
18.1.3 油脂的用途487
18.2 肥皂和表面活性劑487
18.2.1 肥皂的兩親結(jié)構(gòu)487
18.2.2 表面活性劑487
18.3 蠟489
18.4 磷脂490
18.5 萜類化合物491
18.5.1 單萜491
18.5.2 倍半萜493
18.5.3 雙萜493
18.5.4 三萜494
18.5.5 四萜494
18.6 甾族化合物495
18.6.1 甾醇類495
18.6.2 膽酸類496
18.6.3 甾體激素497
本章精要速覽497
習(xí)題498
* 第19章 碳水化合物501
19.1 碳水化合物的分類501
19.2 單糖501
19.2.1 單糖的構(gòu)型和標(biāo)記502
19.2.2 單糖的氧環(huán)式結(jié)構(gòu)503
19.2.3 單糖的構(gòu)象505
19.2.4 單糖的化學(xué)性質(zhì)505
19.2.5 脫氧糖509
19.2.6 氨基糖509
19.3 二糖510
19.3.1 蔗糖510
19.3.2 麥芽糖511
19.3.3 纖維二糖512
19.4 多糖512
19.4.1 淀粉512
19.4.2 纖維素515
本章精要速覽517
習(xí)題518
* 第20章 氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸521
20.1 氨基酸521
20.1.1 氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名521
20.1.2 氨基酸的制法523
20.1.3 氨基酸的性質(zhì)524
20.2 多肽526
20.2.1 多肽的分類和命名526
20.2.2 多肽結(jié)構(gòu)的測定527
20.2.3 多肽的合成528
20.3 蛋白質(zhì)530
20.3.1 蛋白質(zhì)的組成和分類530
20.3.2 蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)531
20.3.3 蛋白質(zhì)的性質(zhì)534
20.3.4 酶536
20.4 核酸536
20.4.1 核酸的組成536
20.4.2 核酸的結(jié)構(gòu)538
20.4.3 核酸的生物功能539
*20.5 生物技術(shù)和生物技術(shù)藥物540
20.5.1 基因工程540
20.5.2 干擾素540
20.5.3 多肽類藥物540
20.5.4 抗體藥541
本章精要速覽541
習(xí)題542
附錄一 有機(jī)化學(xué)網(wǎng)絡(luò)課堂與信息資源544
附錄二 常見特性基團(tuán)在取代操作法命名時的名稱545
附錄三 常見烴和常見“基”的名稱547
參考文獻(xiàn)548